Hydroboration - Oxydation

voici la réaction générale de l'hydro boration oxydation d'un hâle scène on commence donc avec un hâle scène et durant la première étape on ajoute du borhane de formules bh3 et du tétra hydro sera que l'on note thf durant la seconde étape l'oxydation on ajoute du peroxyde d'hydrogène de formules h2o2 et une source dion hydroxyde en ajoutant de l'hydroxyde de sodium de formule et now h sur le produit final ainsi obtenues on a en fait ajouté sur un des carbone de la double liaison un groupe aux h et sur l'autre carbone de la double liaison un atome d'hydrogène quelque part il s'agit d'une hydratation de la halle scène mais cette réaction dont on détaillera le mécanisme un peu complexe dans la prochaine vidéo possède deux particularités en effet il s'agit d'une réaction qui suit une règle anti markov nikov anti markov nikov ce qui signifie que le groupement au h va se fixer sur le carbone de la scène le moins substituer alors que l'atome d'hydrogène va se fixer sur le carbone de plus substituer et nous verrons pourquoi dans la prochaine vidéo la deuxième chose particulière avec cette réaction c'est qu'il s'agit d'une addition sin une addition une addition sinon c'est à dire que le groupement au h et l'atonie draw gène vont se fixer du même côté de la double liaison carbone carbone il s'agit d'un point essentiel pour déterminer la stéréo chimie des produits obtenus prenons un exemple prenons cette halle scène et réalisons une réaction diderot boration oxydation quel va être le produit final je sais que lors d'une réaction diderot boration oxydation nous allons ajouter un groupe aux h d'un côté de la double liaison et un hydrogène de l'autre côté de la double liaison donc sur ce carbone en violet et ce carbone en verre je sais que le groupement au h va se mettre sur le carbone le moins substituer puisque cette réaction suit une règle anti markov nikov donc le groupement ou h va se fixer sur ce carbone en violet le produit obtenu va donc être le suivant ici une simple liaison entre les deux carbone mais deux groupes mais thil est ici sur ce carbone en violet un groupement au h et ici sur ce carbone envers l'atome d'hydrogène que je ne sais pas dessiner ici donc voici ici notre produit final inutile de se préoccuper de la stéréo chimie car aucun de ces deux carbone net 1 carbone asymétrique prenons maintenant un autre exemple où il faut être attentif à la stéréo chimiques des produits qu'allons-nous obtenir après hydro boration oxydation de cette halle scène je sais que nous allons ajouter un groupe aux h sur un des carbone de la double liaison est un atome d'hydrogène sur l'autre carbone de la double liaison je sais aussi que cette réaction suit une règle anti markov nikov donc le groupe o h va s'ajouter sur le carbone - substituer c'est à dire sur ce carbone ici envers l'atome d'hydrogène va donc s'ajouter sur ce carbone ici en violet qui est le carbone le plus substituer donc nous allons obtenir dans le produit final ceci le squelette carbonée le groupe o h qui va se fixer sur ce carbone en verre comme ceux ci et l'hydrogène qui va se fixer sur le carbone en violet ici mais je ne dessine pas ce qu'il faut remarquer ici c'est que ce carbone ici en verre est asymétrique en effet il a quatre groupes différents autour de lui il va donc falloir se préoccuper ici de la stéréo chimie des produits obtenus on notera par ailleurs que ce carbone par contre ici en violet n'est pas asymétrique vu qu'il a deux groupements méthyle identique autour de lui pour bien raisonner à propos de la stéréo chimie il faut se représenter des choses dans l'espace au niveau de cette halle scène les deux carbone ici en violet et anvers sont dans un état d'hybridation sp2 la géométrie autour de ces deux carbone et donc trigone al plan c'est à dire que les liaisons autour de ces carbone vont toutes être dans le même plan notre alcen va donc posséder de face et nous avons affaire ici à une addition sin c'est à dire