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Heure actuelle :0:00Durée totale :14:07

Transcription de la vidéo

les époxydes en raison de ce cycle ici présente une contrainte d'angle langue imposée par ce cycle est plus aiguë que l'enquêté très hydrique optimale et cette tension le cycle ou contrainte de cycle du coût représente une énergie potentielle qui favorise la réactivité des époques side dans cette vidéo on va s'intéresser à l'ouverture de ce cycle lorsque l'on fait réagir les époxydes avec des nuques le fils faure donc c'est une réaction en deux étapes d'abord en fait réagir avec un huguenot fils puis on apporte une source de protons le nuc le fils va ouvrir le cycle et va être ajoutée en anti par rapport aux h qui est créé ici en termes de régions chimie le nuc l'oph il est ajouté au niveau du carbone le moins substituer dans notre exemple c'est celui de gauche ici car il est lié à deux autres carbone c'est un carbone secondaire tandis que le carbone de droite est liée à trois autres carbone c'est un carbone tertiaire le mécanisme de cette réaction est de type s n 2 ce qui veut dire que le nucléaire fils va attaquer au niveau du carbone avec le moins d'encombrement ce qu'eric ce sera celui de gauche car ici on a un hydrogène qui prendra moins de place qu'un groupe r prime en terme de stéréo chimie c'est une addition d'uniqlo filant nantis et cela va influencer la configuration au niveau d'éventuels carbone asymétriques comme nous le verrons dans des exemples quand on parle de nucléaire fils faure on peut avoir plusieurs options on peut utiliser 1 à nyon alcool at her au moins on peut utiliser un organe masnysien qui est une source de cars bagnon avec ce doublé dont lyon r - mgr plus on peut utiliser l'hydrure l'hydrure qui n'est pas un but qui le fils faure en soi mais s'il vient de quelque chose comme l'hydrure de lithium et d'aluminium il fonctionnera alors comme un nucléo fils faure l'hydrure de lithium et d'aluminium on peut l'écrire comme ça donc autour d'un atome d'aluminium on a quatre hydrogène et il est en interaction avec un lithium villes chargées positivement donc ça c'est une source dagnon hydrure qui va pouvoir alors fonctionner comme duclos fils faure et enfin on peut utiliser lannion hydrogène hausse sur donc voyons maintenant le mécanisme de formation de l'alcool comme produit final on reprend notre époxydes de départ et si je pense à l'électro négativité des différents at home en présence je sais que l'oxygène est plus électro négatif que les carbone donc l'oxygène va plus attirer à lui les électrons de la liaison oxygène carbone acquérant une charge partielle delta - et procurant au carbone ça une charge partielle delta plus celui ci peut alors fonctionner comme électro fils et la même chose est vraie pour niveau de l'autre liaison pour l'autre carbone on retrouve également une charge lta plus haut niveau de ce carbone donc quand le nez clos fils attaque donc le net le fils ici je vais demain tu es juste et nu - il peut attaquer à gauche ou à droite et comme on l'a déjà expliqué le mécanisme s n 2 utilisé par l'onu que le fils faure contraint à attaquer à gauche le carbone avec le moins d'encombrement strict lors de cette attaque les électrons de la liaison sont redirigés vers l'oxygène et donc sur le produit de cette réaction le cycle est maintenant ouvert et cet oxygène porte maintenant trois doublettes en lion est une charge négative pas de changement au niveau de ces groupes est repris mme et r secondes de l'autre côté le nez collé au fils a été ajouté du côté opposé par rapport à l'oxygène on cela a repoussé ledro gène vers le haut est de même pour le groupe air donc cela aboutit à disposition en anti de l'oxygène et duclos fils dans une deuxième étape on ajoute une source de protons comme l'eau par exemple donc ici pour avoir reste deux eaux et on va obtenir une réaction acido basique ou l'alcool at va récupérer un proton sur l'âge de zoo grâce un de ces doubles et d'oignons et les électrons de la liaison ou h brest avec l'oxygène cela va former notre produit final de réaction avec comme différence par rapport à la molécule qu'on a ici c'est que maintenant on trouve ici une fonction alcool voilà maintenant un exemple concret un problème qui implique de la stéréo chimie donc je parle d'un époxydes dont l'oxygène ici vient vers l'avant du plan comme ceux ci et sur le carbone on trouve également un groupe mais thil qui part lui vers l'arrière du plan je fait réagir cette et oxyde avec l'éthanol hâte de ce podium n a plus et là on à l'éthanol hâte avec le haut - et l'éthanol sera nous sommes devant cette époque side je peux leur présenter différemment