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Synthèse des alcools à partir des organomagnésiens I

Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va voir comment synthétiser des alcools à partir des organes au magnésium et comment préparer ces réactifs qu'on appelle aussi est à l'actif de grignard donc on pardonne halogénures d'alkyle auquel on ajoute du magnésium et il faut comme solvant quelque chose comme le dit et il est r on ne pas avoir d'eau dans la réaction carlo réagir et avec leurs actifs de grignard produit et on aboutit à un carbone les à un métal et si le magnésium on appelle ça une laison organométallique et on peut aussi utiliser d'autres métaux ça marche aussi avec le lithium par exemple et cette raison que j'ai représenté en rouge peu comme une liaison covalente entre le carbone et le magnésium en réalité elle est très polarisée et sera plutôt ionique que covalente comme représenté ici en termes d'électro négativité le carbone est bien plus électro négatif que le magnésium donc ces deux électrons en rouge seront plus près de l'atome de carbone donne en carbone une charge négative c'est un quart bagnon et c'est important car ce quart bagnon peut maintenant agir comme nico fils lors de la formation des alcools regardons le mécanisme de plus près alors en dessinant tous les doubles est au niveau de l'halogène et lorsqu'on ajoute du magnésium il faut garder en tête que on ajoute un métal du groupe 2 il a donc deux électrons de valence dans la première étape du mécanisme le magnésium va donner un de ces électrons au carbone je vais représenter si le mouvement d'un électron avec une flèche avec une demi tête ce qui produit comme intermédiaire de réaction ici on a un carbone qui porte un électron supplémentaires et qui est toujours lié à la loge n cet électron je peux leur présenter en rose pour bien suivre qu'il vient du magnésium donc cet intermédiaire de réaction porte une charge négative on appelle ça un agneau radicalaire [ __ ] à nyon radical aer puisque justement il a la particularité d'avoir cet électron tout seul ici qui ne fait pas partie d'une paire d'électrons ceci était très instable et vert se fragmenter ces électrons ici de la liaison vont se libérer et se rediriger sur l'halogène pour obtenir un carbone avec un électron libre l'halogène qui est maintenant un quatrième doublé non liant c'est lui qui porte la charge négative et le magnésium qu'on a utilisées qui a donné un électron au carbone est toujours là et il n'a plus que un électron de valence donc il porte une charge positive et il tend toujours à atteindre la configuration électronique stable d'un gaz rares donc il va aussi donner ce deuxième électrons d'un également cet électron au carbone et le résultat c'est le carbone qui a toujours ses trois liaisons et maintenant il a deux électrons donc un double d'électrons non liant et une charge négative donc ça y est on a formé le carb à nyon le magnésium qui a donné ces deux électrons deux charges plus et l'halogène qui est chargée négativement va interagir avec le magnésium en formant une liaison il ionique l'halogène il est lui chargé négativement et ces deux là peuvent interagir en ce qui le concerne l'écriture je peux ici réécrire le quart bagnon sous forme d'un groupe r avec un doublé nos liens et une charge négative et tout le reste à droite on peut simplifier l'écriture comme ceux ci en notant mg x et y avait deux charges plus une charge moins donc on garde une charge plus cela permet de mettre en évidence la charge moins ici au niveau du carbet nyon et on a une interaction unique entre ces deux espèces chargé et on peut aussi l'écrire comme une liaison covalente comme ceci r mg et xto sous forme de liaison covalente du moment qu'on comprend ce que ça implique on va se rappeler que ce groupe est chargé négativement et pourra agir en tant que quart bagnon de notre réaction maintenant prenons de réactifs de green yard que double ont fabriqué et utilisons le pour la synthèse d'un alcool donc je lui ai écrit sous la dernière forme r mg x donc dans une première étape j'ai introduit le composés carbonés les je vais écrire une réaction génériques donc ça peut être n'importe quel carbone il je l'écris si comme ceci et je ne précise pas qu'est-ce qui sera lié au carbone et notre solvants sera le dit et il était à nouveau car il faut exclure l'autre cette réaction puisque sinon elles risquent de réagir avec le réactif de grignard et on