que le groupe en eau à celle atomes d'hydrogène vont se positionner du même côté de la double liaison mais comme notre alcen à deux côtés de face l'addition signe du groupe aux âges de l'atome d'hydrogène peut se faire par lé dessus ou parle de ce qu'elle produit pouvons nous donc obtenir nous avons donc ceci on va dire que le groupement au h et l'atome d'hydrogène vont se fixer sur le dessus de mon âme saine le groupement au h va donc se mettre comme ceux ci en avant du plan tout comme l'hydrogène qui va ici aussi se mettre en avant du plan aussi le groupement méthyle qui restent ici va donc être repoussée vers l'arrière du plan et l'atome d'hydrogène ici qui est également liée à ce carbone va être repoussé lui aussi en arrière du plan un des produits final pourra donc être ceux ci que l'on peut également représenter comme ceci une autre possibilité est que ce groupe aux h et cet atome d'hydrogène s'ajoutent sur la scène par le dessous qu'allons-nous donc obtenir on obtient ceci avec cette fois le groupement au h qui va se mettre en arrière du plan ce qui va propulser vers l'avant du plan l'atome d'hydrogène ici qui est également liée à cet atome de carbone en verre et sur cet atome de carbone en violet l'atome d'hydrogène vaslui si s'ajouter en arrière du plan ce qui va repousser le groupement met-il en avant du plan ce que l'on peut aussi représenter comme ceci ainsi lors de l'hydro boration oxydation de cette halle scène nous allons obtenir un mélange racémique de 2 et nancy au maire prenons un dernier exemple prenons cette halle scène et réalisons une hydro boration oxydation comme précédemment nous savons que nous allons ajouter d'un côté de la double liaison un groupement au h et de l'autre côté un atome d'hydrogène on sait que cette réaction suit une loi anti marcotte nikov donc le groupe o h va se mettre sur l'atome de carbone le moins substituer et l'atome d'hydrogène va se mettre sur le carbone le plus substituer donc le groupement au h va se mettre ici sur ce carbone le moins substituer et l'atome d'hydrogène sur cet atome de carbone ici qui est le plus substituer nous allons donc obtenir ceci donc le squelette carbonée avec maintenant seulement une simple liaison entre ces deux carbone sur l'atome de carbone en violet nous allons donc avoir le groupement au h puisqu'il s'agit du carbone le moins substituer et ici nous allons avoir donc le groupement m'est il est également l'atome d'hydrogène que je ne représente pas ici notre produit final va donc posséder deux carbone asymétrique ici et ici il va donc falloir être attentif à la stéréo chimie des produits obtenus il s'agit ici d'une addition sin donc le groupement au hb l'atome d'hydrogène ou vont s'ajouter du même côté de la double liaison mais comme dalles scène à deux faces l'addition sin peut se faire par le dessus ou parle de sous donc qu'est-ce que nous allons obtenir comme produits finaux et bien une des possibilités et que l'addition signes se fasse par le dessus nous obtenons donc dans ce cas là le squelette carbonées notre groupement ou h ici qui va se mettre en avant du plan notre atomes d'hydrogène ici qui va également se mettre en avant du plan ce qui va donc repoussé le groupement méthyle vers l'arrière et ici repoussé l'atome d'hydrogène vers l'arrière une autre possibilité est que cette addition signes se fasse par le dessous de la scène alors à ce moment-là nous obtenons le squelette carbonées avec le groupement haut à chécy qui va se mettre en arrière du plan ce qui va repousser vers l'avant l'atome d'hydrogène qui étaient ici et sur ce carbone ici envers nous allons avoir également l'atome d'hydrogène qui se met en arrière du plan ce qui va repousser vers l'avant le groupement méthyle ch 3 nous allons donc encore obtenir ici étant donné que nous avons dans notre produit final des carbones asymétrique un mélange racémique 2-2 et nantes au maire de molécules non superposables mais qui sont l'image l'une de l'autre dans le miroir