Addition de nucléophiles carbonés sur les aldéhydes et les cétones

dans les vidéos précédentes on a vu plusieurs exemples de réaction d'addition nucléo filtre les abeilles et les cétones à partir de composés azotés ou oxygénée ici on va parler d'addiction nucléo fille sur les allées piétonnes à partir de composés nucléo fils carbonée ce qui va permettre la formation de liaison de carbone carbone très utile en synthèse enlevé ni le premier exemple qu'on va voir c'est si on ajoute à un aldi ou une s'étonne du cyanure de potassium en milieu acide on va former un composé voit ici qui s'appelle une ciani narines je vais l'écrire en dessous s'il ya une ligne cyanide c'est un composé dans lequel le carbone ici est à la fois lié à un groupe hydroxyles et un groupe siano cn qui s'appelle le groupe via nous voilà regardons maintenant plus en détail le carbone nucléo fils qui va intervenir dans cette réaction donc si je dessine lyon cyanure qui va être présent dans le milieu donc mis en seniors il ya cette forme là et la charge négative est porté par le carbone est ce le fait que la charge négative soit porté par le carbone qui lui confère un caractère nucléo fils et qui va faire que c'est ce doublé dans l'union ici qui va attaquer le carbone électro file de la ligue de l'acétone ici et renvoyer les flics trois liaisons plis vers l'oxygène donc la première étape de la réaction ça va nous donner le composés suivant donc mon carbone centrale est liée à l'oxygène migros carbonique qui a maintenant trois doubles et non lyon et qui porte une charge négative il est toujours lié au 1er et au h si on est parti de landing et il a maintenant une maison avec le carbone du cyanure qui est lui toujours relié à la dot avec trois liaisons si je suis les électrons je vais avoir en orange les électrons qui était sur le carbone du cyanure qui sont intervenus dans l' attaque nucléaire fils qui sont maintenant engagés dans la liaison avec le quart d'heure rami 6 et les électrons py qui était dans ma double liaison du groupe carbone ils sont maintenant un dé doubler nos lions de l'oxygène ici la deuxième étape de la réaction ça va être la proto nation de cet oxygène ici avec l'acide du milieu pour obtenir ce composé ici donc si je défile les électrons alors on va les chercher l'hydrogène ici je vais dessiner un exemple de réaction de formation de cyanide rinne on imagine qu'on part de l'acétone l'acétone ici qu'on va faire réagir avec le seigneur de potassium en milieu acide avec l'acide chlorhydrique et donc quel est le produit la réaction que je vais obtenir bien si je suis la formule générale que j'avais écrite au dessus j'ai rarement carbone centrale ici que je vais retrouver lié à la fois un groupe au h in roxy est un groupe ciat nocéenne et qui va être liés aux de méthyle que j'avais ici dans mon acétone au départ donc un métier ici un métier ici je garde les couleurs voilà j'ai mes deux meetings ici donc voilà le composé que j'obtiendrais si je fait réagir l'acétone avec le seigneur de potassium en milieu acide quel est l'intérêt de formules détient minwin et bien en fait c'est parce que le groupe ciel ou ici on va pouvoir le convertir en d'autres fonctions chimiques de manière assez simple et donc les familles drine ce sont des intermédiaires de synthèse très utile en synthèse organique voyons maintenant un autre exemple d'addition de nucléoside carbonées sur les ati délaissé tonnes à partir d'organismes étatiques alors un organométallique c'est un composé dans lequel on va avoir un groupe alkyl qui va être lié à un métal qui peut être par exemple le lithium dans ce cas là j'ai les organes holly tient organo m'y tiens et je peux avoir également ce type de composé ou le groupe il est lié à un magnésium lui-même lié à un halogène et ça ça s'appelle un organe au magnésiens mixtes ou encore un réactif de grignard donc je vais l'écrire organo magnésiens mixtes ou réactifs de grignard du nom du chimiste français qui les a découverts au début du 20e siècle qui a obtenu le prix nobel pour sa part active de grignan alors ce qui est intéressant avec les organes mécaniques sait qu'on va