Hydrohalogénation des Alcynes

dans cette vidéo intéressons nous à l'hydrologie nation des alcine tu l'as déjà vu avec les halles scène et il ya des points communs mais aussi des différences donc on part d'un alcine ici avec sa triple liaison et en ajoute un âne loger n'eurent d'hydrogène le résultat va changer si on ajoute un ou deux équivalents de cette halogénures d'hydrogène par rapport à la quantité d'alcine tout ça en molle donc si on ajoute autant d'allogènes sûrs d'hydrogène que d'alcine on va obtenir un hansen et l'hydrogène et l'halogène vont être ajoutés de part et d'autre de la double raison du côté opposé l'halogène se plaçant sur le carbone le plus substituer ceci répond à la règle de marque comme nikos et le voir plus en détail plus loin en revanche si on a deux équivalents molaires de l'halogène sûrs d'hydrogène par rapport à la quantité d'alice in on va voir l'addition de deux hydrogène et 2 allogènes et toujours sur le même carbone nous regardons plus en détail un des mécanismes proposés pour les droits à loger nation des alcine et encore une fois il ressemble de près à celui que tu as vu pour l'hydrologie nation des alcènes alors ce mécanisme que je te montrer est considéré comme un parfait mais on va partir de là simplement pour voir pourquoi c'est la règle de marc denis cove qui s'applique en termes de régions sélectivité donc je leur dessiner ici on commence à partir de là le signe ici avec sa triple liaison et la l'ingénieur d'hydrogène du conte à la troupe d'hydrogène et l'halogène qui a ses trois double non lieu comme je l'avais vu pour les hansen si tu te souviens ce sont les électrons d'une des liaisons ici qui vont former une liaison avec le proton et simultanément les électrons satie disons vont partir sur l'halogène après cette étape ce n'est plus qu'une double liaison entre les carbone et celui ci a récupéré un hydrogène conséquence de cette réaction ce premier carbone ici n'a plus que trois liaisons et donc il porte une charge positive c'est un quart vocation et l'halogène son côté porte maintenant une charge négative donc il va pouvoir agir comme nucléo fils tandis que le carbone agit comme électro fils et on va avoir création d'une liaison ici entre l'halogène et le carbone et parce qu'un quart vocation était impliqué dans ce mécanisme la règle de marko banic of s'applique en effet il va falloir former le cargo capture ou le plus stable et c'est de carbone le plus substituer qui sera le plus stable lorsqu'il sera en quarts vocation donc comme je les dis ceci n'est pas reconnu comme le mécanisme exact pour la bonne raison que donc si c'était ça le mécanisme de la réaction la vitesse de réaction dépendrait de deux molécules on a ici deux molécules qui réagissent et si on écrit cette loi cinétique pour un tel mécanisme on aurait donc la vie théorique réaction égale à une constante proportionnelle à la concentration de la lysine et de là le jeune sûrs d'hydrogène cette constante dépend des deux molécules puisque les deux molécules sont impliqués dans la réaction mais ce n'est pas ce qui est observé expérimentalement comme vitesse de réaction donc ce n'est pas exactement ce mécanisme qui permet de la décrire mais le voir ainsi ça nous permet de penser à l'importance de ce quart vocation est donc à l'application de la règle de bach comme nikos donc ça aide mais ce n'est pas exact et en l'occurrence la vitesse de réaction qui était observé expérimentalement elle est plutôt de l'ordre du deuxième degré par rapport à la loge et n'eurent d'hydrogène donc ici c'est plutôt un exposant 2 et donc ça veut dire que la réaction implique deux molécules d'allogènes sûrs d'hydrogène pour une molécule d'alcine donc il faut imaginer un autre mécanisme et il y en a un qui a été proposé donc ce raid commencer je vais faire un peu de place ici ce serait de commencer avec toujours notre alcine mais cette fois deux molécules d'allogènes year d'hydrogène donc jean m une ici