Exercice résolu : Déterminer l'hybridation des atomes dans les molécules organiques

maintenant que vous avez bien compris l'hybridation des orbitale atomique nous allons prendre quelques exemples où nous allons chercher à identifier le type d'hybridation et prévenir la géométrie des atomes nous laisserons les hydrogène de côté car il ne se lit qu'à un seul atome donc la géométrie de leur liaison est toujours la même donc commençons par cette molécule qu'en est-il de l'hybridation et de la géométrie autour de ces carbone comme on connaît bien l'hybridation des orbitale atomique du carbone on peut aller vite en se disant tiens ce carbone il est lié à trois autres atomes avec une double liaison donc ce carbone possède trois orbital hybrid sp2 et sa géométrie dans l'espace est celle d'un triangle plan si je prends ce second carbone ici il est le symétrique de celui là il sera donc lui aussi avec trois orbitale sp2 et avec une géométrie de type triangle plans concernant ce carbone ici on peut voir qu'il est entouré par quatre liaisons psigma ce carbone possède donc des orbites à l'hybride sp3 au nombre de quatre et sa géométrie est le tétraèdre tetra aidera ce carbone si quant à lui est liée à deux autres atomes avec une triple liaison il possède donc deux orbital hybrid sp et sa géométrie est linéaire tout comme ce carbone si qui est également liée à deux atomes avec une triple liaison donc deux orbital hybrid s p est une structure géométrique linéaire maintenant calculons le nombre de liaisons psigma j'ai ici une liaison sigma encore une autre je sais que dans une double liaison il y a une liaison sigma et une liaison pis je vais donc mettre des liaisons sigma en violet et des liaisons tpi en rouge donc ici une liaison pis nous continuons ici entre le carbone hydrogène encore liaison sigma entre ces deux carbone une liaison psigma ici également encore une liaison sigma sigmar ici nous avons une triple liaison et nous savons qu une triple liaison c'est quoi c'est une liaison psigma et deux liaisons pis une première et une deuxième et enfin entre ce carbone et cet hydrogène j'ai encore une liaison sigma soit au total une 2 3 4 5 6 7 8 9 et 10 liaisons sigma et trois liaisons qui une autre façon de déterminer le type l'hybridation de ces différents atom est d'utiliser le nombre strict par exemple pour ce carbone le nombre stérile qu'on appellera n est ce qu'est ce que c'est c'est le nombre de liaisons psigma qui entoure le carbone plus le nombre de doubles est libre autour de l'atome donc dans le cas de ce carbone j'ai une deux trois liaisons sigma plus combien de doubler libre autour du carbone aucun donc zéro donc ce carbone ici à un nombre théorique de 3 il y a donc 3 orbital hybrid autour de ce carbone ce qui avait correspond bien ce que nous avions trouvé précédemment puisque cela correspond à 3 orbital hybrid sp2 pour ce carbone si qui est son symétrique nous avons exactement le même nombre strict pour le carbone ici nous avons donc un nombre théorique de combinaisons sigma autour de ce carbone une deux trois et quatre ont 4 et combien de doublet d'électron libre aucun donc plus zéro ce qui nous donne un nombre théorique de 4 et qui signifie qu'il y a quatre orbital hybrid autour de ce carbone et c'est bien ce que nous avions trouvé précédemment puisque nous avions trouvé quatre orbital hybrid sp3 calculons maintenant le nombre strict de ce carbone il est égal au nombre de liaisons sigma plus au nombre de doubles est libre d'électrons nous avons donc autour de ce carbone une liaison sigma de liaison sigma 2 plus combien de doublet d'électron libre autour du carbone aucun donc plus zéro donc un nombre théorique de 2 ce qui signifie qu'il y a 2 orbital hybrid autour de ce carbone 2 orbital hybrid sp et concernant ce carbone si c'est la même chose de liaison sigma et aucun doublet d'électron libre donc un nombre théorique également de 2 avec 2 orbital hybrid sp prenons maintenant un autre exemple voici une molécule qui s'appelle le diéthyl et r là encore nous allons essayer de déterminer le type d'hybridation et la géométrie de chacun des atomes de cette molécule excepté toujours l'hydrogène commençons par les carbone ce carbone ici forme quatre liaisons covalentes sigma avec quatre autres atomes il possède donc quatre arbitres à l'hybride sp3 et sa géométrie est tetra hedrick tetra hedrick ce deuxième atomes de carbone ici forme lui aussi quatre liaisons covalentes avec quatre autres atomes il possède donc lui aussi quatre arbitres à l'hybride sp3 avec une géométrie tetra hedrick si on continue avec les atomes de carbone c'est la même chose pour celui ci on peut remarquer que la molécule est symétrique donc un atome de carbone