If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si vous avez un filtre web, veuillez vous assurer que les domaines *. kastatic.org et *. kasandbox.org sont autorisés.

Contenu principal
Heure actuelle :0:00Durée totale :7:54

Transcription de la vidéo

lorsque l'on fait de la synthèse organique on a parfois besoin de protéger certaines fonctions ou certaines régions de la molécule de départ lors de la réaction pour pouvoir obtenir le produit qui nous intéresse dans cette vidéo on va voir comment protéger les alcools en utilisant un groupe trial qu'il si lille donc disons que notre objectif c'est d'obtenir ce produit ici à droite et pour cela on commence avec le composé de gauche on va utiliser un organe holly tient ici comme nucléo fils il est réécrit ici sous la forme qui permet de faire apparaître le quart banian on a ici un doublé nos liens au niveau de ce carbone qui porte la charge moins et on veut utiliser donc ses propriétés de nick lowe fil pour effectuer une attaque au niveau de ce carbone ici qui est partiellement positif en raison de l'électro négativité du bromo est de ce fait justement le brome va pouvoir récupérer des électrons de la liaison et être libéré donc le résultat sera l'addition de ces deux carbone ici ils sont pas représentés sont les mêmes carbone qu'on avait retrouvé sur l'organe holly tient ici et ici donc addition de ces de carbone en bout de chaîne ça c'est le résultat qu'on veut atteindre mais malheureusement ce n'est pas si simple cet organe politicien et un nul le fil mais il peut aussi agir comme une base forte donc ce qui va se passer préférentiellement c'est en fait la captation de ce proto ici donc toujours en fait ce même car bagnon avec son doublé nos lions qui va en fait à les attaquer au niveau du proton donc se produit ici quitte le groupe hydroxyles tandis que les électrons peuvent se rediriger sur l'oxygène donc en réalité ce qu'on va obtenir c'est ce produit ici je leur présente un deux trois quatre cinq carbone et le brome sera toujours là et on aura maintenant l'oxygène avec trois doubles et nos liens et qui porte une charge négative donc on formera plus tôt un alcool apte à la place de notre produit désiré et le butin gros protecteur sera de protéger justement le groupe hydroxyles pour l'empêcher de réagir de manière à ce que soient les réactions que nous recherchons qui puisse se produire à ce niveau-là de la molécule est ensuite le groupe protecteur sera enlevée pour arriver au produit final donc notre composé protecteur le voici il s'agit du chlorure de terre ce but il dimitile s'il reconnaît ici le terme utile c'est 4 carbone avec sa disposition lié au silicium qui portent également de méthyle et enfin une liaison avec un chlore donc son nom simplifié c'est le tb des msc pour taire ce but il diméthyle si lille chlorure ici on s'intéresse à l'électro négativité des différents at home autour du silicium on a trois carbone ici ici et ici est un club qui sont tous plus électro négative que le silicium donc ils vont plus attirer à eux les électrons des liaisons procurant au silicium une charge partielle delta plus et grâce à elle il peut fonctionner comme électro fils et on a ici un alcool riche en électrons au niveau des doubles et non liant de l'oxygène sinon chaque doublé représente deux électrons et donc celle d'alcool va pouvoir agir comme nucléo fils ces électrons ici vont pouvoir effectuer une attaque nucléaire fils sur le silicium et ce sont ces électrons ici de la liaison qui vont se rediriger sur le chlore donc on va libérer hcl un nom carrick en fait cet hydrogène et le chlore vont partir ensemble pour former du hcl et le rôle de l'imi dazols sera de d'éliminer ce hcl le mécanisme est un peu plus complexe que ce que je décris ici mais en résumé on a un nucléo fils et un électro fils qui vont permettre de mettre ce groupe protecteur sur l'alcool si je représente ici le produit de cette réaction on retrouve ici la chaîne carbo de départ avec toujours le bronze ici l'oxygène qui est maintenant lié au silicium qui porte toujours les carbone qu'il avait dans les groupes mais thil et hertz mais tu peux retrouver une écriture simplifiée pour cette partie de la molécule ou représentera l'oxygène liés au thé b dms est donc maintenant qu'on à protéger cette partie de la molécule contre la réaction on peut donc faire réagir avec lugano qui tient ici on va ajouter donc elle y plus et la halle 6 mur carbone avec triple maison et une charge négative puisqu'il a un double non lyon ici donc maintenant le carbone peut fonctionner comme nucléo fils est attaquée ce carbone qui est partiellement positif delta plus le carbone le plus électro fils celui lié au brome libérant le brome avec les et quitteront de la liaison on obtient alors se produit avec l'ajout des deux carbone en bout de chaîne pour remplacer le brome est toujours sur l'oxygène le groupe protecteur qui va maintenant nous falloir faire partir donc le silicium avec tous ces carbone comme ceci donc maintenant pour obtenir le produit final désiré et donc se débarrasser ici du groupe protecteur il va falloir introduire un composé qui réagira avec le silicium et on va prendre le furent sûrs de tetra utile ammonium qu'on peut simplifier tpf et se tait basf est ajoutée à la réaction en fait comme source dagnon fluorure lannion fleurus et le fluor avec quatre doublés nos liens et une charge négative le fluorure est normalement un très faible miclo fils mais il est sélective du silicium et ceci pour différentes raisons qui repose sur les propriétés du silicium d'abord le silicium est plus gros que le carbone comme le montre sa position plus bas dans le tableau périodique des éléments donc les liaisons silicium carbone sont plus longues que les laisons carbone carbone ce qui le rend plus exposés plus accessible pour le fluorure ensuite le silicium est dans la troisième période du tableau ce qui signifie qu'il a désormais d'ald est libre donc un des doubles et non lieu de lannion fleurir on va pouvoir attaquer à ce niveau et former une liaison avec le silicium donc je redessine ici l'intermédiaire de réaction on est sept chaînes carbone avec à la fin une triple liaison avec les deux carbone ajouté par l'organe onusien on a toujours réussi l'oxygène liés au silicium qui porte toujours ses de méthyle et le but du tertre de thil en plus de cette nouvelle liaison avec le fluor et ce qui lui confère une charge négative ça peut sembler bizarre de voir cinq liaisons mais c'est possible grâce à la structure particulière du silicium comme sa position dans le tableau périodique le montre ce n'est pas un problème d'avoir un doublet supplémentaires par rapport à l'octet et de retrouver cinq liaisons sur intermédiaire de réaction de plus cette saison fluor silicium est très forte donc l'étape suivante sera la libération de la liaison silicium oxygène ici les électrons sont redirigés sur l'atome d'oxygène qui sera ensuite proto nez et on en a informé notre produit final qui est un alcool donc cette chaîne sur laquelle on a pu ajouter de carbone grâce à la tribu liaison ici et on retrouve ici l'oxygène le lier à un hydrogène ou qu'un groupe hydroxyles une fonction alcool on aura également récupéré le groupe protecteur avec un fluor liés au silicium donc voilà la fonction d'un groupe protecteur c'est de protéger une région particulière d'une molécule pour pouvoir faire réagir une autre partie de la molécule de manière à obtenir le produit désiré et un bon groupe protecteur doit également pouvoir être éliminé facilement pour justement arriver au produit final