Synthèse des alcools à partir de NaBH4

il existe plusieurs méthodes pour obtenir des alcools dont certaines dont on a déjà parlé dans d'autres vidéos donc par exemple d'abord avec les halles scène on peut obtenir des alcools en ajoutant un gruppetto hydroxy avec addition d'eau h selon marc ovni comme markov nikos ou une addition anti marques comme nicole je notais juste antilles m une autre méthode pour obtenir d alcool par des halogénures d'alkyle en passant par une réaction s n 1 us n 2 et enfin une méthode on n'a pas encore parlé c'est l'obtention d'alcool à partir de composés carbonés et là encore il ya plusieurs façon de procéder donc il y as avec le tétra hydro borat de sodium elle n'a bh4 qu'on va développer dans cette vidéo on peut aussi utiliser le tétra hydro aluminates de lithium elle y à l h 4 qu'on verra dans une prochaine vidéo ou encore des composés organo métalliques tels que le réactif ve grignard d' actifs 2 grignard dans cette vidéo on va se concentrer sur l'utilisation du thé trail du robot rate de sodium et on reviendra sur les autres un peu plus tard alors si on part d'un composés carbonés qui représentez ici génériquement sous la forme d'un carbone avec une double raison à un oxygène et qui porte donc soit un groupement al qu'ils soient de ici on peut avoir un hydrogène ou un autre groupe en ahl qu'il ait repris mme donc ça peut être un aldéhydes ou une s'étonne et on va jeter dans un premier temps le tétra hydro borat de sodium est la bh4 puis dans un deuxième temps une source de protons donc ici je note h+ et va former un alcool primaire ou un alcool secondaire selon la molécule de départ en effet on ajoute ici un hydrogène et si on avait ici déjà un hydrogène on obtient d'alcool primaire et si on avait un autre groupe alkyl on a un alcool secondaires donc voyons mécanisme si je commence avec une s'étonne donc jouer noté ici les avec eau et deux groupes alkyl r&r prime l'oxygène ici à deux doublés nos liens et j'ajoute le tétra hydro borat de sodium ena bh4 que je vais représenter directement sous sa forme n a plus donc le set importe charges positives et bh4 qui porte une charge négative sur le brome on a ici quatre liaisons avec des atomes d'hydrogène ce qui procure à ce boom une charge négative et sur représente le mécanisme de manière simplifiée on a donc au niveau de cette s'étonne une liaison polarisée ici il ya une différence d'électro négativité entre le carbone et l'oxygène l'oxygène est plus électro négatif ce qui veut dire que les électrons de cette double liaison ou vont être plus attirés vers l'oxygène ainsi l'oxygène porte une charge partielle négatives telles tas - tandis que le carbone dans sa charge partielle positive delta plus et donc ce carbone partiellement chargée positivement c'est notre électro fils il veut des électrons et donc où il pourrait en obtenir des électrons et bien il y à abondance d'électro au niveau de ceux bh4 - qui est du coup notre nucléo fil et ce sont des électrons dalaison bh ici qui vont venir attaquer au niveau de l'électro fil pour former une liaison entre le carbone et l'hydrogène dans le même temps cela permet aux électrons qui de la double raison de se rediriger vers l'oxygène des sinon le résultat ici donc on a toujours le carbone ici qui était présent au niveau de 7,7 tonnes il porte toujours r&r prime et il a maintenant une liaison avec un atome d'hydrogène on peut représenter de saillir cette liaison en bleu pour bien suivre les électrons sont selectron ci et il n'a plus qu'une seule liaison avec l'oxygène qui porte maintenant trois doubles et non liant et en récupérer le double est présent dans la double raison et donc il porte maintenant une charge négative donc en résumé dans cette étape le tétra hydro bora de sodium est une source dagnon hydrure cet hydrogène qu'on a ajouté ici qui arrivait avec deux électrons valence et sa charge négative donc qu'on peut aussi écrire comme ceci avec ces électrons valence et ça change négatifs ça c'est lyon hydrure alors lyon hydrure lui-même n'est pas un bon tuyau fils car ne n'est pas assez polarise à bhl c'est une troupe petites molécules et ici il est fourni par le tétra hydro borat et on a toujours n a plus et maintenant bh3 dans la prochaine étape on ajoute au milieu des protons donc on ajoute des protons et ce chrono aux réactions avec des doublés nos murs en excès au niveau d'oxygène avec sa charge négative il va jouer le rôle de base et yves à capbreton ici on va avoir un doublet qui va aller récupérer breton créant une liaison avec l'atome d'hydrogène et c'est ainsi qu'on aura formé notre alcool on a ici le carbone avec ces deux groupes alkyl à qui on a ajouté un hydrogène dans la première étape et qui porte maintenant un groupe hydroxyles cet alcool ici est un alcool secondaire puisqu'il ya deux liaisons avec des groupes alkyl si on était parti d'un aldéhydes avec déjà un hydrogène ici à la place d'un autre groupe alkyl on aurait un alcool primaire donc voyons sur un exemple concret on va effectuer cette réaction avec la vanille donc c'est une molécule à l'odeur très agréable puisque c'est elle qui donne à la vanille son arôme si populaire donc la valine c'est un mâle des ide elles portent ici un groupe aldéhydes est un également d'autres substitution que je vais représenter et c'est à cette fonction à l'ide qu'on va s'intéresser pour notre réaction pour cette réaction on ajoute dans un premier temps le tétra hydro borat de sodium et pour la deuxième étape une source de breton l'acide chlorhydrique hcl marche très bien mais je vais voter uniquement ici h+ on apporte une source de protons donc quand tu es face à ce type de question pour un exercice où un examen et qu'il faut trouver le produit