Synthèse des mésylates et des tosylates

dans cette vidéo on va voir comment activer la fonction alcool en passant par lanester sophonie donc on va remplacer le groupe hydroxyle oh h par le groupe ausy la ddt ou le groupe mésylate qui sont de bien meilleures groupe partant que le groupe hydroxyles pour les substituts sur nucléo fils ou les éliminations commençons par l'auto il at on va remplacer ce groupe aux h par le groupe au ts qui le groupe est aussi l'at en mettant l'alcool en présence de chlorure de dociles et de pyridine cette molécule ici c'est rigoureusement un esther sulfonique ici en l'occurrence un torrent sulfonate d'alkyle avec ts pour le taux plein sulfonate et le groupe r pour l'heure qu'il est on y reconnaît le groupe docile had hôtesses et par abus de langage qu'on appelle usuellement ces composés contenant le groupe tôt s'il a tout simplement un toc si lad et si on regarde de plus près ce chlorure de dociles il est représenté en détail ici on voit que le souffre est liée à deux d'oxygène un club et un carbone on sait que le chlore et l'oxygène son plus électro négatif que le soufre donc ils vont plus attirer à eux les électrons des liaisons diminuant la densité électronique autour du soufre et le soufre devient forcément positif il porte une charge partielle delta plus c'est un électro fils il peut se procurer des électrons à partir de l'alcool au niveau des doubles et non le récit de l'oxygène donc on va voir une attaque miclo fils sur le soufre avec formation d'une liaison avec l'oxygène qui était dans le groupe hydroxyles ici tandis que ces électrons se redirige sur le chlore est si je représente le produit de cette réaction le soufre qui est toujours lié d'un côté aux cycles ci avec un bouc méthyle au taux d'oxygène du départ et il porte maintenant une liaison je vais représenter en rose en fait pour suivre les électrons pourtant dans une maison avec cet oxygène qui lui porte toujours une maison avec un hydrogène le groupe air et un doublé dont lyon donc il a une charge positive donc ces électrons en rose viennent du double et non violent de l'oxygène la prochaine étape sera de d'éperonner l'oxygène et c'est là qu'entre en jeu la pierre et digne elle va fonctionner en tant que base c'est le double led électron libre de la zot qui va venir ici récupérer le proton qui laisse derrière lui les électrons qui vont pouvoir se rediriger sur l'oxygène et donc après cette réaction l'oxygène ici à récupérer son deuxième doublé nos liens il porte toujours le groupe r et il est lié au soufre qui lui pour toujours de double liaison avec des atomes d'oxygène et le cycle que ceux ci avec le mythe il à la fin est donc cette molécule obtenu c'est un esther sulfonique c'est la même chose que représenté ici on reconnaît ce groupe au ts qui est le taux silat et on va usuellement appelé cette molécule entière un taux s'il est donc la raison pour laquelle on voulait former un taux si là tu sais d'activer la fonction à l'alcool lors des réactions de substitution nucléo fils donc on va voir un exemple pour ce cas on va d'abord former un taudis là à partir de cet alcool on remarque qu'on a ici un carbone asymétrique et on va former le taux si lad au niveau de cet oxygène ici donc allons-y dessinant le produit on garde la même chaîne carbonée et la liaison avec l'oxygène simplement au lieu d'être lié à 1h il est né et vit maintenant en groupe ts et puisque ce taux s'il a ainsi formé les temps groupe partant il va faciliter les réactions de substitution du culot fils donc si on veut continuer en procédant à une telle réaction par exemple en faisant réagir avec du promu re de sodium n a plus b r - dans une réaction de type s n 2 c'est lyon bromure qui en fait porte quatre doublés non-lieu en comme ceci est une charge négative qui procède en attaque ni chlorophylle au niveau de ce carbone qui est partiellement positif dû à sa liaison avec l'oxygène et le mécanisme de réaction de type s n 2 et le mécanisme de réaction de type sn2 occasionne une inversion configuration donc sur le produit on aura le brome positionner comme ceux ci derrière l'arrière puisque l'oxygène et y est cité représentait plus