avoir un carbone liée à un métal électro négativité du métal elle est plus faible que celle du carbone et donc la liaison va être polarisé dans ce sens et c'est le carbone qui va avoir tendance à attirer les électrons vers lui dans cette liaison est donc à porter une charge partielle négatives jusqu'à présent quand on avait travaillé avec les composés oxygénés azotés ou halogénés on avait le carbone liés à un atome d'oxygène romain fluor qui sont tous des atomes qui ont une électro négativité plus forte que lui et donc le carbone porter une charge delta plus ils étaient électro fils est bien dans les organes ou métalliques on va avoir les carbones porteurs de charge partielle négative et donc nucléo fils est donc tout l'intérêt de faire réagir un nucléo fils carbonées avec un électro fils carbonée c'est de créer une liaison carbone carbone et ça c'est très utile en synthèse organique alors voici la réaction générale de formation d'un alcool à partir d'un individu ou d'une s'étonne suite à l'ajout d'un organe ou magnésiens nick tu nous tiens donc un alcool dont la classe va dépendre du composé de départ si on est parti de formaldéhyde à digg ou s'étonne donc pour voir un petit peu le mécanisme de manière très très simplifiées donc comme je t'ai dit dans ce réactif d'alison est polarisée de telle sorte que au niveau du carbone ici du groupe al qui on va avoir une charge partielle négative il ya deux façons de voir les choses soit on considère que ce sont les électrons de cette liaison ici qui vont réagir dans la tactique et au fil sur le carbone électro file de la ligue de la fée town puisque je te rappelle qu'on a une charge partielle positive ici émergents restent négatives visé puisque l'oxygène est plus électro négatif que le carbone ce qui va entraîner le départ des électrons ici vers l'oxygène donc ça c'est une première façon de voir les choses la deuxième façon de voir les choses c'est d'imaginer que cette liaison covalente ici elle a un caractère ionique important la polarisation de la liaison est importante et on peut imaginer que ce qui va réagir c'est un peu l'équivalent du quart bagnon qu'on aurait si ces électrons ici était complètement vers le groupe alquier donc le cavagnan ici plus linéaire second - avec un doublé nos liens et dont la deuxième façon de voir les choses c'est d'imaginer que c'est ce gars bagnon qui réagit et se doublaient non y'en a qui va attaquer le carbone électro fille au final ça donne la même chose au niveau du produit de la réaction c'est juste deux façons différentes de voir le mécanisme et ce sont deux façons très simplifiée de voir le mécanisme que je te présente ici surtout pour que tu puisse trouver facilement le produit de la réaction alors que donnerait cette première étape donc on va avoir notre carbone centrale qui va être lié à l'oxygène du groupe carbone il qu'il y a trois doubles et nous aurions maintenant est une charge négative qui est toujours lié à air et à h si on est parti d'un à liddes et qui va maintenant être lié au global qu'il erre second puis je suis les électrons donc c'est électronique s'ils sont orange ou violet je mets des pompiers en fonction de l'hypothèse de départ voilà le type de mécanisme qu'on avait et les électrons de la liaison pini qui sont partis sur l'oxygène se retrouvent ici voilà la deuxième étape de la réaction qui forcément une deuxième étape faite de manière complètement séparée de la première ça va être la proto nation de cet oxygène ici par mise en contact avec l'eau comme ceci voilà et donc je veux obtenir mon alcool ici alors cette deuxième réaction doit être fait de manière totalement indépendante de la première parce qu'un organométallique c'est une base très forte pk entre 40 et 60 et qu'on va avoir une réaction très vive et très exothermique avec l'eau qui peut même être dangereuse donc lorsqu'on travaille avec les organes mécaniques on est toujours en milieu anhydre tout atmosphère sec non c'est très important d'éviter le contact avec l'eau donc ici j'ai écrit pour un organe aux manadiers mixte on aurait pu faire exactement la même chose à partir d'un organe holly