Synthèse des éther-oxydes selon Williamson

alors on a vu comment nommer les hétéros xeed on a vu certaines de leurs propriétés mais maintenant voyons comment les produire comment les synthétiser donc une façon de faire des hétéros xeed c'est en utilisant la réaction de williamson qui est présenté ici on parle d'un alcool que l'on fait réagir avec une base forte pour le départ donné puis dans un deuxième temps on ajoute un halogénures d'alkyle sachant que les allogènes journal qu'il primaires vont réagir mieux et le résultat ça va être l'ajout de ce groupe alkyl sur l'oxygène pour former un hétéro xeed donc voyons mécanismes de cette réaction on part de l'alcool ici j'ai toujours dessiné et on sait que dans certaines conditions les alcools peuvent fonctionner en tant qu'un site web donc si on lui en présence d'une base force comme l'hydrure de sodium n a plus h - et je vais représenter ici le doublé de l'hydrure car c'est à ce niveau qu'on a retrouvé la technique léo fils pour récupérer le proton du groupe hydroxyles relocalisant les électrons de 7 liaisons sur l'oxygène le produit de cette réaction il comporte un oxygène avec maintenant trois doubles et nos liens et une charge négative et cet alcool at va interagir donc avec le sodium chargée positivement qui sera lui aussi présent dans le milieu donc avec des interactions unique et on a dégagé du dihydrogène on peut maintenant fait réagir avec la loge ignored à l'équipe et on sait qu'il ya une différence d'électro négativité entre le carbone et l'halogène ce qu'il a procuré à chacun une charge partielle on a une charge partielle delta plus haut niveau du carbone et ne cherche pas la sienne delta moins au niveau de la logique et dans la prochaine étape de cette réaction c'est ce carbone chargé delta plus qui va agir comme électro fils tandis qu'un doublé non loin de l'oxygène jouera le rôle de nucléo fils donc on a cette attaque mikli le fil comme ceux ci et on va voir création d'une liaison oxygène carbone et simultanément les électrons d'alison carbone allogènes sont libérés vers van hollen donc ça aussi c'est une réaction de type s n 2 et c'est pour cela que la réaction fonctionnera mieux avec un halogénures d'alkyle primaire grâce en fait alain corneau prononce tehrik minimum qui optimise la réaction s n 2 après cette attaque musclée au fil on en a informé et bien l'été occident on a créé cette liaison oxygène carbone et à me libérer l'ingénieur donc voyons un exemple concret on va partir du méthane apple qui comporte deux cycles avec un groupe hydroxyles et dans un premier temps on a fait réagir avec l'hydroxyde de potassium et l'oxygène ici à trois doublés n'ont rien donc c'est l'hydroxyde qui va effectuer la technique de filet grâce un doublé non liantes de l'oxygène qui va venir capter le proton ici laissant les électrons de liaison avec l'oxygène et l'alcool at qu'on obtient ici notre oxygène qui a trois double roland et une charge négative il est stabilisé par résonance grâce à ces cycles donc une base conjuguer stabiliser ça signifie que le bétail naftal sera un meilleur acide que d'autres alcools et donc c'est pour ça qu'on peut se permettre d'utiliser ici l'hydroxyde de potassium qui une base un petit peu moins fort que l'hydro dans ce violent et on peut noter qu'on aura produit de l'eau lors de cette réaction alors on peut passer la deuxième étape et ont fait réagir avec la loge et n'eurent d'alkyle lieu dur de méthyle et encore une fois on sait que le carbone va être chargé delta plus il sera l'électro fils dans la réaction ou donc un double non lieu de l'oxygène va venir effectuer la tacc nucléo fils libérant l'usure avec les électrons de cette liaison on aura donc produit les thés roxy deux suivants avec ici l'oxygène qui maintenant lié aux méthyle on a fixé ce groupe mais thil apportée par lieu de jour de méthyle sur l'oxygène et en a produit les terres oxydes on obtient lanero linky utilisés comme fixatif dans les parfums et on peut aussi noter qu'on a libéré sept à nyon lieu dur si on te donne le problème présenté avec le produit final les terreaux xeed à synthétiser et qu'il faut déterminer les réactifs à utiliser une réaction 2 rétro synthèse par exemple on peut obtenir cet été oxydes on peut procéder en regardant quels sont les groupes alkyl composant les terreaux side qu'on a d'un côté si un cycle à 6 carbone le cyclo exil et de l'autre un groupe métier un de ces groupes devraient être présents sur l'alcool et l'autre sera apportée par la loge et niort dans lequel l'idéal c'est d'avoir le groupe qui a le moins d'encombrement ce qu'eric au niveau de la logique pure d'alkyle pour faciliter la réaction est celle de donc on va choisir le méthyle donc on apportera dans la deuxième étape sous forme d'oeil aux jo-2000 t-il par exemple ici ch 3 yves aussi vieux dur de métier qui apportera ce groupe mais thil dans la première étape on utilisera une base forte donc disons par exemple l'hydrure de sodium et pour finir en fête l'alcool doit apporter cette partie de la molécule donc le cyclo l'exil ainsi que l'oxygène au sein d'un groupe hydroxyles donc on a comme ça le cyclo l'exil et le groupe hydroxyles donc voilà on a complété on a fait ce raisonnement de rétro synthèse en utilisant la réaction de williamson