vers la vente du plan donc le brome et vers l'arrière donc un autre bon groupe partant quand peu que l'on peut former avec les alcools c'est le messie lattes donc c'est très similaire au taux silat et on peut en voir la réaction générique ici pour fois moins cette molécule à droite qui est leicester sulfonique ici c'est le méthyle sulfonate d'alkyle méthyle sulfonate représentée par m s et i'll kill par ce groupe r on reconnaît bien le groupe mais silat au ms et on appelle lui événement l'ensemble de la molécule un mail syllabes on parle ici d'un alcool auquel on ajoute du chlorure de méthyle ou chlorure de méthane sulfonique dont la structure est représentée ici ainsi que de la trinity la mine pour la base dont on a besoin le mécanisme est un peu différent de celui de la formation des taux silat donc voyons ce qui se passe d'abord c'est la trinity la mine qui va fonctionner en tant que base et qui va venir récupérer un proton ici sur le port de messine en laissant derrière les électrons et les noms qui vont se rediriger sur le carbone après sept des proto nation on aura donc un carbone liée à deux hydrogène qui est également toujours lié au soufre ici rien n'a changé a toujours tout double liaison avec d oxygène à maison avec le chlore et ce carbone nous porte maintenant un doublet nos liens sont ces électrons ici je peux leur présenter de la même couleur qui ont été nombreux tirs jets sur le carbone sous forme de doubler nos liens il porte une charge négative et dans l'étape suivante ce sont les électrons de ce double haie qui vont se rediriger sur une double liaison avec le souffle ce qui va libérer ces électrons ici je représentais d'une autre couleur des électrons de la liaison avec le chlore vont être libérés avec le chlore forme en la niant chlorure et donc dans la molécule obtenu on a maintenant une double liaison entre le souffre et le carbone qui porte toujours deux hydrogène et ce soufre qui a donc une double et les avec le carbone de double raison avec l'oxygène on peut considérer qu'il est électro fils il porte une charge deltaplus charge partielle delta plus en effet dans ces liaisons ici les électrons sont plus attirés vers les atomes d'oxygène ce qui réduit la densité électronique au niveau du soufre lui procurant une charge des tas plus à caractère électro fille le nucléaire fils en présence c'est l'oxygène de notre alcool je fais le représenter ici ce sera plus facile sera plus près donc on à l'alcool avec deux doublés nommions au niveau de l'oxygène tout ça c'est notre nucléo fils un de ces doublet venir attaquer électro fils repoussant les électrons de la double liaison ici vers le carbone et points si l'intermédiaire de réaction le souffre maintenant dans une maison simple avec le carbone qui porte à nouveau un doublet non liant et 2 hydrogène une charge négative ici et de l'autre côté il porte toujours de double liaison avec d oxygène est maintenant une liaison pour l affaire en verre qu'il vient du doublé nos lions de l'oxygène de l'alcool donc cet oxygène et cet oxygène ici il est toujours lié à un hydrogène dans un groupe r et il porte également toujours un doublet nommions est lui par contre du coup il est chargé positivement donc la dernière étape ça va être que le quart bagnon ici ce carbone qui porte un doublet non-lieu en va fonctionner comme une base et se doublaient d'électrons venir récupérer le proton qui sur l'oxygène laissant derrière les électrons dans les maisons qui vont pouvoir revenir sur l'oxygène et même un recul conforme au final donc c'est le produit final de la réaction on a maintenant le groupement air qui est lié à l'oxygène qui a retrouvé de doubler nos lions qui est lié au soufre lui même lié au carbone qui porte à nouveau 3 hydrogène et le soufre a toujours deux doubles liaisons avec des atomes d'oxygène ici et ici et 7 mai de former et ce n'est autre que celle représentée ici en abrégé où ce groupe ms c'est la même chose que cette partie là de la molécule de coislin formés ici justement le méthyle sulfonate d'alkyle où on retrouve le groupe au ms qui est le messie là tu es donc par des formations on appelle cette molécule un messie lattes