Synthèse des époxydes : Stéréochimie

dans la dernière vidéo on a vu comment former les époxydes une première façon de synthétiser les époxydes était de faire réagir un hâle scène avec un acide peroxyde et la deuxième phase on était de d'abord former un halogène hors alcool en utilisant le dit brome et l'eau puis d'ajouter l'hydroxyde de sodium pour obtenir une réaction synthèse de williamson intra moléculaire pour former les possibles dans cette vidéo on va s'intéresser à la stéréo chimie dans le cas de chacune de ces réactions si on commence avec un des nacelles donc à issy les groupes r&r prix sont du même côté de la double liaison il se reproduire avec sont bien les groupes seront également du même côté si on parle d'un e en scène des groupes r&r prix qui sont de côté opposé de la double liaison et bien sûr le produit les groupes r&r primes seront également deux côtés opposés par rapport à l'abstrait la double liaison donc regarder un exemple je pars d'un alcen ici nos collègues sa double liaison qui porte un groupe méthyle d'à côté et un groupe est il de l'autre si j'effectue une des réactions que nous avons vu donc peu importe laquelle je vais obtenir le même produit je vais synthétiser un époxydes et si je m'intéresse à la géométrie de cette molécule je peux faire une représentation de kram j'aurais par exemple le groupe est-il venant vers moi vers l'avant du plan et dans ce cas le groupe m'est il lui sera orienté vers l'arrière du plan est pareil avec les hydrogène ils devront suivre je sais position l'un vers l'avant l'autre à l'arrière et un autre pro du possible ce serait d'avoir les t-il vers l'arrière et donc à ce moment là le méthyle ch 3 et lui vers l'avant donc j'ai deux produits de réactions possibles et ce sont des énormes pioneer dont on obtiendra une solution racémique c'est à dire composé de 50 % de chacun de ses nerfs cette réaction fait apparaître deux carbone asymétrique ici que je représente un rose ici et ici les carbone qui était dans la double liaison et bien deviennent des carbones pas symétrique au niveau desquels la configuration absolue peut s'inverser ici le groupe et il vient vers l'avant et l'autre possibilité c'est qu'il soit vers l'arrière même chose au niveau de l'autre kawada symétrique donc on va détailler la formation de chacun de ses neuf chiots mer et ensuite nous les nombreux en tenant compte de la star ou chimie donc je pars de cet accès ni si je perdais signer un groupe méthyle d'un côté un groupe est il de l'autre donc si je représente cette même molécule mais dans un plan donc j'ai un plan comme ceux ci dans lequel les carbone qui sont restés dans cette double liaison sont disposés dans le plan va avec les atom qui leur sont liés c'est de carbone ici qui sont hybridés en sp2 leur orbitale pays sont investis dans la liaison qui est leur but albi et présente de chaque côté du plan donc l'oxygène peut attaquer par dessus ou par en dessous donc je vais garder cette représentation des carbone dans le plan et j'essaie de voir ce qui se passe si j'ajoute l'oxygène au dessus du plan donc dans le cas où j'ajoute l'oxygène par au dessus j'aurai toujours mais de carbone comme ceux-ci l'oxygène qui est arrivée par le dessus former un pont et les atomes qui était de lier au carbone en garde le métier de la côte est et il est il de l'autre côté et de même je peux avoir l'oxygène qui ajoutées par en dessous et qu'à ce moment là encore une fois je continuerai à voter mais carbone dans le plomb l'oxygène est venu former ce pont par en dessous il faut toujours un peu dans l'imagination de voir ça en perspective et avec toujours donc ces groupes ch3 d'un côté ch 2 ch 3 de l'autre côté et donc là si on imagine un miroir placé ici vous viendrait donc se refléter cette molécule on voit que ces deux molécules bien son l'image l'une de l'autre qu'elles ne sont pas superposables et ça c'est la définition d'un million de chômeurs alors c'était un peu compliqué à visualiser comme cela on n'a pas l'habitude donc on va changer de point de vue on va en présenter différemment les molécules en changeant de point de vue si par exemple je place mon oeil ici et je regarde cette molécule de profil comme ceux ci comme ceci de manière à avoir un plan vertical dans lequel ce où se trouvent les deux carbone asymétrique et l'oxygène dont celui ci j'ai donc l'oxygène et du carbone dans le plan avec ch 3 qui part vers l'arrière sur le carbone qui va se retrouver à droite et ch 2 ch 3 qui est bien vers l'avant sur le carbone comprend présentait à gauche donc voilà la représentation de cram qui correspond on a bien l'oxygène et les carbone dans un plan et les t-il vers l'avant du plan quand est ce que le méthyle part vers l'arrière même procédure pour celui-là on regarde de profil de manière à avoir l'époxy de ce cycle oxygène et carbone dans le plan et n'aura comme ceci n'est-il qui vient vers nous virent le regard et le méthyle qui va vers l'arrière et donc vers l'arrière du plan alors c'est pas forcément encore évident qu'on a à faire des annonces ionnaires on va on