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Synthèse des halogénures d'alkyle à partir des alcools

Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va voir comment préparer les halogénures d'alkyle à partir d alcool donc on commence avec cet alcool à gauche auquel on ajoute du chlorure de cioni health oc l2 et de la piéride in on va substituer un atome de chlore au groupe o h cette réaction a lieu donc selon un mécanisme de type sn2 donc elle fonctionnera uniquement avec des alcools primaire ou secondaire donc ici on a forcément un col primaire ou secondaire et on retrouve à une aversion configuration si elle carbone asymétrique est présent dans le produit final donc voyons mécanisme on démarre avec cet alcool l'oxygène va devoir être libérés mais en l'état le groupe o h n'est pas un bon gros partant donc on va faire réagir cet alcool avec le chlore deutsch o'neal pour convertir cette hydroxyles en un meilleur groupe partant donc ici on représente également s oc l2 en détail avec le soufre qui porte une double liaison avec l'oxygène ainsi que deux liaisons avec d'éclore qui eux ont trois doublettes volet en est le souffre lui-même possède aussi un doublé dans leur antre car il est dans la troisième période du tableau périodique donc cela lui permet d'avoir un doublé de plus par rapport à l'octet pour ces électrons balance et pourtant cette aston de soufre il est électro fils on a ici des atomes plus électro négatifs qui sont dans les dents les liaisons avec lui donc la densité électronique va être réduite autour de la tonnes de soufre il va être l'électro fils il va subir la tacc nucléo fils d'un des doubles et noyant de l'oxygène donc par exemple celui ci peut venir attaquer au niveau du soufre dans sa forme liaison à ce niveau-là et occasionné la relocalisation des électrons de cette double liaison vers l'atome d'oxygène donc après cette première étape on a maintenant par rapport à la molécule et par l'oxygène qui est lié au soufre il conserve ainsi doubler nos lions et sa liaison avec l'hydrogène donc il porte une charge positive ici l'oxygène qui a récupéré un doublé sorte supplémentaires porte une charge négative et on a pas de changement au niveau des atomes de clore sans oublier le doublé nos liens du soufre dans la prochaine étape du mécanisme on va reformer cette double liaison ici ces électrons revenir se placer dans une liaison pied entre le soufre et l'oxygène et cela va libérer les électrons qui sont dans cette saison souffre encore vers la tonne de chlore l'intermédiaire de réaction à cette étape comporte toujours donc cette partie la molécule avec la liaison oxygène souffre et on conserve cette charge positive au niveau de l'oxygène ici on a retrouvé une double liaison et on conserve et on conserve donc une des liaisons avec un atome de chlore tandis qu'on a formé lannion chlorure ici avec quatre doublés millions et une charge négative c'est à cette étape que 21 venir la piéride in que je représente comme ceci avec un cycle comportant un atome d'azoté et cet atome d'azoté porte également un doublé lorient et c'est ce double haie qui va fonctionner en fait comme base il va venir capter ce proton laissant les électrons de la liaison avec l'oxygène on obtient donc un nouvel intermédiaire de réaction dans lequel l'oxygène fait maintenant partie d'un meilleur groupe partant ici avec le soufre le chlore et enfin le doublé nono et si on pense à une réaction sn2 on a indiqué au fil avec ce chlorure qu'on avait formé précédemment qui est toujours présent dans le milieu électro fils ce sera ce carbone ici il est lié à l'oxygène dont l'électro négativité polarise la liaison oxygène est partiellement négatif le carbone est partiellement positif donc il va subir la technique le fils du chlore et comme on est dans une réaction de team s n 2 si les milanais mans que l'on va avoir formation de la liaison chlore carbone et la rupture de la liaison carbone oxygène avec le départ de ces électrons verts l'oxygène sous forme d'une liaison pis avec le souffle ce qui aura pour conséquence de libérer les électrons de cette liaison ci avec le club est donc le produit donc le produit final de la réaction ce sera directement la fixation d'un clore sur le carbone et la formation de dioxyde de soufre et d'agneaux chlorure le but est atteint on a formé ici notre halogénures d'alkyle en l'occurrence le chlorure d'alkyle à partir d'un alcool et si on veut prendre un exemple avec un alcool précis on peut prendre l'éthanol que l'on fait réagir avec le chlorure de shaun hill et la piéride in et on ne tiendra donc comme ceux ci la substitution de l'hydroxyde par anatole de clore les alcools primaires sont ceux avec lesquels cette réaction fonctionne le mieux puisqu'il ya moins d'encombrement stérile et on n'a pas besoin de se soucier de la stéréo chimie car le carbone n'est pas asymétrique donc oui un exemple permettant d'obtenir un brevet sûrs d'alkyle cette fois la réaction générale s'écrit comme ceux ci on part d'un alcool qu'on fait cette fois réagir avec un tri bromure de phosphore et le grupo h va partir sera remplacé par un brome et là encore on un mécanisme de type s n 2 c'est à dire seulement avec des alcools primaire ou secondaire si c'est forcément écoles primaires ou un alcool secondaire et une possible inversion configuration au niveau du produit de réaction s'il en a un carbone asymétrique à nouveau on a besoin d'utiliser un réactif comme le tri bromure de phosphore parce que ce groupe au hachis ci n'est pas un bon groupe partant donc si on regarde le mécanisme on va avoir une première phase qui va permettre d'obtenir un meilleur groupe partant de manière similaire le précédent on a un double et non lus en de l'oxygène qui va venir former une liaison avec le phosphore ce qui va libérer un des atomes de broome l'intermédiaire de réaction peut être présentés comme ceux ci avec une liaison maintenant oxygène phosphore l'oxygène concerne ainsi doubler le montant est une maison avec un hydrogène et partent maintenant une charge positive le phosphore lui n'a plus que deux liaisons avec des atomes de brome et conserve conserve son plein en liant et on aura généré 1 à nyon bromure avec quatre doublés l'oignon et une charge négative cela aura permis de former un meilleur groupe partant à ce niveau de la molécule est maintenant on entre à proprement parler dans la réaction s n 2 on va avoir le nucléaire au fil de cette année au bromure qui va pouvoir attaquer avec 27 doubler nos lions au niveau de l'électro file à nouveau c'est ce carbone qui est lié à l'oxygène et on va voir simultanément lors de cette attaque une formation d'une liaison brome carbone et cette liaison carbone oxygène qui va être rompu et relocaliser ces électrons sur l'oxygène le produit final sera celui ci on a obtenu la fixation du brome sur le carbone on a substitué ledro xil par le brome d'un côté et on a lié aux h au phosphore qui a perdu un monde de l'autre côté donc on a formé ici notre bromure d'alkyle et si on veut rapidement un exemple concret on peut prendre à nouveau l'éthanol donc voici l'éthanol et il sera converti en bromure d'éthyle simplement en ajoutant du très beau mur de phosphore on obtiendra la substitution duo h que ce groupe hydroxyles par un drone donc voilà ces réactions sn2 sont qu'une manière d'obtenir des allogènes your bike il à partir d alcool