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Oxydation des alcools II : Exemples

Exemples de réactions d'oxydation des alcools primaires, secondaires et tertiaires. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

dans la vidéo précédente on a vu ce mécanisme de réaction pour l'oxydation d'alcool primaire et secondaire on parle ici d'un alcool primaire ici et on le fait réagir avec ledit chromate de sodium l'acide sulfurique et l'eau c'est le mélange qu'on appelle le réactif de jones on va oxydé le carbone fonctionnel il va perdre un proton ce qui nous donnera un aldéhydes envoie ici qu'on a diminué du nombre de liaisons carbone hydrogène et augmenter le nombre de liaisons carbone oxygène la difficulté va être d'isoler 7 aldéhydes c'est très difficile et en général l'oxydation va continuer pour produire un acides carboxyliques le produit final de réaction donc regardons un exemple avec l'éthanol comme alcool primaire donc voici l'éthanol représentait qu'on fait réagir avec le réactif de jones au départ le chrome qui dans l'équipe de jones c'est du chrome 6 plus il est de couleur orange est donc au début de la réaction on aura une solution légèrement orange et on va oxydé cet éthanol en acides carboxyliques on ne change pas le nom de carbone il y aura toujours deux carbone comme ceci mais cette fois sur ce carbone c'est la fonction assez carboxyliques qui est présente avec une double liaison à l'oxygène d'un côté et rush de l'autre donc on est parti l'éthanol ici et ce produit final cet incident carboxyliques c'est l'acide acétique side ascétique ce carbone ici qui avec qui avait une liaison avec l'oxygène a maintenant trois liaisons avec un atome d'oxygène on à oxyder ce carbone fonctionnel et on va avoir en même temps réduit le chrome comme on l'a vu dans la dernière vidéo il va passer d'un état d'oxydation +6 à +3 et ici donc ce chrome qui sera trois plus il est de couleur plutôt verdâtre donc c'est très facile de surveiller réaction puisque on va assister aux changements de couleurs et en plus une réaction très rapide donc a été utilisé dans les éthylotests l'éthanol éventuellement contenu dans l'air expiré fait changer de couleur le réactif que peut-on faire si on veut arrêter la réaction au sein de l'als des ide et bien il faudra utiliser un réactif différents nous voyons un exemple où la réaction s'arrête après cette première au sida sion on commence avec un alcool primaire donc toujours ici un groupe allait qu'il est de liaison avec l'hydrogène qu'on va faire réagir de manière à ce que l'oxydation s'arrête au niveau de la halle des ide qu'une double liaison avec l'oxygène il reste un gros algues il ainsi que l'hydrogène et des réactions sera possible si on utilise le cloud rock romat de pyridine y sommes qu'on abrège pcc ici le pcc et si on regarde de plus près à quoi ressemble ce réactif on a le pied reid ignoble c'est à dire que ces dérivés de la piéride in donc avec cette structure cycliques tour d'amazon qui est lié à un hydrogène et qui porte une charge positive il est sous sa forme basique puis on aura le chloro chromate donc ccr aux 3 cl et lui porte une charge négative donc ici c'est le pyridine y sommes ici on a le l'euro chromate donc on comprend mieux pourquoi on appelle ça le pcc on a les initiales 6 pc et c'est serait actif et moins puissants il va permettre d'oxydé l'alcool primaire en aldéhyde donc si on prend le même à l'école que tout à l'heure l'éthanol est que cette fois on le fait réagir avec le pcc au lieu du réactif dow jones on obtiendra les ide en produit final et c'est talid donc à 2 carbone comme ceux ci c'est la 7ème pays donc voici pour les écoles primaires voyons le cas des alcools secondaires donc en voici la réaction générale en national comme secondaire ou le carbone fonctionnel porte deux groupes al qu'il est un hydrogène qui permet la réaction lorsqu'on l'occident on va avoir une s'étonne et ça n'a pas d'importance que l'on utilise le réactif dow jones ou le pcc dans les deux cas on obtiendra une s'étonne donc prenons un exemple avec ici un alcool secondaire que je vais représenter avec un noyau par annick sur lequel j'attache un carbone qui lui portera la fonction cole le groupe hydroxyles est un métier donc voici mon école secondaire je le fait réagir avec un demi de réactifs jones ou pc c'est mon choix et pour déterminer le produit de réaction j'identifie sur l'alcool le départ quel est le carbone fonctionnel c'est celui ci qui porte la liaison avec le groupe h et quand je dessine le produit je les convertir cet alcool on s'étonne je garde le reste de la structure est simplement ici au niveau du carbone fonctionne elle n'a maintenant une fonction s'étonne et voilà si je prends en alcool tertiaire donc par exemple le terc butanol de méthyle propane de haut vol c'est à dire le carbone ici qui porte la fonction alcool est liée à 3 opale qu'il en l'occurrence ch3 mutile à chaque fois si j'essaie de le faire réagir avec leurs actifs de jaws ou le pcc je n'aurai pas de réaction car il n'ya pas d'hydrogène liés à ce carbone fonctionnel donc ici on n'aura pas des pas d'oxydation donc voilà on a terminé en ce qui concerne l'oxydation des alcools