Dihydroxylation syn

dans la vidéo précédente on avait vu comment obtenir un dialogue à partir de la scène suite à une réaction de 10 hydroxyles à sion antilles c'est à dire que sur le viol qu'on obtenait on avait les deux groupements au h en position anti l'un de l'autre dans cette vidéo ici on va s'intéresser cette fois ci à des réactions de 10 et d'oxydation sinon c'est à dire que le 10e homme qu'on va obtenir à partir de notre scène est telle que les groupements au hb sont en position signe l'un de l'autre c'est à dire qu'ils sont du même côté la première réaction va étudier c'est celle de la scène avec les tetra oxydes osmium os os 4 dans un milieu avec de l'eau et du thé rebute à dole et a également d'autres possibilités qui existent comme par exemple avec du peroxyde d'hydrogène donc tu peux être amené à rencontrer différentes conditions expérimentales pour cette réaction on va voir le mécanisme de cette réaction peut le comprendre pourquoi est-ce qu'on va avoir un résultat avec un produit avec les groupements au h en position sinon pourquoi est-ce qu'on a une addition signe pour cette réaction avec le tetra oxydes de soufre pour cela on va dessiner le début de la réaction avec le titre à oxyde dos l'homme qui représentez ici donc l'atome dos nous sommes au centre qui est lié à quatre atomes d'oxygène avec une double liaison à chaque fois et qui va s'approcher de la scène ici alors le mécanisme c'est une réaction concertée avec des mouvements de 6 électrons on a trois doublettes électrons qui vont réagir en même temps pour ce mécanisme on suit cas-là proche du titre à oxyde osmium de notre scène on va avoir les électrons ici de la liaison osmium oxygène qui vont venir créer une liaison covalente avec le carbone ici en parallèle les électrons pis de la liaison carbone carbone de la halle scène vont venir réagir avec cet oxygène pour sauver une liaison carbone oxygène et enfin les électrons pis de la liaison osmium oxygène vont se rabattre sur l'atome dos nous sommes ici donc on a un mécanisme concertée c'est à dire que tous ces mouvements se font exactement en même temps qu'est ce qu'on va obtenir comme résultat au niveau de mon âme saine j'ai donc toujours mais de carbone qui sont cette fois-ci liés par une bise ils ont toujours leur substituant ici est dorénavant le carbone à gauche ici est liée à un atelier comme ceci avec les électrons violer le carbone à droite ici est liée également à un atome d'oxygène par l'intermédiaire de la réaction des électrons qui orange ici qui sont venus créer une liaison carbone oxygène et ses deux atomes d'oxygène qui était sur le titre à oxyde aux hommes sont elles maintenant qu'ils sont vos liées à l'atome d'aussi sommes tous les deux avec des liaisons simple la tonnes d'opium est toujours reliée à deux autres atomes d'oxygène qui ne sont pas intervenus dans le mécanisme par des doubles maison et j'ai maintenant également un doublet millions sur le second qui correspond aux électrons en bleu ici pour terminer je mets mes doubler nos liens sur les deux oxygène ici comme ceci donc voilà l'intermédiaire réactionnelle qu'on va obtenir et quand on va hydrolysées cet intermédiaire réactionnelle on va obtenir le viol on comprend quand on regarde cet intermédiaire pourquoi est-ce qu'on a une addition en chine on voit bien que les deux oxygène est ici qui interviennent dans l'oxydation de la scène pour former un viol sont du même côté on a un cycle à cinq qui se forme avec l'atom l'osmium ces deux atomes d'oxygène était deux atomes de carbone c'est pour ça que ces deux atomes d'oxygène sont du même côté tous les deux et qu'on a en résultat un produit si on aura eu une addition ci avec les deux groupes au h au final du même côté qu'est ce qui se passe pour monter très oxyde de sueur au cours de ma réaction donc une fois que j'ai formé ce cet intermédiaire réactionnelle je vais obtenir par hydrolyse mondiale et pour mon dos me home je vais me retrouver