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Formation des hémiacétals et des hémicétals

Comment les aldéhydes (ou les cétones) réagissent avec les alcools pour former les hémiacétals (ou les hémicétals). Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

dans la vidéo précédente on avait vu la formation d'hydrates à partir d'algues ou de cétones en ajoutant de l'eau ici on va voir ce qui se passe lorsqu'on ajoute un alcool à un aldi on s'étonne on va obtenir ce type de composé qui s'appelle un ennemi elle s'étale un ennemi acétal et tu vois que c'est un petit peu analogue à ce qu'on avait avec les hydrates on a un carbone centrale ici avec un groupe au h et au lieu d'avoir un deuxième groupe au h comme avec les pirates on a un groupe au 1er second provenant de l'alcool le mécanisme est tout à fait analogue à celui qu'on a vu avec les pirates au lieu que ce soit l'eau qui joue le rôle de nucléo fils puis d'espèces en faut taire pour les différentes étapes du mécanisme ça va être l'alcool qui va jouer ces rôles donc on avait vu que notre liaison carbone oxygène du groupe carboni de l'anglais ou de l'acétone et pour l'arrivée avec une charge partielle positif sur notre carbone est une charge partielle négatives sont notre oxygène et un carbone qui est donc électro fils ce carbone électro fils va pouvoir subir une attaque nucléaire fils et dans ce cas le nickelés au fil ça va être notre alcool donc le doublé nos lions de l'oxygène ici il va pouvoir attaquer le carbone envoyé et je les cte rempli de la liaison vers l'oxygène et dans une première étape qu'on va obtenir l'intermédiaire suivant un carbone centrale relier maintenant à un oxygène provenant de l'alcool avec un hydrogène et un gros air second l'oxygène du carbone il qui a maintenant trois doublés nous liant et une charge négative une charge positive ici avec un doublé l'oignon un groupe r et notre h s'il s'agit d'un aligot départ si je suis les électrons donc les électrons qui proviennent du doublet non-lieu en de l'alcool qui a fait la taxe n'est plus aux fils se retrouve maintenant impliqué dans la liaison avec le carbone ici et les électrons qui était au niveau de la liaison ppi ont été envoyés vers l'occident c'est peut être par exemple se doubler lyon là et de façon analogue à ce qui se passait avec la formation d'hydrates les deux étapes qui vont suivre vont être des étapes de réaction acides bases pour dans un premier temps des proto né cet oxygène ici puis proto nesat oxygène la l'espèce en faux terre qui va pouvoir réagir dans ces deux réactions ça va être l'alcool dans un premier temps on va des proto né cet oxygène avec un alcool qui va jouer le rôle de base et qui va aller récupérer l'estrogène on va obtenir le composés suivant toujours notre carbone centrale relier tours à l'oxygène du groupe carbone il est de l'autre côté l'oxygène qui provient de l'alcool qui a maintenant deux doubles et non lyon est un groupe et recevront ainsi que les groupes f et h déjà présent au début et si je veux suivre les électrons ces électrons là que je fais en vert clair ont été envoyés vers l'oxygène et se retrouve comme doubler nos lions à ce niveau là la dernière étape ça va donc être une réaction de proto nation de notre oxygène ici cette fois-ci l'alcool va jouer le rôle d'acide et on va pouvoir récupérer ce proton et on va alors obtenir notre ennemi s et al ici j'ai décrit le mécanisme pour une réaction non catalyser on verra dans la vidéo suivante qu'on peut avoir une catalyse en milieu acide et le catalyst en milieu basique pour cette réaction ici j'ai écrit le mécanisme avec un hâle des îles au départ si on dit que j'ai une s'étonne il suffit de remplacer le h par air prime tout au long des différentes étapes ici ici et au final pour notre amy s étale tout simplement tout comme on l'avait vu pour les hydrates cette réaction elle est équilibrée et dans le cas de l'emia c'est alisation globalement la réaction avait être fortement déplacer vers la gauche