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Nomenclature et synthèse des époxydes

Nomenclature des époxydes (éthers cycliques avec trois atomes dans le cycle). Préparation des époxydes à partir des alcènes. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

on a commencé à parler des époxydes dans la vidéo précédente et on a vu qu'il contenait cette structure particulière ce cycle ici appelle l'occire anne et qu'on a plusieurs méthodes pour les nommer donc dans cet exemple sur ce site on trouve différentes branches donc si on suit notre méthode des hétéros cycle on retrouve cet hoax à cycle propane donc cycle à trois atomes qui contient un oxygène sur lequel se trouvent trois groupes méthyle pour les positionner à numéroter d'abord l'oxygène en numéro 1 et ensuite pour avoir le plus petit nombre possible au niveau des substituts ans on va tourner dans ce sens va y avoir le carbone de ici et le carbone 3 ici et comme ça tout simplement on obtient le 2-3 trim est il on a trois missiles sur un donc ça cycle au propane qui encore une fois donc cette partie du nom peut être simplifié par oxylane et il est équivalent de l'appeler le 2-3 trim est il oxylane la méthode des composés ponte la nécessité de numéroter la plus longue chaîne carbonée donc on a ici une chaîne à 4 carbone donc c'est un butane et on donne en substituant le plus petit nombre possible ici on aura le cameroun 1 2 3 et 4 avec un méthyle sur le carbone 2 et ce pont époxydes entre les carbone 2 et 3 donc ce sera le 2 3 epoxi de méthyle butane et on peut aussi utiliser le nom usuel qui va considérer que c'est carbone 2 et 3 ici ou une maison particulière comme une deuxième les ont remplacés par ce point de compte utilisée se fixe but 2n et on obtient lé oxyde de de méthyle put de haine voilà si tu veux plus de détails plus d'exemples revient la vidéo précédente maintenant on va voir comment obtenir ces époxydes on est déjà vu une façon de synthétiser qui part des alcènes ont fait réagir un assène avec un acide peroxyde donc ça ressemble beaucoup à un acides carboxyliques mais on a ici donc un oxygène en plus et selon un mécanisme concertée on a un oxygène qui va être ajoutées sur la scène pour former un époxydes comme ceci dans cette vidéo on va voir une autre façon d'obtenir des époxydes en utilisant les allogènes aux ide line ou halogènes aux alcools pour produire un halogène l'alcool on commence également avec un hâle scène que l'on fait réagir avec un halogène et de l'eau donc par exemple ici le diplôme et on va obtenir l'addition d'un lot h et d'un brome de part et d'autre de la double liaison en anti ce qu'on obtient 6 et donc la loger nos alcool ou peut maintenant utiliser pour former un est possible le jeu reprend ici mais en dessinant tous les doubles et non lieu en présence ou kiss you nahla 3 au niveau du gros et on va le faire réagir avec une base comme par exemple l'hydroxyde de sodium donc énorme plus et au hb - et c'est la nuit hydroxyde qui va fonctionner en tant que base en venant capter le proton de l'alcool avec un de ces doublet et les électrons la lisons se redirige sur l'oxygène l'intermédiaire de réaction aura donc une charge moins sur l'oxygène mais on aura libéré de l'eau dans la prochaine étape il faut penser à la polarité de la liaison entre le carbone et l'halogène l'halogène si le brome est plus électro négatif il va plus à tirer les électrons ce qui lui procure une charge partielle delta mois le carbone quant à lui est chargé partiellement delta plus est dans cette molécule où on a un oxygène chargé - il est nucléo fils et le carbone avec sa charge delta plus qui va fonctionner comme électro fils on va avoir attaque nique le fil de notre alcool at sur le carbone électro fils c'est une réaction comme pour la synthèse de williamson c'était une réaction de williamson intra moléculaire attaque comme ça attaque le film directement sur ce carbone oxygène qui a formé une liaison avec le carbone qui est chargé partiellement positif électron de cette liaison ici sont libérés avec le boom tout cela dans un mécanisme s n 2 et donc par cette synthèse et au roxy de williamson au sein de la molécule rien aura formé un époxydes on retrouve ces de carbone avec maintenant l'oxygène qui a formulé une saison indique ce carbone ici le brome est partie sous forme d'avenant bourg mur et on garde les substitutions ou peu importe ce qui était lié à ces carbone voyons exemple on part du cyclo et xen et on va voir deux façons d'arriver à un époxydes dans une première méthode on va faire réagir avec l'acide peroxyde donc on peut utiliser par exemple l'acide et roxy ascétique il ressemble beaucoup à l'acide acétique il a ici un mythe il simplement il a ainsi gêne en plus et cette réaction va ajouter donc un époxydes en place de cette double liaison pour former cette molécule et 6 qui est un niveau qu six cyclos exane et bo xi cyclo examen on a bien un cyclo exane avec un époxy on en a vu les autres mondes dans la première vidéo sur la nomenclature une autre réaction possible ce serait d'utiliser dans une première étape on ajoute du dih brome et de l'eau pour former la loge nour alcool dans une deuxième étape ont fait réagir avec les troc site de sodium notre base et on obtient cette réaction de synthèse de williamson intra moléculaire pour arriver au même produit créé un point ici entre ces deux carbone dans la prochaine vidéo on verra un petit peu de stéréo chimie et ce qui se passe lorsque l'oxygène est ajoutée d'un côté ou de l'autre du plat