Hydroboration - Oxydation des Alcynes

donc voici la réaction diderot boration oxydation des alcine on commence avec un insigne encore une fois ce habituellement en alcine terminal avec son achat l'extrémité est de l'autre côté du rhin groupe alkyl rien notre alcine nous allons ajouter dans une première étape le borhane bh3 avec son sol devant le thf et dans une deuxième étape on ajoute le peroxyde d'hydrogène h2o2 et lyon hydroxyde aux adjoints le résultat obtenu c'est l'addition d'eau h2o en deux fois avec au hb d'une part et h de l'autre parent au niveau d'une double les ont donc c'est très similaire à la réaction précédente la différence c'est que on utilise la règle anti marqueur nicole ici je vais l'écrire on est dans une situation aux antilles markov nikos le hb je vais être ajoutées sur le carbone le moins substituer celui de gauche dans notre exemple parce que c'est celui qui ne portent pas de coupon alkyl donc comme on ajoute au hdh de part et d'autre de la triple maison qui est maintenant une double liaison on retrouve un intermédiaire de réaction qui est lenol comme on avait vu précédemment ici on a à nouveau un énorme et 7 et 9 à nouveau comme dans la vidéo précédente avec la réaction de d'hydratation il n'est pas sous la forme la plus stable on va avoir des réarrangements pour au final formés ici un aldéhydes ici on reconnaît la fonction aldéhydes aldéhydes obtenu à partir de la ligne de départ donc parfois lorsqu'on utilise le borhane dans ses réactions il est tellement réactif qui va en fait ajouté deux molécules en utilisant la triple maison il ya en effet deux les zombies sur cette liaison est donc il va essayer d'ajouter deux molécules de borhane donc parfois tu verras qu'on utilise d'autres molécules les dit elle qu'il borhane diakite burhan ces deux groupes alkyl sur un bourg ain et s'ils sont suffisamment gros l'encombrement stérile empêchera la deuxième édition de borhane donc parce que dans ce mécanisme on en veut qu'une ce borhane va se passer sur le même carbone que le hash qui est ajouté donc va voir dans la vidéo sur l'hydro boration des alcènes si tu veux plus de détails sur cette première étape du mécanisme mais en tout cas donc le produit de cette réaction sera là les ide issus de la leucine terminal donc voyons exemple on commence avec notre alcine et si donc triple liaison c'est un alcine terminal qui porte un âge à l'extrémité on peut le ajouté un groupement ce chenil ici d'un très beau un peu tordu mais c'est pas grave voilà et ont fait réagir cette alcine avec dans une première étape le bord and dance ont seulement et dans une deuxième étape le peroxyde d'auxi d'hydrogène avec de lannion hydroxyde la première chose à laquelle tu dois penser c'est je vais ajouter h2o sous forme de h et aux hanches et aux h de part et d'autre donc de quel côté va le h ici on est dans le cas d'une hydro boration donc la région sélectivité répond à une règle anti marko banic of le haut à cheveux être ajoutées sur le carbone le moins substituer donc dans notre exemple ce carbone ici portent toutes un groupement chenil ici près ce que l'autre il est au niveau terminal n'a qu'un qu'une maison avec un hydrogène donc c'est lui le carbone le moins substituer celui de droite c'est celui qui va recevoir au h alors d sinon ici on a maintenant une double liaison ce carbone ci a reçu au h il porte toujours aussi son hydrogène et de l'autre côté on ajouté h et on a toujours hautement fini ici qui est de plus en plus tordus voilà donc voici notre intermédiaire et 9 7 et 9 ha seraient arrangés et on a vu précédemment la catalyse acide de cearà et rangement ici on est en présence de base en effet on a dans notre milieu n'osions hydroxyde donc c'est au h avec trois doubles et non lyon sur l'oxygène porte une charge négative et un de ces doubles et non au niveau de l'oxygène va venir ici récupérer un proton et permettre aux électrons la liaison de se relocaliser sur l'oxygène donc ça c'est une réaction acides bases donc on va voir un équilibre avec jour dessine ici nous aller kull double liaison maintenant je n'ai plus que haut avec cette fois trois doubles et non liant et c'est lui qui porte son nom une charge négative ici j'ai toujours h de ce côté-là h et un groupement chenil ici avec cet électron et cette molécule elle va rentrer en résonance je peux le faire ici elles rentrent en résonance puisque on a cette charge négative ici un dédoublement lyon va se relocaliser il va s'investir si dans une double liaison avec le carbone et comme celui ci avait déjà quatre liaisons un la liaison qui maintenant former va faire que l'autre liaison pied qui était dans la double liaison carbone carbone va elle se défaire et les électrons se rabattre sur l'autre carbone nous dessinons le résultat on a maintenant une liaison simple entre nos de carbone une liaison double avec l'oxygène qui porte plus que de doubler nos liens ici toujours notre hydrogène et l'a11 hydrogène un groupement phényle et en plus on a récupéré un doublé nos lois et notre porte aussi une charge négative on a maintenant car bagnon et comme dans le milieu alors je vais faire un petit peu de place comme dans le milieu on a de l'eau puisque ici ou h - qui avait récupéré c'est maintenant une molécule d'eau qui est dans le milieu et qui peut réagir ici donc qui peut se comporter en tant que donneur de proton avec donc don d'un proto au niveau de ce doublé non lyon ici qui va récupérer le proton ces électrons pouvoir repasser sur l'oxygène donc c'est à nouveau une réaction d' équilibre acide base dont le produit ici va être notre know carbone dans une simple liaison avec double liaison oph l'on reconnaît la fonction à lille de ce côté hélas ce carbone il aura maintenant un premier âge toujours son groupement phényle et il aura récupéré un autre hydrogène donc voici nat khalid formé à partir de la ligne de départ dans ce cas on a montré donc une autorisation à partir de deux lenol ici jusqu'à l'aldéhyde ici et donc cette fois c'est une autorisation sous catalyse basique et encore une fois le produit aldéhydes est plus stable que lennon grâce à cette double raison carbone oxygène plus stable que la double liaison carbone carbone