Synthèse des alcools à partir de LiAlH4

dans la dernière vidéo on a vu comment le borough hydrure de sodium pouvait réduire les aldéhydes où les cétones pour former des écoles primaires ou secondaires maintenant si on regarde cette réaction elle est généralisée on a ici un aldéhydes ou une s'étonne en fonction de la présence ou non d'un deuxième groupe alkyl au niveau de ce carbone et si on ajoute de l'hydrure de lithium et d'aluminium dans une première étape une source de protons dans une deuxième étape donc ici l'eau on va former un alcool primaire ou secondaire en fonction de la molécule de départ donc de ce point du livreur de lithium et d'aluminium va réagir de la même manière que le bourreau hydrure de sodium cependant le borough hydrure de sodium donc elle n'a bh4 qu'on avait vu dans la précédente vidéo pas seulement réduire les aldéhydes où les cétones tandis que livreur de lithium et d'aluminium elle lie à l âge 4 est un réducteur plus puissant et sera également capable de réduire les acides carboxyliques et les hestayres donc tu peux le voir représenter ici si on a la présence d'un ou hi5 on aura à faire un incident carboxyliques et si c'est un groupe al qu'il ait repris mme léa l'oxygène on est la leur face à un esther donc elle est l h quatre leaders de lithium et d'aluminium peut non seulement réduire les allées des sept hommes mais aussi d'autres composés carbonés tels que les acides carboxyliques et les hestayres car il est plus réactif c'est aussi pourquoi il faut séparer ces deux réactif en deux étapes car on ne peut pas avoir l'eau dans le même milieu que l'hydrure de lithium d'aluminium car il gérait agiraient ensemble beaucoup plus rapidement et en plus cette réaction est violente et exothermique elle dégage du gaz d'hydrogène et de la chaleur le mécanisme de réduction des à l'idée dé s'étonne est identique à celui qu'on a vu avec le bruit dehors de sodium est la bh4 donc on va ici se concentrer sur ce qui est nouveau à savoir la réaction impliquant les acides carboxyliques et les hestayres donc on va prendre l'exemple d'un esther donc c'est à dire qu'ici j'ai un groupe al qu'il ait repris mme donc on a toujours notre carbone il avec ici de doubler non-lieu sur l'oxygène de même ici et on trouve un groupe al kidd et ont valu ajouté l'hydrure de lithium et d'aluminium en excès en termes d'équivalent molères il se présente sous la forme elle y plus et l'aluminium qui porte quatre atomes d'hydrogène et une charge négative le mécanisme commence comme dans la vidéo précédente avec la polarité de cette double liaison entre le carbone et l'oxygène donc c'est dû à la plus grande électro négativité de l'oxygène qui attire plus les électrons et qui va donc porter une charge delta moins ce qui procure au carbone une charge partielle positives telles t'as plus faisant de lui un électro fils et on a ici un nucléo fils ou ce sont ces deux électrons qui vont pouvoir attaquer le carbone pour former une liaison avec l'hydrogène suivi d'un mouvement de ces électrons redirigé vers l'oxygène donc voilà pour la première étape l'attak nuque le fil et on obtient donc ici on aura toujours et est ce carbone qui maintenant n'a plus qu'une seule liaison avec l'oxygène qui a récupéré un troisième doublé non lyon est donc une charge négative il a formé une liaison avec ici un hydrogène et il porte toujours un autre atome d'oxygène et un groupement airs prime dans la prochaine étape de cette réaction on va reformer le carbone il donc ces électrons pour revenir au niveau d'une double liaison avec le carbone ce qui ferait cinq liaisons pour le carbone donc ce n'est pas possible mais s'est rendue possible par la présence de cet oxygène ici et son électro négativité qui va faire que ces électrons ici vont rompre la liaison avec le carbone pour se rediriger sur l'oxygène ici on avait également comme produit traction le n 10 et et là je crois et si on veut dessiner maintenant le produit de cette réaction on a toujours notre groupement est relié au carbone qui a récupéré une double liaison avec l'oxygène qui n'a plus que deux doubles et nos liens et qui porte toujours cet hydrogène qui lui a été ajouté on peut respecter le code couleur pour suivre donc ça c'est bien l'hydrogène qui nous provient de l'hydrure de lithium et d'aluminium ici ces électrons doublet qui sait réinvesti dans une double liaison et on à libérer l'oxygène avec le groupe al qu'il ait repris mme qui lui maintenant porte un troisième doublé nos lions est donc une charge négative l'oxygène est en relativement électron négatif il supporte bien cette charge négative et sera assez stable donc on a abouti ici un aldéhydes et sur malte et id et bien cette attaque nucléaire il peut se reproduire et comme on a excès de notre réactif l'hydrure de lithium et d'aluminium bien cela va être possible et donc c'est d'ailleurs c'est tellement réactif qu'on ne peut pas l'empêcher de se produire donc on avait à nouveau ici exactement la même le même mécanisme la même réaction avec la polarité qui procure une charge partielle négative à l'oxygène et une charge partielle positif au carbone je vais faire un petit peu de place on a toujours dans notre milieu le réactif sous forme elle est plus et puis l'aluminium qui porte 4 hydrogène et c'est cette électro fils ici va à nouveau subir la tacc du nucléaire fil par ce double est ici et formation d'une liaison avec l'hydrogène tandis que les électrons de la double liaison se voir localisés sur l'oxygène est le produit de cette réaction