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Acétalisation

Comment les aldéhydes réagissent avec les alcools selon un mécanisme d'acido-catalysé pour former des acétals. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

si on faire réagir un avis ou une s'étonne avec un excès d'alcool dans un milieu acide on va former un as et al qui est ce composé ici avec un cabas centrale relié à deux groupes au 1er second segment provenant des deux molécules d'alcool qui ont réagi on va également formé une molécule d'eau et ça c'est intéressant parce que la réaction est un équilibre et si on souhaite déplacer l'équilibré vers la formation de l'ass et al une des solutions qu'on peut apporter c'est d'éliminer l'eau produite au cours de la réaction j'ai dessiné comme ça si on élimine l'eau produite au cours de leurs actions on va pouvoir déplacer notre équilibre vers la formation de l'état une autre possibilité pour augmenter aussi le rendement des perséides équilibre elle peut être d'augmenter la concentration par exemple d'un est réactif comme d'autres à lille une autre s'étonne il existe plusieurs solutions en laboratoire pour pouvoir augmenter le rendement de cette réaction est déplacé l'équilibré vers la droite cette réaction a lieu en milieu acide il ya plusieurs sources de protons possible pour cette réaction généralement en utilise l'acide sulfurique h2so4 ou alors la tique par atelier dessus phonique ou à pts moi qui sont les deux at il des plus communs utilisé pour former des acétates le mécanisme réactionnel et un petit peu fastidieux et est long et difficile à visualiser quand on a des groupements rr primaire second un peu partout donc pour te le présenter je vais partir d'une réaction à partir de molécules réel plutôt que de prendre des molécules et avec des groupements rer prime on va partir de là site web de la nonne qu'on va faire réagir avec un excès d'éthanol dans un milieu acide sulfurique h2so4 et donc le composent et convainc fort mais si on regarde la formule générale ici tu vois que le carbone centrale ici c'était le carbone du groupe carbone ils d'accord et les deux groupements horaires second qu'on a attaché à ce carbone ils proviennent de l'alcool donc si je reproduis ce schéma au niveau de mes molécules là je vais avoir mon groupement aux airs seconde qui va être celui ci donc un oxygène relié à un groupe et il est non carbone du groupe carbone il ici donc ça veut dire que je vais obtenir j'aurai mon cycle puisque exane qui ne bouge pas et surmont carbone que je veux remettre en rouge qui était le carbone du groupe carbone il je vais m'y attacher de groupements oxygène avec un métier que je vais m en verre aux personnes ici voilà voilà donc le produit de réaction entre michael shannon et un excès d'éthanol alors on va rentrer dans le mécanisme plus en détail le début de ces mécanismes qui est exactement celui qu'on a vu dans la réaction catalyser en milieu acide pour la formation des mia s'étale donc la première étape avec de proto n'est l'oxygène de notre corps carbonisés et l'acide qui va pouvoir entrer en jeu dans cette réaction ça va être notre alcool qui va être pro tonné par l'acide sulfurique donc dont une première étape dans mon milieu je vais former la suite conjuguée de mon alcool ici et lui va pouvoir réagir avec marie-claude la note ici pour proto né cet oxygène hop il va aller chercher cet hydrogène et on va obtenir le composés suivant donc toujours mon cycle acier et mon oxygène du groupe carbone il est maintenant porteur d'une charge positive et d'un d'hydrogène on avait dessiné les formules de résonance les formules mais au maire de se composer dans la vidéo précédente on avait vu qu'on pouvait faire apparaître une charge positive sur notre quart bonifier ce qui veut dire que cette étape a permis de rendre ce carbone plus électro fils et de favorite et une attaque nucléaire fil sur ce carbone le nucléaire file du milieu qui va pouvoir réagir c'est notre eternal avec une attaque du pied aux filles sur notre carboni fille qui va nous permettre d'obtenir le composés suivant donc j'ai toujours mon cycle ati et je vais avoir d'un côté un groupe h qui provient de l'oxygène du groupe carbonique proto nez est dorénavant l'oxygène quitté simon alcool nucléo fils si je suis les électrons électrons du double est non niant qu'ils ont réalisé la tacc duclos fils sont maintenant ici alors je veux numéroter les étapes donc la première étape c'était la proto nation de nos clients niveau crabots ni la deuxième étape c'est la taxe n'est plus aux filles de mon alcool sur mon carbone du groupe carbone ou électro fille l'étape suivante ça va être deux des proto né cet oxygène ici et c'est à nouveau des molécules d'alcool qui va permettre cette les proto nation donc on a un éthanol dans notre milieu il va pouvoir récupérer cet hydrogène et rendre ces électrons à l'oxygène ici et donc je vais descendre un peu je vais obtenir toujours mon cycle site web d'âne avec un groupement au hb d'un côté et de l'autre côté mon oxygène relié à un outil donc là j'obtiens en intermédiaires mon ami à ses talents et je t'avais dit dans la vidéo sur la formation de millas et al khattabi en milieu acide que cmis étals ne sont pas stables en milieu acide qu'ils vont continuer à réagir vers la formation nationale ça c'était étape 3 il s'explique par le fait que en milieu attin on va aller proto n'est l'oxygène ici et former ainsi un groupe h2o qui est un très bon groupe partant l'étape suivante ça va être la proto nation de cet oxygène ici qui va pouvoir être réalisé avec un incident conjugué de mon alcool présent dans le milieu et je vais obtenir dans ces conditions donc étape quatre formations du groupe h2o très bon groupe partant en tout cas si maintenant un groupe h2o