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Les glucides

Vue d’ensemble des glucides, dont la structure et les propriétés des monosaccharides, disaccharides et polysaccharides.

Introduction

Qu'y a-t-il dans une patate ? En plus de l’eau, qui constitue la majeure partie du poids de la pomme de terre, il y a un peu de gras, un peu de protéines…et une grande quantité de glucides (environ 37 grammes dans une patate de taille moyenne).
Certains de ces glucides sont présents sous la forme de sucres, qui fournissent à la pomme de terre, et à la personne qui la consomme, une source d'énergie déjà disponible. D'autres glucides se présentent sous la forme de fibres, y compris de polymères de cellulose qui structurent les parois cellulaires de la patate. Cependant, la plupart des glucides sont sous forme d’amidon : de longues chaînes de molécules de glucose reliées entre elles qui constituent des réserves d'énergie. Quand vous mangez des frites, des chips ou une pomme de terre cuite, les enzymes de votre tube digestif se mettent à travailler sur ces longues chaînes de glucose et les décomposent en de plus petits sucres utilisables par vos cellules.
Les glucides sont des molécules biologiques composées de carbone, d'hydrogène et d'oxygène selon un ratio d'environ un atome de carbone (C) pour une molécule d'eau (H2O). À cause de leur composition, les glucides sont aussi appelés hydrates de carbone, car ils sont constitués d'eau (hydrate) et de carbone. Les chaînes glucidiques présentent des longueurs différentes, et les glucides appartiennent à trois catégories : les monosaccharides, les disaccharides et les polysaccharides. Dans cet article, on en apprendra plus sur chaque type de glucides, ainsi que sur les rôles énergétiques et structurels essentiels qu'ils jouent chez l'homme et chez d'autres organismes.

Les monosaccharides

Les monosaccharides (mono- = "un" ; saccharide = "sucre") sont des sucres simples, dont le plus commun est le glucose. Les monosaccharides ont pour formule (CH2O)n et contiennent généralement trois à sept atomes de carbone.
La plupart des atomes d'oxygène des monosaccharides se situent au niveau des groupes hydroxyles (OH), mais l'un d'eux fait partie d'un groupe carbonyle (C=O). La position du groupe carbonyle (C=O) peut être utilisée pour classer les sucres :
  • Si le sucre présente un groupe aldéhyde, ce qui signifie que le C du groupe carbonyle est le dernier de la chaîne, on parle d'aldose.
  • Si le C du groupe carbonyle se situe à l'intérieur de la chaîne, de sorte qu'il y a d'autres carbones de part et d'autre de celui-ci, cela forme un groupe cétone et le sucre est qualifié de cétose.
Les sucres sont également nommés en fonction de leur nombre de carbones : parmi les types les plus communs se trouvent les trioses (trois carbones), les pentoses (cinq carbones), et les hexoses (six carbones).
Structure des monosaccharides. En fonction de la position du groupe carbonyle : glycéraldéhyde (aldose), dihydroxyacétone (cétose). Par nombre de carbones : glycéraldéhyde (triose), ribose (pentose) et glucose (hexose).
Structure d’un aldéhyde : le groupe carbonyle est lié d'un côté à un H et de l'autre à un groupe R (groupe carboné). Structure d'une cétone : le groupe carbonyle est relié aux groupes R et R' (groupes carbonés) de part et d'autre.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.

Le glucose et ses isomères

L'un des principaux monosaccharides est le glucose, un sucre à six carbones et dont la formule générale est C6H12O6. Les autres monosaccharides fréquemment rencontrés incluent le galactose (qui entre dans la composition du lactose, le sucre du lait) et le fructose (présent dans les fruits).
Le glucose, le galactose et le fructose ont la même formule chimique (C6H12O6), mais ils diffèrent dans l'organisation de leurs atomes. Ils constituent donc des isomères les uns des autres. Le fructose est un isomère structural du glucose et du galactose, ce qui signifie que ses atomes sont en fait associés dans un ordre différent.
Le glucose et le galactose sont des stéréoisomères (leurs atomes sont reliés dans le même ordre, mais différemment agencés dans l'espace). Ils se distinguent dans leur stéréochimie au niveau du carbone 4. Le fructose est un isomère structural du glucose et du galactose (les atomes sont les mêmes, mais ces derniers suivent un ordre différent).
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Le glucose et le galactose sont des stéréoisomères l'un de l'autre : leurs atomes sont reliés dans le même ordre, mais ils diffèrent dans l'organisation en 3D des atomes au niveau d'un de leurs carbones asymétriques. Sur le schéma, vous pouvez le visualiser comme un changement d'orientation du groupe hydroxyle (OH) marqué en rouge. Cette petite différence permet aux enzymes de différencier le glucose du galactose et de sélectionner seulement l'un des deux sucres lors des réactions chimiques1.

