Oxydation des aldéhydes par le réactif de Tollens - Test au miroir d'argent

il y a plusieurs possibilités pour oxyder en aldéhyde mais le plus sympa et visuellement le plus chouette c'est sans doute le test aux réactifs de tolède aussi appelé test du miroir d'argent alors on part donc d'un habile que j'ai dessiné ici auquel on va ajouter le réactif de tollens dont qui a été inventé par bernard tollens chimie sale nom du début du 20e siècle et donc dans ces réactifs on va trouver une source dion à j + dion argent on ajoute pour cela du nitrate d'argent une source du hydroxyde donc on ajoute pour cela de la soude ndao h et une sources d'ammoniac et la présence de tous est composée va faire comme à former un complexe diaminar gens ici qui est le produit qui va oxydé mon halid pour former un acides carboxyliques l'intermédiaire réactionnelle étant le carb oxylane c'est pour cela qu'on a une deuxième étape de proto nation pour passer de la base conjuguée à la cible carboxyliques donc je vais dessiner l'intermédiaire réactionnelle à nyon carboxyliques donc ça va ressembler à ceci j'ai toujours ma double liaison au et ici je vais avoir un oxygène avec trois doubles et l'oignon et une charge négative alors on va vérifier déjà qu'il s'agit bien d'une oxydation pour cela je vais dessiner plus en détail les liaisons dans mon aldéhydes voici le carbone centrale avec les éléments qui l'entourent alors ça c'est pour mon aldéhydes au départ donc ce que je vais faire c'est que je vais dessiner les électrons de saison ici par des petits points rouges donc dans la double liaison j'ai deux électrons par liaison dans ma liaison carbone carbone donc ce carbone étant du groupe al qu'il erre ici donc j'ai deux électrons et deux électrons dans ma liaison carbone et une ruelle l'hydrogène du fait que j'ai un allait bien alors pour calculer le degré d'oxydation de mon quart bonifier la règle c'est donc de dire que les électrons vont du côté de l'atome le plus électro négatif donc ces deux électrons ici sont associés à l'oxygène ne sont pas avec ce carbone quand on a une maison carbone carbone avec le même atom ont partagé les électrons de manière équitable entre ces deux atomes j'en ai un pour ce carbone est un pur celui ci est donc ici mon carbone est liée à l'hydrogène qui est moins électro négatif que lui donc je vais prendre les deux électeurs de cette liaison pour ce carbone donc ce carbone est entouré de trois électrons on sait que le carbone à quatre électrodes valence auquel je soustrais les trois électrons dont il est entouré ici 4 - 3 égale plus un donc je commence la réaction avec ce carbone qui à un degré d'oxydation de plus un maintenant si je regarde dans mon intermédiaire qu'un bouc silat donc de la même manière je vais dessiner tous les électrons de mai liaison par des points rouges ici voilà pour savoir ce carbone combien d'électrons il ya autour de lui donc là il y a cet oxygène ici qui va prendre les quatre électrons ici puisqu'il est plus électro négatif que notre carbone ici on en oxygène qui va apprendre également les deux électro donc là on carbone il a rien du tout et il va simplement partager les électrons de cette liaison avec le carbone du coupal qui à côté donc ils ont un chacun et donc le jeu calcul modo que d'oxydation dont quatre électrodes valence pour le carbone - un électron ici qui lui est associé dans cette configuration et dont luz et un état d'oxydation de +3 donc je suis passé de +1 à +3 j'ai augmenté mon degré d'oxydation j'ai bien oxydé non carbone ici la deuxième étape ça va être la proto nation de cet oxygène et ses images non on va aller chercher le proton du milieu de la deuxième étape et j'obtiens menacé car bouclier alors j'ai dit qu'on a fait une oxydation de notre carbone mais si on oxydes un composé il faut qu'on réduise un autre quelque part donc une autre espèce du milieu doit être réduite et l'esp et steve être réduites ça va être notre cation argent âgées plus qu'ils avaient un degré l'oxydation de plus un qui va être réduit en argent métalliques avec un degré d'oxydation 2 0 et donc on va former dans notre milieu un solide argent donc cet argent il va se déposer au fond du tube à essai ou du ballon en fonction du récipient dans lequel on travaille et va déposer un miroir qu'on appelle un miroir d'argent et la formation de ce miroir d'argent au fond du tube ou du ballon indique la présence d'un adn donc c'est très joli et c'est très sympa pour mettre en évidence un avide sélectivement au s'étonne et ces taux ne vont pas réagir avec le diable argent donc on peut utiliser le test aux réactifs de tollens pour mettre en évidence la présence d'al did sélectivement à la présence de ces tonnes alors voyons une application au niveau rédactionnel de ce test donc imaginons que je pars de ce composé ici avec un cycle à 6 et une fonction à lille je reconnais ici une fonction en ligne est également une fonction alcool j'ai deux possibilités pour oxyder