avec toujours l'atome d'aussi homme qui est liée à deux atomes d'oxygène par et double liaison est également à deux autres atomes d'oxygène cette fois ci sous la forme de groupes au h donc je suis parti du titre à auxi dos l'homme pour obtenir ce composé ici si je calcule les degrés d'oxydation de l'atome d'aussi sommes ici je remarque que pour le titre how she does yom je vais avoir un degré de stations de plus 8 alors que pour le produit que j'ai obtenus ici avec l'ina tonnes d'opium j'ai cette fois ci à degré d'oxydation de plus si ça signifie que j'ai donc eu une réduction de l'osmium au cours de cette réelle en parallèle j'ai eu une oxydation de mon âme saine en viol j'ai donc bien eu ici une réaction d'oxydoréduction avec en parallèle réduction de losse landes et oxydation de la scène alors en pratique pour réaliser cette réaction ce qui est un petit peu embêtant c'est que le rrq et hao petite dose yom c'est un composé qui est très très toxique vraiment dangereux à manipuler et en plus ce qui est particulièrement coûteux un produit qui est vraiment très cher c'est plus de 150 euros le gramme donc l'objectif quand on va utiliser cette réaction aux laboratoires ça va être utiliser le moins possible de réactifs tetra oxyde de seniors et si possible de le mettre en quantité catalytiques dans le milieu c'est à dire entre est très faible quantité et de trouver un moyen pour le régénérer au fur et à mesure de la réaction c'est à dire repassé de ce produit ici issues de la réduction du tétrarque sud autonome en titre oxydation donc on va chercher à oxyder ce produit pourrait obtenir le tetra oxyde de snom avec un degré d'oxydation de +8 comment est ce qu'on va faire concrètement je vais donner un exemple si par exemple je veux utiliser cette réaction pour oxyder le site web zen donc le site du fn ainsi qu'à 6 avec une double liaison je vais donc ajouter du tetra oxydes dos l'homme en quantité catalytique en très faible quantité et je vais rajouter un produit qui s'appelle le n oxyde de méthyle mort folie qu'on appelle n aime au pour aller plus vite l oxyde de méthyle mort folie qui va avoir pour rôle de régénérer le tetra oxydation au cours de leurs actions donc par rapport aux conditions opératoires pour terminer on va être comme tout à l'heure avec de l'eau et de l'alcool terre butylique le produit de ma réaction fava être donc le cycle à 6 comme ceci avec une oxydation de la seine au niveau de cette double liaison si tel que je vais obtenir de grupo h en position sin l'un de l'autre alors tu pourrais me dire oui mais on peut très bien aussi obtenir le produit suivant c'est-à-dire le site classique avec cette fois ci les deux groupements au hb qui pointe vers l'arrière comme ceux ci on a également une position signe pour ces deux groupements au h ici mais ce qu'on voit c'est que ces deux produits finalement ce mais même ici on a composé de maisons c'est à dire un composé qui a un plan de symétrie ici la molécule présente un plan de symétrie est un composé meso donc en fait ces deux produits sont les mêmes dans ce qu'il faut retenir c'est que l'oxydation avec le tetra oxydes de soufre permet d'oxydé un alcen andiol avec les deux groupes aux âges qui vont être en position si l'un de l'autre s'agit d'une addition 6 mai que en raison de sa grande toxicité de son grand coup on va chercher à utiliser le titre à oxydation avec les quantités les plus faibles possibles et pour cela une solution c'est d'ajouter du n oxyde de métal morpho line dans le milieu pour régénérer le titre how she does not au fur et à mesure de la réaction est repassé de l'état d'oxydation +6 à +8 et retrouver notre occident pour continuer à faire l'oxydation de la chaîne l'utilisation du titre à oxyde de sturm ce n'est pas la seule méthode possible pour avoir une d'hydroxyde à sion signe d'un alten on va voir une autre possibilité à partir d'un alien pour obtenir un viol avec une addition sinde deux groupes lohan on