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Synthèse des alcools à partir des organomagnésiens II

Transcription de la vidéo

dans la vidéo précédente on a vu comment produire des réactifs de grignard et comment les utiliser pour obtenir des alcools primaire secondaire ou tertiaire on va continuer à étudier ces organes au masnysien en s'intéressant au rétro synthèse ou d alcool ont été synthétisés en utilisant les réactifs de crinière c'est à dire qu'on va s'entraîner ensemble à déterminer quels réactif sera nécessaire pour synthétiser l'un comme proposer plus tard nous regardera aussi la réaction des réactifs de grignard avec les hestayres donc voici notre alcool et on va réfléchir à l'envers en utilisant la rétro synthèse c'est à dire on va essayer de comprendre quelle réactif de grignard et quelle carbone ils ont permis d'obtenir certains comme il ya plusieurs façon de procéder si tu as bien compris le mécanisme de réaction tu te souviens qu'il a pour effet d'ajouter un talent qu'il sur ce qui était le carbone du carbone il est le quart monuc harmonie c'est celui qui était lié à l'oxygène donc ici si on essaie de retrouver ce carbone c'est celui ci il est toujours lié à l'oxygène qui lui fait maintenant partie d'un groupe hydroxyle oh h et à partir de cette information mon pc de remonter à l'origine en déterminant quelle est la partie de la molécule qui est en fait le groupe alkyl qui a été ajouté donc là dans notre cas n'importe laquelle de ses liaisons pourraient être celles nouvellement formé arbitrairement je peux décider que c'est celle ci c'est à dire qu'on aurait ajouté un groupe méthyle la molécule de départ serait ainsi avec le groupement phényle d'un côté vieillot carbone du carbone il avec un est il de l'autre côté et ici on avait une double liaison donc c'était une s'étonne et tandis que le groupe mette il est apporté par le réactif de grignard donc ici ch 3 mg brc le bromure de méthyle magnésium et si on veut s'assurer qu'on n'a pas fait d'erreur il suffit d'essayer de faire cette réaction entre le carbonique et les réactifs de grignard on a déterminé donc dans une telle réaction le groupe meetic ici du réactif de grignard est chargée négativement c'est le quart banian qu'il opère une attaque nucléaire fils sur le carbone du carbone il lui le portel charge partielle positif dû au déséquilibre de cette liaison avec l'oxygène qui lui est chargé tel tas - et les électrons cette double les ont justement vous pouvoir se rediriger sur l'oxygène donc ces deux molécules si on les fait réagir dans une première étape en présence des terres est on va ajouter le groupement méthyle sur le carbone du carbone il puis il faudra dans un deuxième temps a ajouté un donneur de protons telles que h 3o plus pour obtenir un alcool en proto n'en cet oxygène pour obtenir un groupement hydroxyles alors ce n'est pas la seule façon d'obtenir cet alcool on avait choisi le groupement métier comme nouveau groupe al qu'il a ajouté mais ça pourrait être un autre ici on a toujours le carbone qui était celui du carbone il est tous égaux balle qu'il qui lui sont les donc on pourrait très bien avoir le cas où c'est le monde est il ici qui n'était pas sur l'a7 hommes de départ et avec la même méthode que précédemment je peut redessiner le carbone il 107 étiez donc avec le groupement fenil ici cette fois le métier est toujours là et on a des liaisons à l'oxygène et le groupe et il lui est apportée dans la réaction au niveau du réactif de grignard qui est cette fois le bourg murs des tilles magnésium c'est à dire ch 3 ch 2 gbr qu'on pourrait aussi représenter comme ceux-ci symboliser le groupe et il est d'ailleurs dans ses réactions on ne tient pas du tout compte de l'astéroïde chimie or ici le carbone c'est un centre de qualité mais on va l'ignorer on va se concentrer uniquement sur comment sont synthétisés c'est ça à partir de quelles molécules et non pas ce qu'on obtient en termes de stéréo chine donc une dernière possibilité pour obtenir cette même molécule ici avec toujours le carbone qui était celle du carbone il serait d'avoir ajouté le groupement finit donc avoir créé cette liaison ici le carbone de départ serait 7 s'étonne avec un groupe méthyle d'un côté un groupe est il de l'autre est toujours là double liaison avec l'oxygène tandis que le groupe fait ni l'aide apportée par leurs actifs de grignard qui cette fois ci donc peut être présentés comme ceux ci et c'est le bromure de phényle magnésium donc en conclusion voilà trois façons de synthétiser cet alcool qu'on a retrouvé simplement en pensant à repérer le carbone ducarme o'neal et voir quelle compagnie a pu lui être ajoutée et en apportant ce groupe alkyl via un réactif de grignard maintenant voyons la réaction entre un réactif de glénat et un esther de manière générique on peut représenter cette réaction comme ceci avec ici le réactif de grignard génériques avec un mouvement hare et