et une autre ici avec chaque fois donc les doubler nos liens au niveau des allogènes donc dans ce mécanisme il y a trois molécules qui réagissent simultanément avec d'une part les électrons la maison ici entre l'hydrogène l halogène qui vont former une liaison avec le carbone tandis que une des liaisons ici s'investit dans une maison avec l'hydrogène et ses électrons ici sont redirigés sur l'halogène donc si on veut représenter un état transitoire ici je vais faire donc entre crochets l'état transitoire de cette réaction que se passe-t-il donc on va représenter des maisons des liaisons partiel qui sont en train de se former ou de se défaire donc on a maintenant une double raison ici et je vais représenter d'une autre couleur les liaisons partiel donc on a de ce côté là la loge et niort d'hydrogène ici aussi ici cette liaison qui est en train de se former avec le carbone fait que cette liaison l'aï ci se défait ici on avait une troisième liaison qui est aussi en train de s'en aller puisque on en formule ici et là les électrons pareils sont en train se relocaliser par la noc la raison pour laquelle j'étais d'abord montrer l'autre représentation c'était pour que tu vois ici ce carbone qui est inquiet sa charge positive et bien c'est parce que c'est celui qui en quelque sorte père la laison triple et ici c'est la même chose les troncs de la maison trip partie de ce carbone mais reste associé à ce qu'à roanne 6 donc c'est lui qui va avoir une charge partielle positive donc ce n'est pas intuitif sous cette forme-là d'avoir en tête la vision de la tripe liaison qui part sur l'autre cameron eh bien ça nous permet de nous souvenir que c'est la règle de marque ovni cove qui s'applique pour le positionnement de l'addition de l'halogène ok donc maintenant c'est déjà presque fini en une étape donc une fois que ces électrons fini leurs déplacements on a obtenu la halle scène que je peux dessiner et finalement ici avec sa double liaison et d'un côté l'addition de l'hydrogène et du côté opposé l'halogène donc le produit la réaction ce sera à nice aide alors voyons quelques exemples si je pars donc de la leucine tel que celui ci alors toujours linéaires autour de la tri plus liaison rappelle toi et qu'on ajoute un équivalent d'un l'ingénieur d'hydrogène que va-t-il se passer donc je sais que je vais ajouter 1 h et un halogène de chaque côté la triple liaison et que cette saison ne sera plus que doublée et je sais aussi que l'halogène de se trouver sur le carbone le plus substituer donc première chose je vais compter les carbone donc j'en ai ici 1 2 3 4 et 5 et donc j'ai transformé mon alcine hassen carbone en ahl scène à 5 carbone donc on peut aller dessinée donc 1 2 3 4 5 et ici on a la double liaison de la scène le carbone le plus substituer c'est celui de gauche puisque c'est lui qui porte la chaîne carbonée et donc il va aussi portait l'addition de la logette tandis que l'autre carbone et d'hydrogène et donc si tu veux plus de détails sur la stabilité des cars vocation est la règle de markov nikov je t'invite à revoir les vidéos sur le sujet dans le chapitre sur les hansen et si orange donc à partir du même racine on ajoute cette fois ci l'halogène york d'hydrogène en excès ici c'est un excès donc ça peut être deux fois mais ça peut être trois fois quatre fois il ya excès daloz ingénieur d'hydrogène par rapport à la quantité d'alcine donc tu dois penser au fait qu'on conserve ce squelette à 5 carbone et que on va jusqu'au bout jusqu'à l'alcan donc on a cinq carbone 1 2 3 4 5 et on ajoute deux allogènes sur le carbone le plus substituer celui qui sera car vocation le plus stable de qu'on avait déterminé que c'était le deuxième carbone par rapport à notre très belle saison il est ici et il va cette fois porté deux allogènes le produit de cette réaction est un 10 halogénés donc voilà pour l'hydro à loger nations de cette alcine avec un ou deux équivalents molaires de la loge et n'eurent d'hydrogène