donc la formation des mia s'étale est plutôt des favoris et généralement on a plutôt la réaction qui va favoriser la formation de la ligue de l'acétone au départ il existe un cas cependant pour lequel cette réaction des mia socialisation va être favorisée et l' équilibre fortement déplacé vers la droite c'est dans le cas d'amy à cette alisation un train moléculaire c'est à dire à partir d'une molécule qui possède à la fois la fonction alcool et la fonction à 10 ou s'étonne on va former dans ce cas un cycle dans le produit final et la formation de ce cycle fait que l' équilibre va pouvoir être déplacé vers la formation de l'emi acétal je vais te donner un exemple de réaction un très beau l'oculaire à partir de cette molécule donc tu vois qu'on a pour cette molécule une chaîne carbonée 1 2 3 4 5 carbone avec à une extrémité une fonction alcool et à l'autre extrémité un halid un aldéhydes alors si j'ai fait d'imaginer quel peut être le produit de cette réaction donc on a vu dans le mécanisme juste au dessus qu'on va avoir une réaction d'additionner clos au fil de l'alcool sur le carbone électro fille de l'inde est il donc si je représente cette réaction j'ai un double et non lieu au niveau de l'oxygène de l'alcool il va attaquer mon carbone électro fils au niveau de la halle des ide et venir dans ce cas reformer une liaison avec ce carbone je ne vais pas dessiner tout le mécanisme réactionnelle on va passer des étapes de proto nation des proto nation et on va obtenir au final donc notre oxygène qui était au niveau de l'alcool ils étaient reliés je vais mettre regarde en vert à 1 car bonifiés il va toujours être relié à ce carbone de ce côté-là et de l'autre côté maintenant il est relié au carbone du groupe carbone il donc si je le dessine là le carbone du coup carboni ici et entre les deux on a trois carbone donc un deux trois on obtient un hétéro cycle à six at home avec un atome d'oxygène le lui fait ses doubles et l'oignon et low carbon groupe carboni il porte maintenant le haut h de l'emea s'étale et l'hydrogène qu'on avait au départ donc voilà le produit qu'on obtient suite à la réaction des millas et alisation intra moléculaire de cette molécule ce qui peut être intéressant aussi quand on observe cette molécule c'est que le carbone qu'on obtient ici tu vois que c'est un centre de kiraly t71 carbone asymétrique et dans le cas des cycles à 6 ça veut dire qu'on va avoir deux configurations particulières on va pouvoir obtenir tu vois si je redessine la molécule et que je fais jouer livre rotation des liaisons sigma je peux obtenir une forme comme ça dans l'espace tu te rappelles dans la vidéo sur la réactivité des années et les cétones on avait vu que le carbone du groupe carbone y avait une géométrie trigone allplan c'est à dire que là c'est parti là elle est dans un plan d'accord et donc notre oxygène ici de l'alcool qui va pouvoir attaquer ce carbone électro fils il va pouvoir l'attaquer par le dessus du plan ou par le dessous du plan et dans ce cas on peut avoir deux configurations différentes je vais essayer les dessine et le plus joliment possible donc je peux avoir au final je passe les réactions de proto nation des proto nation soit mon eau h au final en équatoriale et mot h en axial soit la deuxième configuration possible et comme oxygène soit mon eau h en axial et mon h en équatoriale avec donc toujours ce carbone qu'on lave tout à l'heure qui est un centre de chiralité un carbone asymétrique pourquoi j'insiste un petit peu là dessus c'est parce qu'en fait les réactions des mihas et alisation intra moléculaire elles sont très intéressantes quand on étudie la biochimie et la chimie des sucres et en chimie des sucres ce carbone qui porte la particularité d'être un centre de qualité et d'être le carbone centrale de l'est ni assez talent il a un nom on l'appelle le carbone a nommé eric donc ça peut être intéressant à savoir si tu es amené à faire un peu de biochimie et a étudié la chimie des sucres dans ce contexte