qui se lie à quatre autres atomes par des liaisons psigma possède lui aussi quatre orbital hybrid sp3 et une géométrie tetra hydrique et enfin il en est de même pour ce dernier carbone ici qui lui aussi se lie à quatre autres atomes avec quatre liaisons covalentes sigma passons maintenant un petit peu plus difficile à l'oxygène pour déterminer son type d'hybridation nous allons calculer sont nombreuses tehrik sont nombreux eric mm est égal au nombre de liaisons covalentes sigma que forment l'oxygène avec les atomes voisins ici il y en a 2 1 et 2 donc de plus le nombre de paires d'électron libre autour de l'atome d'oxygène ici je compte une première paire d'électron libre et une seconde paire d'électron libre donc plus de ce qui nous fait un nombre sérique pour cet oxygène de 4 cela signifie qu'au tour de l'oxygène g4 orbital hybrid sp3 qu'en est il de la géométrie si j'avais quatre arbitres à l'hybride sp3 qui étaient toutes les quatre engagés dans des liaisons covalentes j'aurai une structure tetra hydrique quelque chose comme ça une première orbitale dans le plan une seconde dans le plan également une en avant du plan et une en arrière du plan cependant qu est-ce que nous avons nous nous avons l'atome d'oxygène au centre ici un atome de carbone est encore un atome de carbone et c2 orbital hybrid sp3 contiennent en fait des doublet d'électron libre que je note ainsi et on sait que c'est doublet d'électron libre repousse plus fortement les autres orbital hybrid l1 repousse ici les orbital hybrid impliqué dans les liaisons avec les carbone donc au lieu d'avoir ici un angle de sang neuf degrés 25 comme c'est le cas dans le tétraèdre on a un angle un peu plus fermé qui fait environ 105 degrés on appelle cette géométrie une coudée une coudée prenons maintenant un dernier exemple nous allons faire le même exercice avec cette nouvelle molécule commençons par ce carbone ici ce carbone se lie à trois autres atomes avec ici une double liaison avec l'oxygène ce carbone possède donc trois orbital hybrid sp2 et sa géométrie sera donc triangulaire plane triangulaire plane si je veux calculé sont nombreuses terry qu elle s il est égal au nombre de liaisons sigma autour de mon atomes de carbone ici il y en a combien une deux et trois puisqu'on sait que une liaison covalente double est égale à une maison de sigma plus une liaison pis je note donc 3 et j'ajoute le nombre de paires d'électron libre autour du carbone ici il n'y en a aucune cela fait donc zéro soit un nombre sérique de troyes où l'on retrouve donc bien que le carbone à 3 orbital hybrid sp2 autour de lui prenons ce second carbone ce deuxième quart bonne forme quatre liaisons covalentes avec quatre atomes voisins il possède donc 4 orbital hybrid sp3 et sa structure géométrique sera tetra hedrick tetra et rick je n'ai rien dit concernant cet atome d'oxygène car il se lie seulement à un seul atome c comme l'hydrogène il n'a pas de géométrie particulière ce troisième carbone ici celui lui aussi à quatre autres atomes avec quatre liaisons covalentes sigma il possède donc 4 orbital hybrid sp3 et a lui aussi une géométrie tetra hydrique maintenant un peu plus compliqué cet atome d'azoté calculons sont nombreuses techniques sont nombreuses tehrik est égal au nombre de liaisons sigma entourant l'atome donc ici une deux et trois je note 3 plus le nombre de paires d'électron libre autour de l'atome ici il y a une paire d'électron libre au tour de mon âge haute j'ajoute dons 1 ce qui me fait pour cet azote un nombre théorique de 4 il y a donc autour de mon atome d'azoté 4 à orbital hybrid sp3 qu'en est il de la géométrie si j'avais autour de cet azote 4 orbital hybrid sp3 qui étaient toutes les quatre engagés dans des liaisons covalentes sigma j'aurai un thé trade donc un tétraèdre avec une orbital hybrid dans le plan une autre dans le plan une troisième en avant du plan et la quatrième en arrière du plan qu'est ce que nous avons ici nous avons l'atome d'azoté au centre qui se lit ici avec un atome de carbone est ici avec deux atomes d'hydrogène et sur cette dernière orbital hybrid et bien j'ai le doublet d'électron libre et se doublaient d'électron libre va repousser si l'on peut dire les autres orbital hybrid sp3 qui sont elles impliquées dans des liaisons covalentes donc au lieu d'avoir ici et ici et encore ici derrière des angles de 109,5 degré comme c'est le cas dans le tétraèdre nous avons ici des angles qui font environ 107 degrés cent sept degrés ici cent sept degrés là et sans 7 degrés en arrière et on appelle cette géométrie une pyramide trigone al la géométrie autour de cet atome d'azoté est donc une pyramide trigone al il ne te reste plus maintenant qu'à continuer à exercer