Synthèse des thioéthers

voyons comment on peut synthétiser des tuyaux et terre à partir des tilleuls j'ai ici à gauche un tilleul que je fais à réagir avec l'hydroxyde de sodium dans un premier temps l'hydroxyde de sodium des pros tonné le viol que l'on fera ensuite réagir avec un halogénures d'alkyle dans la deuxième étape de la réaction pour produire le tuyau et r cette réaction elle ressemble beaucoup à une autre réaction qu'on a déjà vu elle est analogue à la synthèse des éthers de williamson qu'on a vu dans les vidéos précédentes dans lesquelles le réactif de départ était un alcool ça ressemble au tyrol on à l'oxygène et ne s'ouvre on faisait réagir avec une base forte dans une première étape donc pareil ici puis avec un halogénures d'alkyle dans une deuxième étape pour former dans ce cas là un éther peu apprécié la ressemblance le tilleul celle analogue souffrez de l'alcool et le tuer terre celle analogue souffrez de l'éther donc voyons de mécanismes de réaction je pars d'un tilleul qui est composé d'un carbone liée à un souffre lui-même lié à un hydrogène et le soufre à deux doublés dans les rangs si je m'intéresse à la différence d'électro négativité entre le souffre et le carbone je n'ai pas beaucoup de différence cette liaison ici n'est pas vraiment polarisé ce qui est une différence majeure par rapport à ce qu'on avait dans le cas de l'alcool ou la liaison carbone oxygène est polarisée en faveur de l'oxygène cependant les thiols peuvent quand même fonctionner comme le nuc le fil grâce à ces doubles émollient présent sur le souffrent ces électrons sont d'ailleurs plus éloignés du noyau que ceux de l'oxygène car le soufre est un plus gros atome donc ces électrons sont plus polarise à bhl et les thiols sont d'excellents du clio file donc dans notre réaction on ajoute l'hydroxyde de sodium qui va fonctionner comme base donc je peux noter ici au hb - et c'est un doublé nos lions de l'oxygène qui va venir récupérer ce proton issing laissant les électrons de la liaison avec le soufre on a donc maintenant trois doublons lyon sur le soufre qui porte une charge négative voici la base conjuguées de notre tilleuls c'est un agneau lattes l'étude d'adp sont très stables cette charge - sur le soufre elle est la partie sur une région relativement grande étant donné la taille de l'atome donc cela rend la nature est très stable et c'est pour ça que les viols sont des acides plus fort que les alcools sans raison de la stabilité de leurs bases conjuguer donc dans une deuxième étape on va ajouter la l'ingénieur d'alkyle et la loge et niort d'alkyle lui il a une maison polariser la différence d'électro négativité entre le carbone et l'halogène est en faveur de l'halogène procurant une charge partielle delta moins à celui ci est une charge partielle tel tas plus au carbone donc on a d'un côté l'annonciade qui est un très bon nucléo fils qui va attaquer au niveau de ce carbone qui lui est électro fils et on va informer liaison avec un dédoublement oignons du soufre dans un mécanisme de type sn2 donc simultanément cette liaison ici est rompu et les électrons se redirige sur l'halogène et donc le produit final de la réaction ça sera l'addition d'un groupe alkyl supplémentaires sur ce souffle qui a également récupéré donc de doubler non lyon on a formé le tuyau et terre donc voyons exemple si je commence avec ce tilleul si j'ai un mot r1 soufre qui est né à l'hydrogène et qui possède de doubler nos liens que l'on va faire réagir avec dans une première étape l'hydroxyde de sodium elle n'a plus haut à chemin et dans une deuxième étape le bromure d'éthyle pour notre ingénieur d'alkyle donc je sais que la première étape c'est une des proto nations du tilleul par attac de la base au hb - donc sur ce proton du tir car c'est insensé doublé lorient au hachoir récupère le proton ici et les électrons de la liaison sont laissés derrière sur le soufre cela aboutit à la formation de lannion sur lattes base conjuguées de ce tilleul donc c'est souffre ici avec trois domaines au nord et une charge négative cette année monsieur là tu va agir comme uniqlo fils dans une réaction de type s n 2 c'est un doublé noyant du soufre qui va attaquer le carbone électro fils sur le premier est il donc ici c'est celui là qui est engagée dans une liaison carbone brome ne porte la charge partielle delta plus on attaque tout le fil à ce niveau là et les électrons de cette liaison sont récupérés par le bras et le produit final on aura donc toujours ce cycle avec le soufre qui lui est lié et qui a maintenant former une liaison avec le groupe et il n'a ici ce carbone avec lequel on a formé une liaison lors de la deuxième étape pour nommer secrétaire je peux utiliser la même méthode que pour nommer les éthers on refaire les groupes al qu'il lit au soufre on a ici d'un côté phényle de le côté un groupe et il on respecte l'ordre alphabétique et on obtient non pas l'occident mais le sulfure d'éthyle et de phényle