donc un oxygène relié à deux est trop jeune qui porte une charge positive et de l'autre côté toujours mon oxygène avec mon était donc là tu reconnais une molécule d'eau et comme c'est un très bon coup partant on peut imaginer que notre étape numéro 5 notre étape numéro 5 ça va être le départ de ce groupe et on va avoir le double new york viennent ici il se rabat au niveau du carbone pour former le composés suivant mon cycle assis avec maintenant une double liaison est relié à cet oxygène qui était reliée à un des pieds qui porte maintenant une charge positive et on a libéré une molécule d'eau si je veux dessiner un peu les électrons donc ce doublé non là on l'obtient maintenant au niveau de la liaison plie de la double liaison ici on peut écrire une forme maison-mère de ce composé qui va faire apparaître une charge positive sur le carbone ni c'est donc dans cette molécule on a un carbone qui va être très électro fils et qui va pouvoir subir une nouvelle attaque n'est plus au fil d'un alcool donc j'ai un éthanol dans le milieu qui va pouvoir réagir comme nucléo fille sur ce carbone électro fils ça c'est ma sixième étape une nouvelle attaque nucléaire fille et je vais obtenir donc d'un côté un oxygène avec un groupe et il est de l'autre côté ce qui provient de l'alcool donc un oxygène avec le groupe est-il qui est liée à l'hydrogène et un doublé nos lions donc une charge positive si je suis les électrons donc la tacc de l'alcool comme du culot fils on retrouve électrons ici qui sont maintenant impliqué dans la liaison carbone oxygène ici et qui je mets en bleu les électrons calé sur la liaison plis qui ont rejoint l'oxygène on les retrouve ici comme doubler nos lions sur cet oxygène à la dernière étape pour obtenir notre acétal ça va être deux des proto né cet oxygène à nouveau on peut compter sur un alcool du milieu pour cette réaction - là et on va obtenir au final notre acétal comme on l'avait prévu plus haut donc d'un côté un auxiliaire dans les pieds de l'autre côté un oxygène un épi l'oci donc pour résumer une première étape de proto nation de notre oxygène du groupe carboni une deuxième étape d'attac nucléo fil d'une molécule d'alcool sur notre carbone électro fils une troisième étape de des proto nation de l'oxygène ici une quatrième étape de proto nation et de formation d'un bon groupe partant h2o une cinquième étape élimination du bon groupe partant h2o et formation d'un composer avec un carbone très électro fils 6e étape la taxe nucléaire au fil de ce carbone électro fil par une nouvelle molécule d'alcool est septième et dernière étape des profanations de l'oxygène il provient de la dernière molécule d'alcool qui a fait la tacc tokyo fit donc un mécanisme un peu long et compliqué et fastidieux qui est plus facile à visualiser tu vois avec les vrais molécules que si j'avais écrit dr nair primevères seconde un peu partout on va avoir deux autres exemples maintenant alors la première réaction ça concerne l'acétaldéhyde qui va réagir avec du butanol dans un milieu avec à 6 2 par atelier phonique en présence d'un apport de chaleur donc si tu te rappelles la formule générale l'équation bilan qu'on a vécu au début on va avoir notre carbone du groupe carbone il ici qui va porter du groupe o'hair second provenant de deux molécules d'alcool qui sont ici ça c'est le 1er second est donc ce que je vais avoir c'est mais de carbone de la tête a dit au départ avec ce carbone qui était celui du groupe carboni qui porte maintenant deux groupements over second award second ayant 4 carbone 1 2 3 4 et ici pareil 1 2 3 4 je veux compter les carbone pour vérifier que j'ai rien oublié 1 2 1 2 et ici j'en ai un deux trois quatre et la journée 1 2 3 4 1 2 3 4 mais bon l'exemple suivant est un petit peu plus complexe puisque au lieu d'avoir deux molécules d'alcool qui vont réagir on va avoir un meilleur donc pour trouver le produit final de la réaction ça vaut le coup d'écrire quelques étapes du mécanisme pour être sûr de ne pas se tromper donc l'âge avoir mon carbone du coût carbone in pied électro fils on imagine dans un premier temps on à proto nes et s'oxygène et que ce carbone est encore plus électro fille et qui va pouvoir subir facilement la technique lui au fil de l'alcool je passe un peu toutes les réactions à cette base on obtiendrait donc un intermédiaire l'emia s'étale suivant on a deux atomes de carbone nice 1-2 au h voilà ça ce serait l'intermédiaire ennemis assez talent qu'on obtiendrait dans un deuxième temps on va avoir élimination d'un bon coup partant h2o qui va se former ici donc on va obtenir le composés suivant tu te rappelles mécanique 1,2 ou h il porte une charge positive est l'étape suivante ce avec l'attak du plu au fil de ce carbone qui est très électro film puisqu'on peut écrire une formule mais au maire avec une charge positive ici mais au lieu d'aller chercher un alcool dans le milieu si l'alcool la fonction à l'école ici qui va pouvoir réagir et on va donc obtenir en passant aussi toutes les étapes de proto nation des proto nation 1-2-3-4 carbone au départ mon oxygène ici qui est relié de carbone de la chaîne un oxygène ici et voilà les former un cycle tu vois mes deux carbone ici un jeu les retrouve ici donc l'utilisation d'un guignol pour réagir avec un aldi d'où une s'étonne pour le réaction de cette habitation ça permet d'obtenir un installe cyclique dans la vidéo suivante on verra l'utilisation de la formation d'un s'étale à partir d'algues de ces tonnes pour protéger ses fonctions a dit et s'étonne lorsqu'on veut faire subir des réactions à une molécule qui possède plusieurs fonctions et qu on souhaite garder intacte la ville où l'acétone et on verra en particulier que la formation d'install cyclique est particulièrement pratique pour cette protection