voici un esther représente également de manière générique avec un beau-père primes et r secondes ce qui va se passer dans ce cas c'est que le réactif de grignard va réagir deux fois avec le carbone du carbone il donc le produit de réaction aura sur ce carbone d'abord un groupe hydroxyle oh h au niveau de l'oxygène qui aura été pro tonné il aura conservé le groupe r prime et il portera maintenant deux groupes r chacun provenant du réactif de grignard donc par rapport aux molécules en réaction j'ai représenté en couleurs on puisse suivre au niveau de leicester on aura conservé le carbone du carbone il ainsi que l'oxygène et le groupe r prime on a un proton ici qui provient de h 3o plus et deux mouvements air qui proviennent du réactif de grignard si on redessine en détail le mécanisme donc je reprends lester ici on se rappelle comme on a vu dans la vidéo précédente que cette liaison ici est polarisée je vais rajouter quand même ici les deux double nuire au niveau de l'oxygène et comme cette liaison est polarisée en faveur de l'oxygène l'oxygène porte une charge partielle négative delta mois tandis que le carbone ici portent une seule charge partielle positives telles t'as plus donc c'est un électro fils et la source ce d'électrons provient du quart bagnon présent au niveau du réactif de grignard ici en l'occurrence je peux leur présenter chargées négativement avec un doublé nos liens il va venir former une liaison avec le carbone du carbone il les électrons de la double liaison peuvent se relocaliser sur l'oxygène qui aura maintenant trois doubles et noyant et une charge négative ici on aura créé une maison avec un groupe r et o mort a toujours air primes et de l'autre côté les ont avec l'oxygène et le groupe pear secondes cet oxygène qu'il a aussi de doubler nos murs est ce qu'il va se passer ensuite c'est que ici à cause du déséquilibre d'électro négativité entre le carbone et l'oxygène à ce niveau là le carbone est toujours chargée partiellement positivement et cet oxygène à dire plus à lui les électrons de la liaison il est chargé partiellement négativement donc les électrons qui sont libres ici vont venir se relocaliser sur une double liaison avec le carbone mais le carbone ne peut pas avoir cinq liaisons et donc ces électrons là vont être libérés et vont par la même occasion libérer la partie aux airs prime est donc à ce moment là du coup les terres de départ et maintenant une s'étonne on a c'est qu'ils portent r prime une double liaison avec eau et un groupe r qu'il provient de la première réaction avec un actif de grignard et on aura libéré cette partie de la molécule au père secondes et l'oxygène porte trois doubles et lorient est donc une charge négative du coup ce premier produit de réaction là s'étonne qu'on a obtenu ici va pouvoir à nouveau réagir avec le réactif degré narcisse il est présent en excès et donc si je représente un nouveau lit si c'est une deuxième attaque nucléo fils qui est à venir former à nouveau une liaison avec ce carbone qui chargeaient partiellement positivement pour les mêmes raisons qu'auparavant ils partent charge de l'état plus ton est ce que l'oxygène dans une charge delta - est exactement comme précédemment mouvement des électrons verts l'oxygène et donc on va obtenir comme produit de réaction ce carbone ici qui a maintenant une simple liaison avec l'oxygène qui porte une charge négative il a conservé sa liaison avec air prime il porte maintenant de liaison avec un bon père et à ce produit il nous reste plus qu'à ajouter un donneur de breton telles que h trois ou plus donc c'est un oxygène avec 3 d'hydrogène un doublet non liant et une charge positive parce que s'effectue la réaction acido basique qui permet de proto né cet oxygène pour obtenir un groupe hydro s'il une fonction alcool on a maintenant ce carbone porte une fonction alcool 1er prime et de r et de l'eau aura été dégagée lors de cette réaction nous voyons ensemble un exemple de réaction on va faire réagir un vestaire avec un excès de réactifs de grignard donc voici ici un esther et on va le faire réagir dans une première étape avec le bromure de métier magnésium ch 3ème gbr et dans une deuxième étape h 3o plus comme donneur de protons donc que va-t-il se passer on sait que le métier ici ch 3 au niveau du réactif ve grignard c'est le groupe r que l'on va ajouter deux fois sur le carbone du carbone il qui est ici est que cette partie là sera donc important c'est ce que l'oxygène ici sera proto n'est pour former l'alcool donc dessiné produits de réactions ici on garde ici ce coupal qu'ils ont garde l'oxygène qui est maintenant proto nez et on en rajoute et deux groupes métier on peut éventuellement noter qu on aura ici ch3 dégager ainsi que de longs et tu peux noter au passage que le produit de réaction entre un esther et un réactif de grignard c'est un alcool tertiaire donc voilà on a fait le tour en ce qui concerne les réactifs de crinière