de réaction en général on va aussi représenter les intermédiaires de réaction ici on retrouve les deux doubles ngono que je vais représenter et ce carbone qui est l'électro file donc la première étape de notre réaction c'est la technique le fils du tétrahydrocannabinol est re l'ajout d'un hayon hydrure sur ce carbone donc on peut représenter ici là nous hydrure avec son doublé qui va venir former une liaison au niveau du carbone de cette année id ce qui permet aux électrons la liaison pis de se rediriger sur l'atome d'oxygène le produit de cette réaction donc on retrouve la même structure de molécules porte maintenant une charge négative au niveau de cet oxygène qui a trois doubles et non l'iran et on a ajouté un hydrogène sur le carbone je peux respecter les codes couleurs pour permettre de suivre plus facilement le déplacement des électrons et les liaisons qui se sont créés et on va continuer ici avec cet oxygène grâce un doublé onians qui va capter le proton apporté dans la deuxième partie de la réaction pour former l'alcool qui a une structure très proche de la vanilline donc il va en garder les propriétés aromatiques avoir une odeur très similaires on a ajouté sur ce carbone un hydrogène est ici une fonction alcool donc comment classifie répond cet alcool le carbone qui porte la fonction alcool est liée à deux hydrogène et à un seul autre carbone ici donc on a affaire à un alcool primaire et chaque fois qu'on partira donald des ide on obtiendra un alcool primaire du coup essayons cette fois en partant d'une s'étonne je choisir la sig rue l'hexagone donc qui se représente comme ceci avec l'acétone ici un oxygène avec deux doubles et non lieu j'ajoute le tétra hydro borat de sodium et je peux même ajouter dans la réaction de suite le donneur de protons et cette fois ci je vais utiliser le méthanol seas 3o h qui sera mon donneur de protons à nouveau c'est toujours la même le même mécanisme c'est le tétra hydro borat qui va fournir en fait un alignons hydrure comme ceux ci un hydrogène qui porte deux électrons de valence est donc une charge négative qui va pouvoir venir ici s'attaquer au carbone électro fil pour créer une liaison qui va avoir pour effet de rediriger les électrons de la double liaison vers la tonne d'oxygène on a un intermédiaire de réaction qui porte maintenant une charge négative au niveau de l'oxygène qui a trois double non lyon et qui va venir capter le proton du méthanol pour aboutir au produit final de réaction le cycle exane hall qui est en fait donc à partir du cycle de la cyclo exanodes on a ajouté un hydrogène et un groupe hydroxyles j'ai gardé ici la représentation de cet atome d'hydrogène pour pouvoir discuter de cette réaction on a affaire ici à une réduction on a réduit une s'étonne pour former un alcool si on regarde l'état d'oxydation du carbone fonctionnel pour chaque molécule je vais redessiner ici ainsi que l'hexagone avec les électrons enjeux qui nous intéresse on en a donc ici il y à chaque fois deux électrons impliqué dans chaque maison ici également n'a deux électrons qui forment la liaison carbone carbone et ont baissé de déterminer le nombre d'oxydation de ce carbone fonctionnels comme on l'a vu dans d'autres vidéos c'est une question d'électro négativité donc dans la bataille entre l'oxygène et le carbone pour les électrons de cette double liaison l'oxygène qui est plus électro négatif l'emportent et donc ces électrons on va les associer plus tôt à l'oxygène en revanche ici dans une bataille entre deux atomes de carbone ils ont une électro négativité équivalente donc ils vont se partager les électrons analysons chacun récupère 1 ici c'est pareil et quand on ne les veut déterminer le nombre d'oxydation on utilise le nom d'électro valence qu'un carbone possède normalement autour de lui donc quatre tons soustrait le nombre d'électrons qui sont présents en tenant compte de l'électro négativité ici on en a deux 4 - 2 c'est égal à 2 à plus de howell noter l'état d'oxydation de ce carbone et 2 + 2 et après notre réaction on arrive à l'alcool qui a donc les mêmes carbone ici et cette fois on a une liaison avec un hydrogène et une liaison avec un oxygène qui lui-même porte un hydrogène et de doubler nos liens et il ya toujours deux électrons par liaison et cette fois ci en s'intéressant à l'électro négativité des différents at home en jeu ici carbone contre carbonne ils sont à égalité donc ils se partagent les électrons la liaison paris ici carbone contre hydrogène et bien le carbone est un peu plus électro négatif que l'hydrogène donc cette fois ci c'est lui qui va davantage attirer les électrons et donc il va remporter les deux électrons de cette liaison est contre l'oxygène et bien d'oxygène est plus électro négatif que le carbone les électrons seront davantage associé à l'oxygène est ici et bien par rapport aux 4 secte rond attendu autour du carbone on en retrouve un deux trois quatre on atteint un état d'oxydation 2 0 donc on part d'un état d'oxydation de +2 et ce nombre est réduit à zéro donc c'est une réaction de réduction plusieurs façons de le voir pour retenir sa définition c'est que la réduction c'est une diminution c'est synonyme de réduction c'est une diminution de l'état d'oxydation bien le carbone gagne des électrons ou encore le carbone a perdu des liaisons avec l'oxygène ici il en avait deux il n'a plus qu'une et gagnent des liaisons avec l'hydrogène mais passer par les états d'oxydation reste le meilleur moyen de se le représenter si c'est une réduction d'une s'étonne en alcool voilà dans la prochaine vidéo on verra comment on peut obtenir des alcools à partir du tétra hydro aluminates de lithium et on verra que c'est très similaire à la réaction qu'on vient de voir