peut utiliser du permanganate donc lannion permanganate comme ce 6ème no4 - par exemple à partir de perdre un gain net de potassium mais la commission opératoire particulière c'est qu'il faut travailler à froid et on travaille généralement dans un milieu aqueux avec de la soude avec une solution elle na waie donc quand je suis dans ces conditions opératoires là je peux obtenir comme produit de la réaction un dialogue avec les deux groupes au h donc les deux substituts ainsi en position s'il tombe bien il ya dix ans il est en ce qui concerne le père mangane at on va obtenir le dioxyde de manganèse comme produit de la réaction qui est intéressant avec cette réaction ce qu'elle est facile à suivre on peut bien voir le déroulement de la réaction parce que le permanganate de potassium il est violet tandis que le dioxyde de manganèse il est marron c'est imprécis vite et marron on peut observer le déroulement de la réaction en voyant le milieu réactionnelle qui au départ violet qui va devenir marron la réaction est d'ailleurs quasi instantanée on voit tout le milieu qui passe de la couleur violette à la couleur mais il s'agit également d'une réaction d'oxydoréduction je vais avoir une oxydation demont al khamissi en dionne et en parallèle une réduction du manganèse qui passe d'un état d'oxydation de +7 ici à un taux d'oxydation de +4 pour le produit alors entre 40 est une façon rapide de déterminer si a proposé à et est oxydé ou réduit au cours d'une réaction c'est de compter le nombre de liaisons avec l'oxygène ici on voit que pour la seine au niveau de ces carbone on a aucune liaison avec le dé d'oxygène 6 0 alors qu'ici on a deux liaisons avec d oxygène donc on à oxyder ce produit si je regarde le père mangane est ici j'ai au départ quatre atomes d'oxygène allié au manganèse alors que pour le produit le clip de manganèse j'en ai plus que deux j'ai donc réduit le manganèse au cours de cette réaction voilà pour cette petite parenthèse maintenant on va essayer d'expliquer pourquoi est ce que dans ce cas-là de réaction que pas moins de nattes j'obtiens également un produit signe pourquoi est-ce que j'ai une addition signe dans le cas de la réaction avec le paiement ghana et bien en fait au niveau du mécanisme réactionnelle tu vas voir c'est très proche de ce qu'on a vu avec le tetra au clip de ce nom donc si je dessine mon père mangane est ici donc j'ai mon atome de mangane est au centre qui va être relié à quatre atomes d'oxygène comme ceci 1 2 3 et le quatrième pas renier son simple qui a trois doubles et lorient et c'est lui qui porte la charge négative de lannion permanganate en dessous je vais avoir mon âge n est de la même manière que tout à l'heure je vais observer un mécanisme concerter avec un mouvement de 6 et les trous et la formation d'un site comme intermédiaire réactionnelle avec les électrons ici qui vont venir faire une vision avec cet atome de carbone en parallèle les électrons pis de la liaison carbone carbone qui vont venir et agir avec cet oxygène pour former nos liaisons carbone oxygène et enfin les électrons de la liaison manganèse oxygène outils qui vont se rabattre sur la tombe de manganèse je vais donc obtenir comme intermédiaire réaction au niveau de mon iphone j'ai maintenant une liaison simple entre mes deux carbone qui porte toujours leur sujet quand je vais maintenant avoir cet atome de carbone qui est lié à un atome d'oxygène par l'intermédiaire du mouvement des électrons violet ici au niveau de sa d'atomes de carbone de son électron orange qui étaient ceux impliqués dans la double liaison ici qui vont venir faire une liaison avec un oxygène et c2 oxygène sont maintenant liés à la tenue manganèse par des liaisons simple jeu mais leur doublé nos gens là temps de m'organiser toujours relié à deux autres atomes d'oxygène qui ne sont pas intervenus dans le mécanisme donc comme ceux ci et en maintenant un doublé sur le manga nous voilà donc l'intermédiaire réactionnelle