Dihalogénation et Ozonolyse des Alcynes

regardons deux autres réactions avec les alcine d'abord l'a dit à loger nation alors on démarre avec un as initie et sa triple maison caractéristiques et on ajoute un halogène dans le solvant qui est le tétrachlorure de carbone ou qui traquent leurs méthodes donc je vais d'abord ajouté un équivalent aux molaires de ce diallo gêne et je vais ajouter des allogènes de part et d'autre d'une double liaison et de côté opposé ici et ici c'est une addition antilles je peux aussi ajouter deux équivalents molaires de ce diallo gêne et dans ce cas chacun des carbones finira avec deux liaisons avec des allogènes chaque carbone porte deux allogènes et le produit de réaction sera celui ci le mécanisme de la 10è loger nation des alcine n'est pas complètement décrypter donc on va directement passe à des exemples concrets plutôt que d'essayer d'écrire ce mécanisme ok donc voyons un alcine par exemple on prend 1,1 s'initier avec une triple liaison qui aurait d'un côté un groupement méthyle ch 3 et de l'autre côté un groupement est il ch 2 ch 3 et je vais ajouter dudit brome toujours dans ce solvant tétrachlorure de carbone et ceci dans des proportions équivalentes à celles de mon alcine donc on se retrouve dans le premier cas ici et dans cette réaction on va ajouter de brome en antilles alors allons-y on retrouve nos de carbone qui était impliqué dans la triple liaison maintenant non plus qu'une double liaison et ils vont avoir un brome chacun ajouté en entier et il porte toujours les groupes à des groupements alkyl qu'ils avaient donc de ce côté si on avait un mythe il est de ce côté là on avait un est il donc ils sont toujours là voilà donc ça c'est le produit de réaction de l'adie est logé nations de cette alcine une autre réaction que je voulais voir c'est l'ozone hollis donc tu as déjà vu cette réaction au chapitre avec les halles scène je fais un petit peu de place on parle maintenant d'ozone all is hosono lise voyons maintenant à quoi ressemble l'ozone lisent des alcine prenons d'abord un alcine interne donc c'est à dire un alcine avec sa très plaisant ici qui auraient des groupements alkyl de chaque côté c'est à dire que donc la tribu maison se retrouve à l'intérieur de la molécule plutôt qu'à l'extrémité est donc c'est un incident interne lorsqu'on effectue une zone all is on ajoute de l'ozone dans la première étape donc tout d'abord de l'ozone tu as vu mécanisme très en détail dans les analyses des alcènes si tu veux te rafraîchir la mémoire tu peux revoir cette vidéo car ici on n'a pas rentrer dans les détails du mécanisme simplement on va voir comment il s'applique aux alcine quel est le produit de réaction d'ozone lisent dans le cas des alcine donc dans une première étape on va ajouter l'ozone et dans une deuxième étape l'eau h2o cela va avoir pour effet de cliver la tripe liaison donc on va casser cette saison et on va donner deux molécules d'acide carboxyliques alors d sinon ces deux molécules on retrouve donc nos de carbone qui est impliqué dans la triple maison on en a ici qui portait air est maintenant une fonction assez carboxyliques et l'autre carbone ici qui portait et reprîmes est maintenant une fonction assez carboxyliques en plus donc on retrouve bien nos carbone et leur groupe associé ici un ce carbone de gauche avec son groupement air et le carbone de droite qui a gardé son groupement air prime ils sont là on a cassé cette triple liaison et on a formé deux molécules séparer dacic carboxyliques voyons maintenant la même réaction dans le cas d'un alcine vrai c'est à dire que maintenant la triple maison est à l'extrémité de la molécule on a notre triple liaisons comme ceux ci est d'un côté un groupement r mais de l'autre côté une simple liaison avec un atome d'hydrogène on ajoute à nouveau de l'ozone re étape 1 de l'eau en étape 2 et comme produit on obtient et bien à gauche toujours la même chose on garde ce carbone ici avec son groupement r il porte maintenant une fonction acides carboxyliques et à droite de la triple liaison on va obtenir du dioxyde de carbone ce carbone qui va donner co2 donc nous dessinons laïcisme molécules de co2 elle est linéaire comme ceci donc on retrouve ici le carbone de gauche avec le groupement air et le carbone de droite qui n'avait qu'une liaison hydrogène et maintenant ce carbone dans le dioxyde de carbone et à cause ou plutôt grâce à cette propriété cette réaction était très utilisé en chimie structurale si à nice un terminal était présent et qu'on le faisait réagir avec l'ozone on obtenait du dioxyde de carbone et on pouvait également analysé la molécule à partir de là si carboxyliques obtenu par exemple déterminer combien de carbone sont présents un groupement r ce qui donne aussi une idée de la structure donc cette réaction était importante en chimie organique et maintenant avec les progrès technologiques et notamment la spectroscopie elle n'est plus autant utiliser donc voyez en exemple on commence à partir de cette molécule ici je vais dessiner sous cette forme avec la tribu raison les signes donc juste le squelette c'est un alcine vrai auquel on ajoute de l'ozone puis de l'eau que va-t-on obtenir donc d'abord en comptant les carbone cela que les élèves font le plus d'erreurs en général ici on a 1 2 3 et 4e carbone le carbone tout à droite est liée seulement à un hydrogène donc j'ai quatre carbone à suivre et lorsqu'on un clivage signe si on va récupérer ce carbone sous forme de co2 voilà ce carbone là il est dans une molécule de co2 et de l'autre côté on a trois carbone qui seront dans l'acide carboxyliques donc c'est une simple chaîne ont tous leur présenter comme ça avec maintenant une fonction acides carboxyliques qui est présente au niveau du carbone qui était impliqué dans la triple liaison si on les suit on avait ici le carbone qu'on avait numérotée 1 2 et ce troisième carbone ici qui est celui qui était dans la triple horizon porte maintenant la fonction acides carboxyliques donc voilà sont les deux produits la réaction d'ozone all is de 7 alcide on a fait le tour des réactions avec les alcine et dans la prochaine vidéo on va s'intéresser à des problèmes de synthèse en utilisant tous ces mécanismes qu'on a vu en chimie organique et tout spécialement des réactions au piquant les alcine