veut garder serait actif de green yard efficace pour réagir avec le carbone il donc dans une première étape on veut le faire agir avec le carbone il est ensuite il est possible d'ajouter de l'eau ici sous forme de h 3o plus qui sera qui est lyon i drones y sommes et qui sera notre donneur de protons donc cela va permettre de former notre alcool le carbone du carbone il qui portera la fonction l'alcool le groupe hydroxyle oh h et auxquelles on aura ajouté le groupe r présent dans leurs actifs de grignard donc cette réaction est très utile car elle permet en plus de former l'alcool de former une liaison carbone carbone sur le groupe r is y avait un carbone à son extrémité qui est maintenant lié au carbone qui portait la fonction carbone il est formé ce type de liaison carbone carbone c'est très important lorsqu'on essaie et de synthétiser des grandes molécules organiques donc c'est pour cela que l'inventeur de serait actif victor grignard a reçu le prix nobel pour ses recherches sur la chimie très actif qui sera très utile en synthèse organique et cette réaction ou lien carbone supplémentaire au carbone qui porte la fonction alcool elle nous permettra de former des alcools primaire secondaire même tertiaire cela dépendra du carbone il de départ donc voyant le mécanisme et les intermédiaires de réaction cette fois j'ai plutôt représenté seulement le quart banian la partie du racket qu'ils ne nous intéresse c'est ici le quart bagnon avec son doublé dans l'ue en est sa charge négative on a toujours un carbone il générique ici avec peu importe ce qui est lié au carbone et encore une fois lorsqu'on s'intéresse à la réactivité des carbone il ce qui nous importe c'est la différence d'électro négativité qui existe entre l'oxygène et le carbone on sait que l'oxygène et en plus électro négatif cela va attirer les électrons de la double liaison vers cet atome lui conférant à charge partielle négative de l'hta moins et une charge partielle positive au niveau du carbone on a donc ici un électro fils et à partir de notre réactif de green yard on a un nucléo fils et c'est ce qu'a bagnon nucléo fils va faire la tacc nuque le fil sur le carbone du carbone il est ce qui libère ces électrons de la double raison vers l'oxygène et on obtient l'intermédiaire de réaction avec le groupe air qui est maintenant lié au carbone du carbone ils ont grâce j'ai représenté ici en rose des électrons qui était dans le doublé nos liens et l'oxygène qui porte maintenant un doublé nos lions supplémentaire qui vient de cette double liaison et une charge négative donc voici pour la première étape de notre réaction pour la deuxième étape on adhésion hydro n'y sommes dans le milieu trois atomes d'hydrogène et une charge positive je crois au plus c'est la partie acido basique de notre réaction h 3o plus va agir comme acide d'honneur de protons et le doublait non-lieu en de l'oxygène ici récupère un breton au niveau de l'hydre omnium tandis que les électrons de la lise on reste ici avec l'oxygène pour former de l'eau et c'est ainsi qu'on va former notre alcool le produit de réaction c'est le carbone toujours lié à ce groupement air provenant du réacteur 2 grignard cette fois ci il porte la fonction alcool et on aura formé de l'eau h2o à partir de l'uranium ok voyons maintenant trois exemples d'alcool qui peuvent être obtenus avec cette réaction et on va pouvoir produire aussi bien des alcools primaire secondaire ou tertiaire on va commencer en partant du formaldéhyde ici le formal les c'est à dire que le carbone du carbone il de départ il est lié à deux hydrogène il n'a pas de liaison carbone carbon existantes ici c'est une molécule très simple et on aura fait notre réactif de grignard de manière à pouvoir rajouter dans un premier temps sera gris de grignard ce sera du bromure de méthyle magnésium c'est à dire ici on a un ch 3 en tant que groupement r le groupe mais thil et y sera lié au magnésium et aux brawn le solvant sera les terres et dans une deuxième étape on ajoutera h 30 + comme donneur de protons quand on s'intéresse à un réactif de grignard de la première chose c'est de repérer le quart bagnon dans notre cas ce carbone ici il est chargé négativement c'est le carbone qui va faire la tacc nucléo fils sur le carbone il donc on peut leur présenter comme ceux ci on a une attaque vers le carbone électro fils ici les électrodes à liaison qui sont redirigés vers l'oxygène et l'intermédiaire de réaction ce sera comme