là je vois bien que suite à la formation de ce cycle al faqih si j'ai bien mais deux atomes d'oxygène qui sont du même côté et c'est ça qui explique que au final je vais avoir mon violent avec les deux groupes au h en plus du scion signe l'un de l'autre puisque au cours du mécanisme je me retrouve avec ses deux oxygène du même côté pas donc si je termine l'écriture du mécanisme qui est de la réaction une fois que j'ai eu cet intermédiaire rationnelle je vais pouvoir l'hydrolyse et et obtenir le viol et au niveau du manganèse je vais obtenir comme je vous ai dit le dioxyde de manganèse marron à partir du permanganate qu'on enlevait violet ici alors le problème qu'on a avec le manga nat pour cette réaction c'est que le vin mangane c'est un accident très très puissant et que ça va être très difficile de s'arrêter à ce stade de l'oxydation et à l'obtention du viol et de ne pas continuer à oxyder ce violent pour obtenir a dit john watt 15 août civique etc c'est pour ça qu'on a besoin de travailler à froid c'est à dire avec de la glace dans des conditions le plus froid de possibles et d'arrêter la réaction très rapidement dès qu'on a consommé le père mangane est ici pour récupérer le viol sinon ce qu'on risque c'est d'avoir une continuité de l'oxydation et d'avoir d'autres produits que le violent qu'on souhaitait obtenir au départ qui ne refroidit pas assez roulé la réaction continuer qu'est ce qu'on va pouvoir obtenir alors par exemple si je pars d'un hâle scène comme ceux ci que j'ajoute du permanganate de potassium par exemple et on va dire carrément je chauffe plat je mets vraiment les conditions pour avoir l'oxydation plus complète de mon alzen ici qu'est ce que je veux obtenir un moyen pour le trouver c'est de redessiner la scène ici avec une grande maison carbone carbone comme ça et de voir que quand on va oxydé de manière très forte notre fn on va en fait carrément avoir inclus images de la scène c'est à dire une coupure de cette double liaison carbone carbone que je peux représenter comme ceux ci voient là et je vais obtenir des liaisons avec des atomes d'oxygène pour ces deux carbone ici on va donner un exemple donc si je pars par exemple de ce composé comme ceci donc j'ai un hâle scène avec trois substitutions meti et je lui fait subir donc une oxydation poussée avec notamment ghana en chaussons donc on va utiliser la petite technique que j'ai montré jusqu'ici pour trouver les produits de la réaction donc je redessine mon réactif on al scène comme ceci avec les donc les deux substituts ans mais qu'il souffre de carbone de droite je vais avoir le clivage de ma liaison carbone carbone et des liaisons avec des atomes d'oxygène comme ceux ci on obtient donc ici un hadid et une s'étonne et avec présentée par marca naples italie sont des composés qui sont très facilement oxydable on va continuer l'oxydation c'est à dire ce carbone ici il avait déjà deux liaisons avec un oxygène par le biais d'une double où vivent et on va continuer à l'oxydé c'est à dire continuer à lui rajouter des liaisons avec d oxygène et on va former un nazi carboxyliques donc suite à l'oxydation de cette abbaye si j'obtiens cette fois ci trois liaisons avec les oxygen c'est-à-dire l'acide acétique donc les produits de ma réaction au final ça va donc être l'acide acétique ici et là s'étonne donc le risque que j'ai si je pars de ce réactif ici de 700 riz substituer et que je veux lui faire subir une oxydation pour obtenir un viol mais que je ne refroidit pas assez ou que je n'arrête pas suffisamment tôt la réaction c'est d'obtenir les sous produits comme l'acétone ou l'acide acétique à la place de mon dionne donc à choisir si c'est possible on préfère travailler avec le tetra optique dos d'homme on a pas de risque d'obtenir des produits secondaires comme ceci et sinon on travaille avec le père mangane hâte mais dans des conditions particulières donc bien à froid et on arrête la réaction le plus vite possible