Ouverture des époxydes par catalyse acide

voici la réaction générique pour l'ouverture des époxydes par catalyse acide si on commence en s'intéressant à fait possible de départ on peut classifier des carbones impliqué dans le cycle celui ci liée à deux carbone 1 dans le groupe r et l'autre ici est à carbonne secondaire ou si on est dans l'éventualité pour laquelle on aurait un hydrogène ici à la place du groupe r il ya elle sera un carbone primaire donc il est secondaire ou primaire celui là qu'il y a 3 carbone c'est un carbone tertiaire si je fais là agir 7 époxydes avec un nul le fil faible notez achetés nus ici et cela en milieu acide je retrouve sur le produit de réaction l'onic le fil il ici il est ajouté sur le carbone le plus substituer et ceux ci indiquent un mécanisme de type s n 1 han ainsi un mécanisme de type s n 1 et lors de l'ouverture du cycle de l'époxy d'ici on va retrouver le groupe o h en anti par rapport à ce nul au fil donc voyons mécanisme de réaction je vais reprendre un époxydes qu'on avait utilisé comme exemples dans la vidéo précédentes qui impliquaient la réaction avec des nuques le film fort et cela va nous permettre de comparer donc on à l'oxygène qui vient vers l'avant comme s'est représenté ici et sur ce carbone on a également un groupe mais thil qui part vers l'arrière 7 est possible on va le faire réagir avec l'éthanol qui fâche le rôle de nick lowe fils faible et cette réaction a lieu par catalyse acide donc on ajoute des protons h plus dans le milieu j'ai redessiner si les oxydes sur une vue différente une vue en perspective dans laquelle on peut pas pouvoir avoir le cycle avec l'oxygène dans le plan vertical l'oxygène vers le haut du plan si on a un hydrogène si un utile ce qui va se passer en premier ça va être la proto nation de l'oxygène on assez proton h+ qui sont en milieu réactionnel et un doublé non-lieu en de l'oxygène va venir capter un proton est le produit de cette réaction acido basique c'est un époxydes maintenant pour automne et l'oxygène dans toujours un doublé nos liens et à former une maison avec l'hydrogène donc ce qui lui donne maintenant une charge positive pour la prochaine étape il faut penser à la classification des carbones impliqué dans le cycle celui qui était encore ici on retrouve là il est lié à l'oxygène dans les po xeed ainsi qu'à trois autres carbone c'est un carbone tertiaire celui là qu'on trouve de ce côté il est lié à seulement 2 carbone c'est un carbone secondaire et je sais que donc la prochaine étape c'est la technique liée au fils qui va se faire selon un mécanisme est saine le nigaud fils attaque le carbone le plus substituer donc dans notre cas ça sera ce carbone tertiaire en effet si je regarde ici mon oxygène qui porte une charge plus ce n'est pas un état très stable l'oxygène qui est très électro négatif avoir tendance à attirer à lui les électrons donc notamment au niveau sa liaison avec apple carbone mais électrons vont être plus proche de l'oxygène créant une charge delta plus haut niveau du carbone ce qui donne donc un ce carbone un caractère à tendre vers le quart vocation et quel type de carreaux qu'arthur donc si je regarde ces liaisons j'ai trois autres carbone ici ici ici et dans les vidéos de précédentes on a vu que l'écart vocation tertiaire sont les plus stables beaucoup plus stable quelqu'un vocation seconde s donc si j'ai un aigle au fil faible qui attaque il va attaquer le quart notation le plus stable donc le carbone le plus substituer encore une fois ici on n'a pas réellement un quart vocation c'est plutôt un quart vocation partiel mais cela explique le mécanisme d'attac d'uniqlo une fête qui va choisir ce carbone le plus substituer donc c'est l'éthanol qui est notre nucléo fils faible qui va venir effectuer son attaque nucléaire fil sur ce carbone en créant une maison grâce un doublé non liant les électrons de cette liaison sont alors redirigé complètement vers l'oxygène et sur le produit de réaction j'ai ouvert le cycle comme ceux ci est l'oxygène et disposer vers le haut il est toujours lié à un hydrogène et la récupérer de doubler nos lions ici lors de la tenue clocher qui s'effectue donc du côté opposé par rapport à l'oxygène on aura ajouté une liaison avec l'éthanol enfants avec l'oxygène de l'éthanol qui est maintenant positif quand une charge plus est lors de la cette attaque on a repoussé le méthyle vers le haut le méthyle ici sur le haut et on n'a pas terminé il va y avoir une autre réaction acido basique pour supprimer cette charge plus sur l'oxygène donc c'est une autre molécule d'éthanol qui est présente dans le milieu qui va agir comme base et un dédoublement de l'oxygène d'avenir capter le proton ici permettant à ces électrons de se rediriger sur l'oxygène et on peut redessiner le produit final de la réaction sous sa forme comme ça plus classique donc on n'a pas touché ici au cycle ce jour-là on regarde notre molécule par dessus comme ça maintenant on a le carbone n'a qui vient vers nous avec ce métier on a un oxygène qui part vers l'arrière avec sa partie et il part vers l'arrière et on a six gènes et hop et il est au niveau de l'autre carbone on a un groupe aux h qui vient vers nous également vers l'avant du plan comme ceci si on regarde ce qui se passe en termes de stéréo chimie par rapport donc la molécule de départ on va commencer par ce carbonneau j'avais l'oxygène vers l'avant missiles oxygène qui est dans le box ide et bien vers l'avant et le carbone avec sme et ils partaient vers l'arrière maintenant celle inverse le carbone vient vers l'avant il vient vers nous vers l'avant du plan tandis que on a une liaison avec un oxygène qui part vers l'arrière donc c'est une inversion de la configuration absolue au niveau de ce carbone si je garde si je regarde l'autre carbone on avait également un oxygène vers l'avant dans cette dans ce cycle avec l'époque side et on a maintenant un oxygène qui vient également vers l'avant donc on n'a aucun changement de ce côté là donc la version de configuration a eu lieu au niveau du carbone ayant subi l'attaqué clio fils le carbone le plus substituer