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Synthèse des hydrates (diols géminés)

Comment les cétones et les aldéhydes réagissent avec l'eau pour former des hydrates ou diols géminés. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

voici un exemple de réaction d'addition nucléo fille sur un hadith ou une s'étonne alors si on ajoute de l'eau à un oeil on s'étonne que j'ai représenté ici à gauche on va former ce type de composé qui s'appelle un hydrate je vais l'écrire hydrate qu'on appelle aussi un gem viol ou encore un dionne géminées un viol gemini en effet si tu regarde plus en détail cette molécule tu vois qu'on on a un atome de carbone centrale qui est relié à deux fonctions alcool à deux groupes hydroxyle oh h et donc ces deux groupes alcool donc pour ça qu'on dit violent et comme ils sont portés par le même carbone on dit qu'ils sont jumeaux d'où l'appellation j'aime ou j'aime ine cette réaction est un équilibre chimiques c'est à dire que on peut avoir la réaction dans un sens vers la formation d'hydrates ou dans un autre vers la formation de l'ahl des ide ou de l'acétone et en fonction des réactifs en fonction des groupements rr prime et en fonction des conditions opératoires on va pouvoir déplacer cet équilibre vers la gauche ou vers la droite alors on va regarder un peu en détail le mécanisme de cette réaction on a vu dans la vidéo précédente que la liaison carbone oxygène du groupe carboni l épaule arriver et que l'oxygène et en plus électro négatif que le carbone on a une charge partielle négatives sur l'oxygène et une charge partielle positive sur le carbone qui est du coup électro fils et qu'il va pouvoir réagir avec un oubli ofii dans notre cas le nucléaire fils ça va être une molécule d'eau que je vais dessiner ici donc la molécule d'eau va pouvoir agir comme nucléo fils avec ce doublé nos lions pour attaquer le carbone électro fille les électrons de la liaison qui ont être envoyés vers le yen et on va obtenir l'intermédiaire suivant toujours une réaction qu'il aimerait donc notre carbone centrale ils m'en ont relié à l'oxygène provenant naulleau qui est lui relié à deux est trop jeune à qui il reste un doublé nos n'y en ait qui porte maintenant une charge positive l'oxygène qui vient du groupe carbonique ou départ a maintenant trois doubles et non lyon donc une charge négative et notre carbone est relié à un groupe rpr pris je suis parti de l'exemple d'une s'étonne si on a un avis il suffit de remplacer ce 1er prix mme parent h si on suit un petit peu les électrons le double anneau lien ici de l'oxygène qui est venu attaquer le carbone et le profil est maintenant impliqué dans la liaison avec ce carbone et les électrons pis de la double liaison ont été envoyés vers le client ils sont maintenant retrouver ici voilà les deux réactions qui vont suivre voire obtenir à la fin notre geneviève sont des réactions à ces bases qui vont avoir pour objectif de détrôner cet oxygène et de proto n'est celui ci est dans notre cas c'est l'eau qui va faire office d'espèces en faux terre et donc d'acide et de base dans le milieu pour ses réactions de proto nation des proto nation donc dans un premier temps en tant que base elle va permettre la des proto nation et c'est donc on va obtenir du coup l'espèce vivante donc ce carbone est toujours reliée à cet oxygène à l'oxygène qui provient de l'eau qui maintenant nappe lucarne hydrogène et plus de charge et au groupe r et airprint et si je continue à suivre les électrons et que j'en dis que ceux ci vers où on a du coup je vais avoir un double et non envers qui la lisent en oxygène carbone en bleu qui provient du double l oignon de la tag de départ est ici en rose les électrons puits initiaux qui sont maintenant sur l'oxygène et enfin pour atteindre notre produit final une autre molécule d'eau va faire office d'acide et on va proto née du coup cet oxygène donc comme je le disais tout à l'heure si jamais j'ai un as des ide au lieu de r prime je mets h et le mécanisme est exactement le même ici j'ai décrit le mécanisme pour une réaction non canalisée on verra dans une vidéo suivante les catalyst possible en milieu acide et en milieu basique et je vais te montrer maintenant quelques exemples pour parler notamment déséquilibres alors dans le cadre du formaldéhyde l'ajout d'eau amène à ce produit et il se trouve que dans le cas du formaldéhyde l'équilibré fortement déplacé vers la droite ceci est dû à la grande réactivité du formaldéhyde tu te souviens dans la vidéo précédente j'avais expliqué que la liaison carbone oxygène ici l épaule arrivé comme la jugent même juste avant dans le mécanisme et que dans le cas du formaldéhyde on n'a pas de stabilisation de cette charge partielle positive du carbone par des groupements alkyl ici et qu'on a pas d'encombrement sphérique ou très faible du fait qu'on a seulement de l'hydrogène est donc jean marie est particulièrement réactif son carbone est particulièrement électro fille cela explique que la réaction avec l'eau permettent de fabriquer en grande proportion l'idrac correspondant je regarde maintenant là s'étonne de la même façon j'ai aussi une liaison pour l'arrivée avec une charge partielle positives et négatives sur carbone oxygène mais par contre dans ce cas je vais avoir une réaction avec un équilibre fortement déplacer vers la production d'acier tony ceci est dû au fait que les cétones sont beaucoup moins réactives que lundi est encore plus que le format 10 x notre réaction n'est pas favorisé la technique léo fils par l'eau n'est pas favori et si je prends le cas intermédiaire de l'acétaldéhyde je vais avoir une réaction plutôt équilibré puisque on a une réactivité électro fille intermédiaire entre le formaldéhyde est l'archi tonnes est par contre si je le veux il est possible de forcer un petit peu les choses force et l'équilibré à se déplacer dans la droite et pour cela l'objectif va être de rendre encore plus électro fille notre carbone notre carbone les électro fils du fait de la polarisation de la liaison et petit je veux le rendre encore plus électro fils il suffit que je rajoute sur le carbone ici des substituts ans qui vont avoir des effets attracteur d'électrons par exemple des allogènes 3 chlore donc on va attirer les électrons ici est donc renforcé la charge partielle positive sur ce carbone qui va être encore plus électro fille est effectivement dans ce cas on va pouvoir déplacer l'equilibre 20 la droite eva la fondation du composés suivant avec 3 chlore également se composait s'appelle luck l'oral et ici on a l'hydrate de khl oral pour le fabriquer il suffit d'ajouter de l'eau à duke l'oral et l'hydrate de floral c'est un sédatif beaucoup utilisé en médecine comme anesthésiant