tiens donc comme tu le vois dans le produit final de la réaction on a formé une nouvelle liaison carbone carbone avec la formation de cette liaison ici et c'est ça qui fait tout l'intérêt de l'utilisation des organométallique en synthèse organique alors je te disais tout à l'heure que en fonction du produit de départ on allait avoir un alcool de classes différentes si on part du formaldéhyde et qu'on le fait réagir avec un organe au manière mixte on va obtenir le produit se vend donc j'ai mon carbone centrale qui va être lié à l'oxygène et coop carbonique qui maintenant du coup une fonction alcool on va voir les 2h qui proviennent du formaldéhyde est maintenant le groupe air qui provient de la tacler au fil du réactif de crinière ici est donc là tu vois que le carbone qui porte la fonction alcool est relié à un autre carbone et donc on a un alcool primaire si je pars d'un aldéhydes dans mon produit final je vais avoir toujours mon carbone centrale relié à un complice routier fonction alcool 1h du fait qu'on avait à nadine le groupe r 1 qui provient d'aldéhydes et le groupe al khair qui provient de la tacc nucléo fils de l'organisme onusien et qu'il est donc là mon carbone qui porte la fonction alcool est relié à un deux autres carbone et donc c'est un alcool secondaire et si je pars d'une s'étonne tu leur as deviné je vais avoir mon groupe au h&m en carbone reliés à r1 r2 qui proviennent de l'acétone et air qui provient de l'organe aux monnaies dernier donc j'ai un alcool garcia voilà ça c'est utile à savoir quand on fait la rétro synthèse en fonction de la classe d'alcool qu'on à savoir quel type de composé carbonnier on avait au départ pour cette réaction alors voyons maintenant quelques exemples donc le premier exemple c'est celui ci on va faire réagir le but annales avec le bromure de méthyle magnésium dans une première étape puis un ajout d'eau dans une deuxième étape pour ce premier exemple je vais utiliser le mécanisme qui faisait intervenir le quart bagne donc on peut imaginer je vais remonter un petit peu pour faire le plein voilà on peut imaginer que ce qui va réagir comme nucléo fils c'est le quart wagnon suivant voilà on imagine en fait que cette liaison est tellement pour l'arrivée à un caractère unique tellement fort qu'on peut avoir les deux électrodes sont complètement sur le groupe al qui ici est donc c'est ce doublé nom vient ici ci va faire la technique lui au fil sur le carbone de notre haided et envoyer les électrons pis de la liaison vers le client et donc je vais obtenir dans une première étape le composés suivant donc un deux trois quatre carbone toujours mon h au moulin des ide qui est maintenant lié à mon oxygène du groupe carbonique 4 a doublé nos liens et une charge négative et le méthyle de mon bromure de méthyle magnésium et si je suis les électrons j'ai donc le double est non liant du quart wagnon ici qui correspond maintenant aux électrons impliqué dans la nouvelle liaison carbone carbone qui s'est formée et les électrons pis qu'on retrouve maintenant comme doublé non lyon sur l'oxygène est la deuxième étape avec la proto nations avec l'eau et on va obtenir donc un alcool donc un deux trois quatre cinq carbone maintenant avec un os h ici voilà donc je suis passé du but canal au vingtaine de vols voilà donc je suis passé d'une chaîne carbonée à 4 carbone à une chaîne carbonée à 5 carbone celle ci provenant de mon canot magnésiens et pour le dernier exemple je ne vais pas écrire les deux étapes du mécanisme on va imaginer que là on va faire réagir la cyclo et danone avec le même réactif le bromure de méthyle magnésium et que ces sont les électrons de cette liaison ici donc ça c'est la deuxième façon de voir les choses qui vont attaquer le carbone électro fils ici est envoyé vers l'oxygène des électrons de la maison pied et donc je vais obtenir l'alcool suivant j'ai toujours mon petit classique donc avec une deuxième étape en de proto nation que je passe avec sur ce carbone maintenant une fonction alcool qui provient du carbone il est un métis qui provient du premier de méthyle magnésium je peux dessiner 7 ils les ont en orange