Cyclisation des sucres

Vous avez peut-être remarqué que les sucres qu'on a examinés jusqu’ici sont des molécules linéaires (chaînes droites). Cela peut paraître étrange parce que les sucres sont souvent représentés de manière cyclique. Il s’avère que les deux sont corrects : de nombreux sucres à cinq ou six carbones peuvent exister soit sous forme de chaîne linéaire, soit sous une ou plusieurs formes cycliques.
Ces formes existent en équilibre les unes par rapport aux autres, mais l’équilibre favorise fortement les formes cycliques (surtout en solution aqueuse ou à base d’eau). Par exemple, la configuration principale du glucose en solution est celle d'un cycle à six sommets. Plus de 99 % du glucose se trouve généralement sous cette forme3.
Même lorsque le glucose est un cycle à six sommets, il peut exister sous deux formes différentes dotées des propriétés distinctes. Lors de la cyclisation, l'O du groupe carbonyle, qui est converti en un groupe hydroxyle, est piégé soit "au-dessus" du cycle (du même côté que le groupe CH2OH), soit "en dessous" du cycle (du côté opposé à ce groupe). Lorsque l'hydroxyle est en bas, on dit que le glucose est dans sa forme alpha (α), et quand il est en haut, on dit que le glucose est sous sa forme bêta (β) .
Formes linéaires et cycliques du glucose. La forme linéaire peut être convertie en cycle alpha ou bêta, les deux formes divergeant dans la position du groupe hydroxyle, dérivé du groupe carbonyle de la forme linéaire. Si l'hydroxyle est en haut (du même côté que le groupe CH2OH), alors la molécule est le glucose bêta, alors que si la molécule est en bas (du côté opposé), alors la molécule est alpha glucose.
On a aussi représenté les formes cycliques du ribose et du fructose. Contrairement aux cycles à six sommets du glucose, ces derniers n'en ont que cinq.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.

Les disaccharides

Les disaccharides (di- = "deux") sont formés par la jonction de deux monosaccharides par réaction de déshydratation, également connue sous le nom de réaction de condensation ou de synthèse par déshydratation. Dans ce processus, le groupe hydroxyle d'un monosaccharide se combine à l'hydrogène d'un autre, libérant une molécule d'eau et formant une liaison covalente qualifiée de liaison glycosidique.
Par exemple, le schéma ci-dessous montre des monomères de glucose et de fructose qui se combinent lors d'une réaction de déshydratation pour former le saccharose, un disaccharide connu sous la forme de sucre de table. (La réaction libère également une molécule d'eau, non représentée ici.)
Formation d'une liaison glycosidique 1-2 entre le glucose et le fructose par synthèse par déshydratation.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Dans certains cas, il est important de savoir quels sont les carbones reliés par une liaison glycosidique dans les sucres à deux cycles. Chaque atome de carbone d'un monosaccharide se voit attribuer un nombre, en commençant par le carbone terminal qui est le plus proche du groupe carbonyle (lorsque le sucre est sous sa forme linéaire). Cette numérotation est figurée, ci-dessus, pour le glucose et le fructose. Dans une molécule de saccharose, le carbone 1 du glucose est connecté au carbone 2 du fructose. Ce lien est qualifié de liaison glycosidique 1-2.
Les disaccharides communs incluent le lactose, le maltose et le saccharose. Le lactose est un disaccharide composé de glucose et de galactose qui est naturellement présent dans le lait. Beaucoup de gens ne peuvent plus digérer le lactose à l'âge adulte, ce qui entraîne une intolérance au lactose (que vous ou vos amis connaissez peut-être). Le maltose, ou sucre de malt est un disaccharide composé de deux molécules de glucose. Le disaccharide le plus fréquent est le saccharose (sucre de table), qui est constitué de glucose et de fructose.
Disaccharides courants : le maltose, le lactose et le saccharose
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.

Les polysaccharides

Une longue chaîne de monosaccharides associés par des liaisons glycosidiques s'appelle un polysaccharide (poly- = “plusieurs”). La chaîne peut être ramifiée ou non et contenir différents types de monosaccharides. Le poids moléculaire d'un polysaccharide peut être assez élevé et atteindre les 100000 daltons ou plus, si assez de monomères sont reliés. L’amidon, le glycogène, la cellulose et la chitine comptent parmi les principaux exemples de polysaccharides importants pour les organismes vivants.