ceux ci le carbone auquel on est attaché ce groupement est requis ici ch 3 il porte toujours ses deux euros gêne et maintenant un oxygène avec un 3e doublé non lyon et la charge négative ensuite il ne reste plus qu'à proto né cet oxygène chargées négativement qu'un des doubles et bien récupérer un proton au niveau de l'hydre omnium et on obtient finalement je représente ici avec la double flash 4 c'est une réaction acido basique on obtient finalement notre alcool qui est le carbone départ lié au groupe ch 3 le groupement méthyle conte qui vient qui prouvèrent dur et acté de grignols toujours les deux liaisons avec des atomes d'hydrogène et maintenant le groupe aux âges après cette réaction ce qui nous reste une réalité de grignard ce sera mg b r + et on aura produit de l'eau cet alcool qu'on a produit le reconnaît peut-être c'est l'éthanol c'est un alcool primaire puisque le carbone ici qui porte la fonction alcool a une liaison avec un seul autre carbone donc on formera des alcools primaire quand on partira du formaldéhyde voyons comment faire des alcools secondaire point d'accueil secondaire il faut cette fois commencé avec un aldéhydes qui ne soit pas le formaldéhyde donc au lieu d'avoir deux hydrogène il ya d'un côté un hydrogène et de l'autre une liaison a1 carbone ici je peux représenter un groupe ra3 carbone 1 2 3 on va utiliser à nouveau note pour murs de méthyle magnésium donc ch 3 mgr et dans la deuxième étape on ajoutera l'hydre omnium comme source de protons donc encore une fois on repère le nicklaus il ici dans notre réactif c'est toujours ch 3 qui est ce groupement r avec le quart bagnon sonique lui aussi longue attaque le carbone il repoussant les électrons cette double liaison vers l'oxygène et on peut dessiner l'intermédiaire de réaction ici le carbone a n'a plus qu'une seule liaison avec l'oxygène qui est maintenant troisième doublé non lyon et une charge négative il est toujours lié à ce groupement erre ici à troyes carbone et ola maintenant ajouter un autre groupement erre ici le groupement bêtise qui provient du réactif de grignard il a maintenant une liaison avec ch 3 et il concerne la liaison avec l'hydrogène donc c'est ce métier ici ce groupe mais thil ch3 qu'on a ajouté à partir du réactif de green yard encore une fois on termine par une réaction acide base au cours de laquelle on va prôner notre intermédiaire de réaction qui est annales colada pour pouvoir former un alcool donc on récupère un proton au niveau de l'ignorer drones y sommes et on aura formé un alcool secondaire car le carbone du carbone il qui porte maintenant donc la fonction poe h il a toujours ce groupe à trois carbone d'un côté et il porte maintenant en plus un groupe métier qui lui a été ajouté par le réactif de green yard donc ce carbone ici il est lié à deux autres carbone donc on a produit un alcool secondaire dernier exemple maintenant on va faire réagir notre réactif de green r avec une s'étonne donc comme s'étonne je peux prendre ici cyclo exane que je fait réagir toujours avec mon réactif de grignard que j'ai fabriqué qui du bromure de méthyle magnésium ch 3 mg dr dans une première étape et j'ajouterais ensuite comme donneur de bretons des ions hydro n'y sommes mêmes mécanismes même logique le quart banian du réactif de grignard ici attaqué le carbone il au niveau de ce carbone électro fils de l'acétone l'intermédiaire de réaction aura acquis sur ce carbone donc je représente toujours le cycle il aura acquis sur ce carbone un groupe méthyle supplémentaires qui lui provient du réactif de grignard et ici l'oxygène aura récupéré les électrons de la double liaison et or a maintenant trois doubles et non liant ainsi qu'une charge négative un double nom au niveau de cet oxygène va récupérer un proton de l'hydro lignum est le produit de réaction sera un alcool tertiaire on a maintenant 3 carbone qui sont liés au carbone du carbone il il est ici ce carbone de carbone il et il porte une deux et trois liaisons avec d autres carbone donc les réacteurs gaignard sont très utiles pour former des alcools ils réagissent pour donner des alcools primaire secondaire ou tertiaire en fonction du carbone il de départ et en plus on peut aussi contrôler le groupe r on va ajouter sur le produit final ensemble ces six ans en conséquence le réactif de grignard de notre choix donc dans la prochaine vidéo on va continuer de parler des réactifs de grignard cette fois ci avec des exercices de synthèse