on retrouvera notre groupe alkyl avec le carbone qui vient de créer une liaison supplémentaire avec un atome d'hydrogène qui a gardé le premier atomes d'hydrogène qui lui avaient été rajoutés et qui n'a plus qu'une liaison avec cet atome d'oxygène qui a récupéré à nouveau un troisième doublé nos liens et une charge négative et on a un nouveau produit dû à l âge 3 donc maintenant dans une deuxième phase de la réaction on ajoute de l'eau h2o en tant que source de protons et on va voir une réaction acides bases se décrit comme ceci h2o c'est un atome d'oxygène deux atomes d'hydrogène et on va avoir un doublé devant lyon au niveau de l'oxygène qui va venir récupérer un proton sur l'eau ici les électrons de la liaison vont être libérés et se rediriger vers l'oxygène donc on aura proto nés cette année lyon alcool at pour former un alcool donc on va dessiner si notre eu de réactions avec toujours cette structure avec le groupe al qu'il le carbone et no 2 l'hydrogène ajouté dans les deux attaques nucléaires fils successives et maintenant un groupe alcool au h et de lyon hydroxyde oas moi donc tu peux voir que ce qu'on a fait ici c'est ajouter 2 hydrogène sur le carbone du carbone il ces deux hydrogène proviennent de notre réactif l'hydrure de lithium et d'aluminium car la réaction a eu lieu deux fois et si tu fais la réaction en partant dan acides carboxyliques c'est le même mécanisme et par souci de temps on va pas le répéter ici mais on arriverait au même produit de réaction à la fin avec de la même manière la joute 2 hydrogène sur le carbone de départ donc intéressons nous maintenant à la chimio sélectivité de cette réaction maintenant qu'on a vu l'effet du bourreau hydrure de sodium anabet h4 et de l'hydrure de lithium et d'aluminium elle y aille h4 voyons si tu peux choisir lequel utiliser en fonction du résultat à obtenir alors si je prends par exemple une molécule comme ceci avec un oeil au beurre zelnik qui porterait ici un substitut ans avec une double liaison et ici un groupe fonctionnel aldéhydes d'un côté et de l'autre côté on va trouver un esther comme ceci un groupe elster voyons comment on peut sélectivement transformer les différentes parties de cette molécule en utilisant différents réactifs disons que nous commençons par ajouter du bureau hydrure de sodium dans une première étape puis une source de protons le bourg usure de sodium il réagit avec les cétones et les aldéhydes uniquement donc il sera sélective de ses fonctions il ne réduira pas les acides carboxyliques où les hestayres donc il va seulement réagir ici avec l'aldéhyde en haut à droite et si on essaie de dessiner le produit ici on n'aura pas touché à toute cette partie de la molécule dont je vais tout simplement la récupérer seule la lily ci sera transformé en alcool primaire donc ici j'ai toujours le carbone demong harmonie de départ ici qui est cette fois ci est bien porte un groupe hydroxyles on aura réduit ce carbone il donc voilà la chimio sélectivité de cette réaction sera pour la lide maintenant disons qu'on part de la même molécule mais cette fois on ajoute d'abord l'hydrure de lithium et d'aluminium puis de l'eau cette fois on sait que le réactif hydrure de lithium et d'aluminium peut réduire les aldéhydes mais aussi les hestayres donc il va réagir avec ses deux portions de la molécule pour former des alcools si on essaie de dessiner le produit final on retrouvera sur cette portion de la molécule l'alcool primaire qu'on formait avec le bourreau hydrure de sodium est ici où se trouvait leicester on va vous ajoutez 2 hydrogène et casser la liaison entre le carbone du carbone il est cet oxygène pour récupérer à ce niveau là aussi un alcool primaire donc je me faciliter la vie je vais récupérer cette structure on n'a pas touché au noyau granik on a transformé l'aldéhyde en à l'école primaire et leicester également est devenu un alcool primaire comme on vient d'en démontrer le mécanisme la réduction de leicester par l'hydrure de lithium et d'aluminium donc en partant de la même molécule et en se basant sur le même mécanisme réactionnelle on pourra choisir le produit de réaction grâce aux réactifs utilisés et qu'en est il si on décide d'ajouter du deuil hydrogène h2 et du palladium son catalyseur métallique c'est aussi une façon d'obtenir une réaction de réduction le d'hydrogène est un réducteur car l'hydrogénation est un exemple de réaction de réduction qu'on a vu précédemment et cela aussi va être chimie sélectif si on utilise les conditions normales de l'hydrogénation la seule chose qui sera affecté ça sera ce sera cette double liaison ici on va réduire sa double liaison est donc si on dessine le produit on ne va pas toucher aux noyaux dans un unique on ne va pas toucher à leicester et on va pas toucher à la lide par contre au niveau de cette double liaison on va avoir ajouté deux hydrogène et obtenir du coup une liaison simple et on retrouve ici là les ide donc trois différents réactifs 3 réduction différentes et trois produits de réaction différent maintenant le d'hydrogène pourra réduire aussi les carbone il sous des conditions adéquates si on augmente la pression ou la température on peut obtenir la réduction des carbo nil et sont derrière des conditions qu'on maîtrise donc voilà ce qui résume la réduction des carboni en alcool en utilisant le bourreau hydre de sodium et l'hydrure de lithium d'aluminium dans les prochaines vidéos on va s'intéresser aux composés organo méthaniques et plus particulièrement aux réactifs de crinière