Chimie organique

Structure et liaison chimique

On aborde ici les bases de la liaison chimique : formule de Lewis, hybridation, formule topologique, électronégativité et polarité. On regardera aussi comment les liaisons et les forces intermoléculaires influencent les propriétés physiques comme le point d'ébullition.
Formule de Lewis
Hybridation
Formule Topologique
Electronégativité

Résonance et rappels sur les acides et les bases

On revoit ici comment garder une trace des électrons grâce aux charges formelles, aux nombres d'oxydation, aux réactions d'oxydo-réduction et aux structures de résonance. On s'attardera aussi sur la chimie des acides et des bases.
Compter les électrons
Structures de résonance
Acide/Base en Chimie Organique

Alcanes et Cycloalcanes - Groupes fonctionnels

Les propriétés des molécules organiques dépendent de la structure et la connaissance des noms des composés permet de communiquer sans ambiguïté entre chimistes. On présente ici différents aspects de la structure des molécules, les groupes fonctionnels usuels et les conformations.
Nomenclature des alcanes
Nomenclature des alcanes, des cycloalcanes et des composés bicycliques
Conformations des alcanes
Conformations des cycloalcanes
Groupes fonctionnels

Stéréochimie

Tout comme un pied gauche ne correspond pas à une chaussure droite, les molécules aussi peuvent avoir des propriétés qui dépendent de leur agencement spatial. Cette propriété s'appelle la chiralité. On regardera ce qui rend une molécule chirale, les stéréoisomères, les configurations R/S, l'activité optique et les projections de Fischer.
Chiralité
Enantiomères
Relations de stéréoisomères

Réactions d'élimination et de substitution nucléophile

Les réactions SN1, Sn2, E1 et E2 sont par excellence les réactions qui permettent de comprendre pourquoi certains produits sont plus susceptibles de se former que d'autres. On présente ici les mécanismes de ces réactions et on regardera comment l'étude de la nucléophilie ou de l'électrophilie permet de choisir une réaction parmi ces différents mécanismes.
Réaction radicalaire
Nucléophilie et basicité
Réactions d'élimination
Sn1 / Sn2 / E1 / E2
Substitutions nucléophiles Sn1 et Sn2
Eliminations E1 et E2
Sn1 / Sn2 / E1 / E2

Alcènes et Alcynes

Les alcènes et les alcynes peuvent se transformer en pratiquement n'importe quel autre groupe fonctionnel que vous pouvez nommer ! On regardera leur nomenclature et on présentera de nombreuses réactions ayant un alcène ou un alcyne comme réactif.
Nommer les alcènes
Réactions avec des alcènes
Nomenclature des alcènes
Réactions avec des alcènes
Nomenclature et préparation des alcynes
Réactivité des Alcynes
Synthèses à partir des Alcynes

Alcools, éther-oxydes, époxydes, thioéthers

Les alcools et les thiols sont des groupes fonctionnels importants par leurs nombreuses applications allant des réactions enzymatiques aux lentilles de contact. On étudiera d'abord la nomenclature des composés comportant un oxygène ou un soufre. Ensuite, on présentera les réactions impliquant des alcools, des éther-oxydes, des époxydes, des thiols et des thioéthers, en tant que réactifs et en tant que produits.
Nomenclature et propriétés des alcools
Synthèses des alcools
Réactions des alcools
Nomenclature et propriétés des éther-oxydes
Synthèse et clivage des éther-oxydes
Nomenclature et synthèse des époxydes
Réactions d'ouverture du cycle des époxydes
Thiols et thioéthers

Systèmes conjugués et réactions péricycliques

Les systèmes conjugués peuvent subir des réactions intéressantes et utiles ! On étudiera ici la réaction de Diels-Alder et comment prévoir la stéréochimie et la régiochimie du produit en se basant sur le diène et sur le diénophile.
Réaction de Diels-Alder

Composés aromatiques

La structure électronique très particulière des composés aromatiques leur confère une réactivité très particulière ! On regardera la nomenclature des dérivés du benzène, la stabilité des composés aromatiques, la substitution aromatique électrophile et la substitution aromatique nucléophile.
Nomenclature des dérivés du benzène
Réactions du benzène
Stabilité aromatique
Substitution Electrophile Aromatique
Effets d'orientation et d'activation
Autres réactions et synthèses
Substitution Nucléophile Aromatique

Aldéhydes et Cétones

Les aldéhydes et les cétones peuvent servir de matières premières pour une grande variété d'autres groupes fonctionnels. On abordera la nomenclature et les réactions des aldéhydes et des cétones, y compris l'utilisation des acétals comme groupes protecteurs.
Introduction aux aldhéhydes et cétones
Réactions des aldéhydes et cétones

Acides carboxyliques et dérivés

Saviez-vous que de nombreux arômes de fruits comme celui de la banane (acétate d'isoamyle) ou celui de l'ananas (butanoate d'éthyle) proviennent de molécules contenant le groupe ester ? Ces composés peuvent être synthétisés à partir d'acides carboxyliques en utilisant une réaction appelée estérification de Fischer. On étudiera ici la nomenclature des acides carboxyliques, ainsi que la chimie des dérivés des acides carboxyliques tels que les chlorures d'acides, les amides, les esters et les anhydrides d'acide.
Nomenclature des acides carboxyliques
Formation des dérivés des acides
Nomenclature et réactions des acides carboxyliques
Nomenclature et réactions des dérivés des acides carboxyliques

Réactivité du carbone en alpha

Le carbone qui est voisin du groupe carbonyle est appelé le carbone en alpha. Les hydrogènes trompeusement inoffensifs collés sur le carbone en alpha peuvent être impliqués dans certaines réactions classiques de chimie organique comme les condensations aldoliques. On traitera ici la formation des anions énolates et on regardera comment ils sont utilisés dans les réactions d'aldolisation ou de crotonisation pour synthéthiser des molécules organiques complexes.
Formation des ions énolates
Condensation aldolique ou aldolisation - crotonisation

Amines

Les amines se retrouvent dans de nombreuses molécules biologiquement actives. Deux exemples sont les joliment nommées putrescine et cadavérine qui sont formées par la dégradation des acides aminés. On étudie ici la nomenclature IUPAC des amines.
Nomenclature des amines

Spectroscopie

La spectroscopie est l'étude de la façon dont la lumière interagit avec la matière. On utilise la spectroscopie pour déterminer la structure et les groupes fonctionnels des composés organiques. On aborde ici les spectroscopies RMN, IR et UV/Vis.
Spectroscopie infrarouge
Spectroscopie UV - Visible
Spectroscopie RMN du proton

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Petite introduction à la chimie organique
L'atome de carbone peut former des liaisons covalentes avec lui-même ou d’autres éléments pour former un nombre gigantesque de composés différents. En chimie organique, on étudie les réactions que les chimistes utilisent pour synthétiser d'incroyables édifices à base de carbone, ainsi que les méthodes d’analyse pour les caractériser. On verra également de quelle manière ces réactions se produisent au niveau moléculaire via des mécanismes réactionnels. Pour faire simple, la chimie organique ressemble à un jeu de Lego moléculaire. Fabriquons donc de belles molécules organiques !
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