pour observer ce qui se passe au niveau du cycle avec l'oxygène donc par exemple si je le regarde de profil avec en perspective comme ça de manière à voir les oxydes dans le plan vertical je vais avoir ce cycle ici coucher est ici lé boxing avec l'oxygène comme ça vers le haut j'ai le ch 3 vers le bas et haut niveau de cet autre carbone je trouve un hydrogène que je représente juste pour clarifier le mécanisme mon ulliot fils c'est la n'y aura que relate quelques jours des signes ici et il va venir attaquer le carbone qui a le moins d'encombrement ce qu'eric dans un mécanisme sn2 donc se fera ce carbone à gauche qui porte un hydrogène plutôt qu'un groupe et il est donc cette attaque only you feel renvoie les électrons de la liaison vers l'oxygène ayant pour effet d'ouvrir ici ce cycle on retrouve alors sur intermédiaire de réaction l'oxygène toujours lié à ce carbone cette fois placé vers le haut avec nous et il vers le bas et de l'autre côté on a ajouté notre nucléo fils et on retrouve l'hydrogène vers le haut il faut maintenant proto né cet alcool at pour cela c'est l'éthanol qui va fournir le proton donc on a ici l'éthanol il se proton qui est récupéré par un doublé nos lions de l'oxygène l'essor derrière les électrons de la liaison donc on avait déjà deux ici à doubler l'audience sur l'oxygène et j'ai formulé du coup ici je garde le squelette et j'ai gagné ici un proton pour former un col maintenant si je veux reprendre une représentation plus formelle dans le plan je peux faire une représentation de kram où je regarde donc par dessus ce cycle ici et je reprends donc cette représentation on a ici notre cycle si carbone on a au niveau de ce carbone ici le haut h qui allait vers l'avant et le carbone avec ce groupe mais thil qui part vers l'arrière sur l'autre carbone on à l'hydrogène qui vient vers l'avant et l'oxygène vers l'arrière avec son groupe est il que c'est une passe et en termes stéréo chimie le carbone duo ici on avait là on retrouve sni il avait un carbone au sein d'un groupe de méthyle vers l'arrière et un oxygène vers l'avant et si on regarde sur le produit final c'est la même chose on a toujours le ch 3 vers l'arrière et l'oxygène vers l'avant - les groupes au h et non plus dans le stic époxydes donc c'est la même configuration absolue au niveau de ce carbone si on regarde le carbone du bas celui ci on avait un oxygène vers l'avant du plan et on a maintenant un oxygène vers l'arrière du plan donc on a une inversion de la configuration absolue au niveau de ce carbone asymétrique à la suite de l'addition d'uniqlo fils voilà un autre exemple cette foire mais utiliser un organe au magnésiens pour notre nuque le fils faure ce sera le bromure de phényle magnésie on a le fait nil comme ceux ci et le rpt mur de magnésium comme ceux ci on va le faire réagir avec l'occitane qui est le plus simple des époxydes et qui se réduit donc à un cycle de trois atomes composé de 1 oxygène et de carbone ainsi que l'hydre omnium qui sera notre source de protons dans un deuxième temps je peux redessiné ici l'organe magnésiens de manière à identifier le quart banon dans cette les eaux dans cette liaison et si entre le carbone et le magnésium c'est le carbone qui est le plus électro négatif et on dort on peut imaginer ces deux électrons des liaisons sur le carbone lui donnant une charge négative et c'est lui notre nucléo fils on le fait réagir avec l'occitane au sein duquel l'électro négativité de l'oxygène confère au carbone des charges partielles tel tas plus qui fait de tes électro file donc les électrons du nucléaire au fil ici ce karman en attaque set électro fils alors peu importe sur quel carbone c'est une molécule symétrique la liaison ici est rompu et les électrons sur dirige vers l'oxygène sur l'intermédiaire de réaction j'ai formé cette liaison carbone carbone grâce doublé non loin du quart banio ici je repère donc les deux carbone qui proviennent de l'occitane est l'oxygène à récupérer un troisième peugeot ion et partner charge négative dans la dernière étape une réaction acide base entre l'alcool at et l'hydro niyum va permettre de proto né cet oxygène et d'obtenir l'alcool donc c'est avec un c doubler nos lions que l'oxygène près kupper un proton les électrons reste avec cet oxygène ici le produit final cela cet alcool ici on veut le nommer cet accord on a ici les carbone 1 et 2 numérotée à partir de l'oxygène sur le carbone de on retrouve un fan il sait donc le 2 phényle est un homme de scène il est à 9 il se trouve que ce dauphiné est un homme c'est un composant de l'huile essentielle de reuze d'autres sa synthèse sera utilisé dans l'industrie du parfum pour recréer l'odeur de la rose