Les polysaccharides de réserve

L'amidon est la forme de stockage des sucres chez les plantes et se compose d'un mélange de deux polysaccharides, l'amylose et l'amylopectine (deux polymères de glucose). Les plantes sont capables de synthétiser le glucose en utilisant l'énergie lumineuse collectée par la photosynthèse. Le glucose excédentaire, qui dépasse les besoins énergétiques immédiats de la plante, est stocké sous forme d'amidon dans différentes parties de la plante, y compris dans les racines et les graines. L'amidon contenu dans les graines nourrit l'embryon quand il germe et peut également servir de source de nourriture pour les humains et les animaux, qui le décomposent en monomères de glucose grâce à leurs enzymes digestives.
Dans l'amidon, les monomères de glucose sont sous forme α (avec le groupe hydroxyle du carbone 1 qui pointe vers le bas du cycle), et ils sont reliés principalement par des liaisons glycosidiques 1-4 (c'est-à-dire des liaisons glycosidiques formées entre les atomes de carbone 1 et 4 des deux monomères).
  • L'amylose est constituée essentiellement de chaînes non ramifiées de monomères de glucose connectés par des liaisons 1-4.
  • L'amylopectine est un polysaccharide ramifié. Bien que la plupart de ses monomères soient reliés par des liaisons 1-4, des liaisons 1-6 additionnelles ont lieu périodiquement et génèrent des points de ramification.
Les sous-unités sont jointes de telle sorte que les chaînes de glucose de l'amylose et de l'amylopectine présentent généralement une structure hélicoïdale, comme le montre le schéma ci-dessous.
En haut : l'amylose a une structure linéaire et se compose de monomères de glucose connectés par des liaisons glycosidiques 1-4 . En bas : l'amylopectine a une structure ramifiée et est principalement constituée de molécules de glucose reliées par liaisons glycosidiques 1-4, mais comporte aussi des molécules de glucose connectées par des liaisons 1-6 aux points de branchement.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
C'est une bonne nouvelle pour les plantes, mais qu'en est-il pour nous ? Le glycogène permet de stocker du glucose chez l'homme et chez les autres vertébrés. Comme l'amidon, le glycogène est un polymère de monomères de glucose, et il est encore plus ramifié que l'amylopectine.
Le glycogène est généralement stocké dans les cellules hépatiques et musculaires. À chaque fois que le taux de glucose sanguin diminue, le glycogène est décomposé par hydrolyse pour libérer les monomères de glucose que les cellules peuvent absorber et utiliser.

Les polysaccharides de structure

Bien que le stockage de l'énergie constitue un rôle important des polysaccharides, il est également crucial à une autre fin : la structuration. La cellulose, par exemple, est une composante majeure des parois des cellules végétales, ces structures rigides qui entourent les cellules (et confèrent leur croquant à la laitue et aux autres légumes). Le bois et le papier sont principalement faits de cellulose, et la cellulose elle-même est constituée de chaînes non ramifiées de monomères de glucose connectés par des liaisons glycosidiques 1-4.
Fibres de cellulose et structure moléculaire de la cellulose. La cellulose se compose de monomères de glucose sous la forme bêta, ce qui se traduit par une chaîne où chaque monomère est positionné à l'envers par rapport à ses voisins.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Contrairement à l'amylose, la cellulose se compose de monomères de glucose sous leur forme β, ce qui lui confère des propriétés très différentes. Comme le montre la figure ci-dessus, chacun des autres monomères de glucose de la chaîne est retourné par rapport à ses voisins, ce qui génère de longues chaînes droites et non hélicoïdales de cellulose. Ces chaînes se rassemblent en paquets parallèles maintenus par des liaisons hydrogène entre les groupes hydroxyles4,5. Cela confère à la cellulose sa rigidité et sa forte résistance à la traction, qui sont importantes pour les cellules végétales.
Les liaisons β glycosidiques de la cellulose ne peuvent pas être brisées par les enzymes digestives humaines. Les humains ne sont donc pas en mesure de digérer la cellulose. (Cela ne veut pas dire que la cellulose est absente de notre régime alimentaire. Elle est éliminée sous la forme de fibres non digérées et insolubles.) Cependant, certains herbivores, tels que les vaches, les koalas, les buffles et les chevaux, disposent de microbes spécialisés qui les aident à transformer la cellulose. Ces microbes vivent dans leur tube digestif et décomposent la cellulose en monomères de glucose qui peuvent être utilisés par les animaux. Les termites qui mangent le bois décomposent également la cellulose à l'aide de microorganismes qui vivent dans leurs intestins.
Photographie d'une abeille. L'exosquelette de l'abeille (la carapace externe rigide) contient de la chitine, composée d'unités modifiées de glucose qui portent un groupe fonctionnel azoté.
Crédit d'image : Louise Docker.
La cellulose est typique des plantes, mais les polysaccharides jouent également un rôle structural important chez les espèces non végétales. Par exemple, les arthropodes (comme les insectes et les crustacés) présentent un squelette externe dur, appelé exosquelette, qui protège leurs parties molles internes. Cet exosquelette est constitué de macromolécules de chitine. Cette dernière ressemble à la cellulose, mais est composée d'unités modifiées de glucose qui portent un groupe fonctionnel azoté. La chitine est également une composante majeure de la paroi cellulaire des champignons, qui ne sont ni des animaux ni des plantes, mais constituent un règne à part entière.

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