va faire une rotation de celui de droite pour le voir avec l'oxygène en eau et pouvoir mieux le comparer avec l'autre module on va faire cette rotation ça nous donne ceci on a fait une rotation amenant l'oxygène vers le haut donc cet hydrogène quitté vers l'arrière est elle revenue vers l'avant du plan les thil qui étaient ici a basculé et se retrouve à l'arrière du plan et même chose au niveau de ce carbone lors de bascule sahara mais le groupe méthyle vers l'avant du plan comment représenter ici et hydrogène vers l'arrière alors on a pas complètement fini si on veut pouvoir complètement comparer ces deux molécules ou à faire une rotation ici selon l' axe de l'oxygène nonda sont de 180 degrés et si je fais cette rotation obtient cette molécule ici infi notation ce carbone ici se retrouve à gauche et donc l'hydrogène qui partait vers l'arrière du plan est maintenant en avant vers le vernis vers le devant du plan et le métier et vern arrière et maintenant qu'on a cette disposition de la molécule et bien on peut facilement comparer avec l'autre produit possible comme ça si on a un miroir ici selon ce plan on peut imaginer qu effectivement cette molécule est bien l'image bien la réflexion de l'autre ces deux produits sont bien des landes sommaire maintenant on peut essayer de les nommer donc si je procède avec la méthode des composés pontet il faut trouver la plus longue chaîne carbonée et la numérotée de manière à donner à l'époxy le plus petit nombre possible on a ici 5 bonn avec le carbone ici 2 3 4 ou celui-là et 5 donc ce sera un pantalon et l'époxy est entre le carbone 2 et 3 donc c'est le 2 3 et occidentale maintenant si je tiens compte de la stéréo chimie et que je veux distinguer ses actionnaires l'un par rapport à l'autre il va falloir faire attention à ce qui se passe dans coin niveau de ces carbone 2 et 3 est spécifié pour chaque molécule quelle est la configuration absolue au niveau de ces carbone je continue à me servir dessus de gauche pour exemple alors que se passe-t-il au niveau de ce carbone à gauche ici ce carbone qu'on avait numérotée 3 il est lié à quatre atomes un autre karonei si un oxygène un hydrogène est à nouveau un carbone ici pour les priorités l'oxygène a le plus grand numéro atomique donc il sera priorité 1 l'hydrogène lui est le plus petit il aura priorité 4 ensuite pour départager les carbone je regarde quelles sont leurs liaisons celui de droite il est lié à un oxygène un carbone et en hydrogène celui de gauche qui celui-ci il est lié à un carbone et à 2 hydrogène donc celui de droite l'emportent et sera de priorité de est donc celui là en train la priorité 3g en priorité la moins importante vers l'arrière ici avec cet hydrogène et je tourne dans le sens des aiguilles d'une montre donc ça sera une configuration absolue r au niveau de ce carbone quelle est la configuration absolue au niveau de l'autre carbone carbon 2 on procède de la même année r c'était à ce moment-là ce carbone asymétrique les atomes directement les assauts carbone sont l'oxygène un carbone hydrogène un autre carbone l'oxygène prend la priorité 1 l'hydrogène la priorité 4 et selon la même méthode que précédemment détermine que c'est le carbone ici qui l'emportent sur ceux carbone là et donc il prendra la parité de donc je tourne cette fois en sens inverse des aiguilles d'une montre sauf que j'ai la preuve était la moins importante vers moi donc il faut inverser ce qui a l'air d'être une configuration s est en fait une configuration à nouveau être donc cet énorme sommaire sera le de r3 r2 3 epoxi pintal et pour celui ici à droite je sais que c'est l'ancien maire la configuration absolue est inversée pour chacun des carbones asymétrique donc je ne le démontre pas ici mais tu peux vérifier ce que l'on obtient en appliquant la même méthode que celle qu'on a utilisées pour l'autre aux molécules et tu devrais trouver est-ce pour la configuration absolue au niveau de chacun de ce carbone asymétrique est donc cet autre énantiomères ici c'est le 2 aces 3 s ii iii époxy 21 et si tu t'intéresses à la nomenclature et bien on a d'autres non valable pour ces molécules sont soudainement un capture des hétéros cycle comprend pour bracine ce cycle cette époque side qui est un nouveau cycle au propane on trouve un méthyle et en respectant à la retenue mais rotation on aura le 2 ethyl trois missiles au classique le propane qui se simplifie aussi de est-il 3 méthyle occitane avec pareil pour la précision en ce qui concerne la stéréo chimie on pourra noter de r3 r2 est-il trois missiles hawk sirhan ainsi que son énorme sommaire de s3 s2 est-il trois métiers l'occitane donc on obtient un racémique de ces deux molécules racémique c'est de dire je appelle un mélange à 50% de chacune des molécules mais en chimie organique c'est armand ce que l'on veut donc il faut savoir qu'on peut utiliser des catalyseurs quiero qui vont favoriser la synthèse d'une forme plutôt que l'autre et on n'entrera pas en détail dans ses vidéos mais sache que l'on peut en général choisir quelle est notre chômeurs ont produits