mon à lille je peux utiliser en occident très fort comme le dit chromate de sodium en milieu aqueux acide sulfurique mais dans ce cas là je ne vais pas être sélective et je vais oxydé à la fois on la vide et mon alcool ou bien je peux utiliser dans une deuxième option le réactive de tollens et dans ce cas je vais pouvoir réduire sélectivement on l'a dit et laisser ma fonction alcool impacte donc écrivons donc ce que ça va donner donc s'ils utilisent le dit chromate de sodium je vais donc avoir comme composé finale mon cycle 6e dan ici je vais aussi des monts aldéhydes en acides carboxyliques et je vais aussi oxydé mon alcool je suis parti en alcool seront vers ce carbone ici est relié à un carbone de carbone donc un alcool secondaire et donc si joxi d' un alcool secondaire je vais former une s'étonne voilà le coup boulvé que j'obtiendrais si joxi devait se composer avec le dic romane de sodium qui utilisent maintenant leurs actifs de tollens qui est moins puissant comme occident que le diplomate qui va réagir avec les avis parce que ce sont des réducteurs très puissant mais qui ne va pas réagir avec la fonction à l'école je vais donc avoir mon sicafi avec l'un des hits qui va être oxydé en acier de carreaux clic et la fonction alcool qui va être intacte donc voilà un exemple d'intérêt d'utiliser leur accueil tollens non pas comme mise en évidence de la fonction al lid mais comme une utilisation en tant qu'occidentaux sélectif par rapport à une autre en fonction ici la fonction alcool voyons maintenant un dernier exemple qui est une manip y est souvent réalisée en tp pour mettre en place ce test et qui utilise comme réactif pour la levée le glucose alors j'ai dessiné ici au centre là molécules de glucose avec la chaîne ligne est rouverte et tu te rappelles dans la vidéo sur les millas et alisation on avait vu que le glucose possède à la fois une fonction alcool et une fonction un guide qui fait qui peut subir une amy a c'est alisation un train moléculaire qui est favorisée du fait qu'on a formé un cycle alors pour rappel voilà on va avoir avec lui puis au fil de l'oxygène sur le carbone électro fille d'ici et on va avoir du coup en équilibre avec la forme ennemis assez talent que je dessine ici et tu te souviens il ya vu une question de stéréoïdes aux mairies ici puisqu'on a un plan à ce niveau là et que l'oxygène peut attaquer d'un côté ou de l'autre du plan et on peut former les deux stéréo isomères que j'ai dessiné à gauche et à droite donc pour les caractériser on avait appelé ce carbone ce carbone qui est au centre de l'emia s'étale le carbone a nommé eric qu'on retrouve sur les deux stéréoïdes sommes héritiers et que tu vois que la différence entre ces deux isomères sais que si je regarde la position de cet alcool par rapport au groupe sage 2o h ici là je les ai du même côté donc en position si on appelle cette forme le beta glucose est ici où j'ai mon groupe hydroxyles en axial je vais avoir par rapport à ce groupe une position transe et ça on appelle ça l'alfa plus cause voilà ça c'est pour un rappel de la vidéo sur eux les lignes à c et al donc nous ce qui va nous intéresser c'est la réaction de la forme ouverte du glucose donc il ya la fonction aldéhydes avec le réactif de tollens et qui va aboutir à l'acide carboxyliques correspondants et à la formation d'un dépôt d'argent donc en parallèle je vais avoir mon âge et plus qui va devenir âgées solide et donc le dépôt d'argent dans mon milieu réactionnelle donc sur les parois de montbert ou sur les parois de mon tube à essai ou de mon ballon et donc la formation de ce miroir d'argent va me mettre en évidence la fonction a dit du coude on utilise le glucose parce que c'est pas cher et que c'est très solubles dans l'eau tous les groupes ohashi si donc imagine toutes les liaisons hydrogène qu'on peut former à huis clos donc c'est très solubles dans l'eau donc c'est très facile à mettre en place aux laboratoires lorsque je voulais dire aussi c'est que la formation de miroirs d'argent avec ce procédé chimique qu'on appelle argent tueur c'est utilisé notamment à l'échelle industrielle pour les boules de noël par exemple qui sont argenté voilà et de manière générale l'utilisation de la réduction de nitrate d'argent pour former des miroirs d'argent réduction par des danaïdes ou par d'autres composés ça a été développé par le chimiste liebig au 19e siècle donc avant tollens qui était au début du 20e siècle et il est très facile d'utiliser ces réactions de réduction de l'hydrate d'argent au laboratoire pour former des miroirs d'argent donc voilà deux exemples que des avait mis sur sa vidéo américaine où là on voit une boule de noël argentée qui a été produit par ses élèves au laboratoire est ici il a fabriqué un miroir à partir d'une lame de microscopes envers par également un procédé de réduction de nitrate d'argent et on le voit en reflets qui se prend en photo sur ce miroir qui l'a fabriqué lui-même au laboratoire