Synthèse à partir des alcynes

voici un diagramme qui résume toutes les réactions où la plupart des réactions qu'on a étudié dans cette première partie la chimie organique et il te montre comment ces réactions sont connectées les unes aux autres et c'est pratique pour tous les problèmes de synthèse quand tu dois synthétiser des molécules à partir d'une autre molécule et qui a besoin de connaître des réactions qui connecte ses gros fonctionnel ce type de diagrammes et le meilleur moyen d'avoir une vue d'ensemble sur toutes ces connexions et la synthèse c'est ce qui est important en chimie organique c'est ce qui nous permet de produire des molécules donc il peut être utile en médecine ou même des molécules qu'on utilise au quotidien qui sont des composés dans les matériaux donc la synthèse c'est vraiment quelque chose qu'on veut maîtriser mais c'est complexe et donc on va la retrouver sous forme de problème et on va s'entraîner en utilisant ce diagramme alors voyons notre premier problème ici synthétiser et les molécules suivante en utilisant uniquement l'acétylène le bromure de méthyle et des réactifs non organiques ou des solvants donc on va commencer avec la molécule ici on a affaire un propane de hall comment je vais obtenir cet alcool à partir d'acétylène donc on est parent c'est pas évident comment procéder est une approche c'est d'essayer de penser à l'envers cela s'appelle la rétro synthèse donc à partir de quoi je peux obtenir cet alcool jeux furent dessinés ici j'ai trois carbone est une fonction alcool et la rétro synthèse on on représente avec une flèche comme ceci donc je peux obtenir un alcool à partir d'un alcen donc c'est une réaction que nous avons vu je peux dessiner cette halle ceni sinon quand henson qui aura 3 carbone pour présenter comme ceux ci est ensuite je vais consulter dans mon diagramme je recherche la réaction qui permet de passer de la scène à l'alcool donc l'alcool il est ici et là le sel il est là donc je vais passer de la scène à l'école en suivant ses flèches ici et j'ai deux choix de réactifs je peux ajouter l'eau et l'acide sulfurique qui me donnera une addition duo h selon la règle de marko banic off où je peux faire une hydro boration ce qui ajoutera le veau h selon une addition anti markov nikos donc que je retourne à ma synthèse et je regarde donc laquelle je veux je veux que ce match soit sur le carbone ici celui du milieu est donc seul carbone le plus substituer donc je veux que je veux appliquer la règle de marque comme nikos voilà donc je sais que dans cette étape je vais avoir fait une hydratation à l'acide sulfurique qui touche ajoute l'eau et l'acide sulfurique maintenant j'ai annales scène mais je veux remonter jusqu'à l'acétylène c'est l'acétylène qu'on a droit d'utiliser dans l'énoncé donc je retourne à mon diagrammes et j'essaie de trouver l'acétylène il ici l'acétylène est donc dans ma réflexion de rétro synthèse je pars de la scène j'ai deux étapes à franchir je vais pouvoir synthétiser - scène à partir de cet incident soit en ajoutant le d'hydrogène et réactif de l'hymne l'art ce qui me donnera ainsi salle scène ou bien je peux utiliser le sodium et l'ammoniac pour obtenir un transfert cède je retourne à ma rétro synthèse je vais pouvoir donc synthétiser cet alien à partir d'un alcine à quoi il va ressembler cette alcine je vais pouvoir ajouter d'hydrogène de part et d'autre de la triple et les ont donc tout ce que je vais changer c'est cette liaison entre mais de carbone ici elle sera triple au lieu de double jeu ray comme ça une triple ils ont avec toujours ce groupe métier ici la molécule est linéaire et dans ce quart ne se soucie pas vraiment de 6 outrance puisqu'il n'ya pas de groupe al til de l'autre côté à gauche ici donc c'est assez simple d'utiliser le d'hydrogène et le réactif the line l'art donc je le note ici ce sera h 2 et le catalyseur dollar pour cette transition donc voilà maintenant j'ai mon alcine ici et je veux remonter à la setil end donc je vais l'ajouter dans marianne synthèse je veux être parti de l'acétylène l'acétylène c'est donc je suis une triple maison je vais quand même du coup écrire les carbone mais c'est ça c'est là le signe le plus simple et tout ce dont j'ai besoin ici c'est d'ajouter un groupement méthyle sur cette acétylène je retourne à mon diagrammes et donc je retrouve ici donc mon acétylène et mon alcine et à partir de l'acétylène je vais obtenir un hassan alsina peu plus complexe grâce à une altération ici et comme je n'ai besoin que d'un groupe il que d'un côté je veux faire réagir qu'une seule fois où dans une première étape on ajoute une base très forte la mesure de sodium et dans une deuxième étape on ajoute la loge et niort d'alkyle donc allons-y je vais ajouter d'abord la neige 2 et donc ici je vais avoir besoin d'ajouter un groupe mais thil sur mont sainte anne à sainte hélène et comme les choses sont bien faites et bien l'énoncé m'autorise le bromure de méthyle donc allons-y et en ajoute ch 3 br ce bromure de méthyle et dauxais on a relié l'acétylène aux produits direction qu'on voulait obtenir pour correctement rédigé une réponse on va sûrement devoir le présenter dans l'ordre correct en commençant par la setil haine auxquels on ajoute nanh2ofiltration alcine terminal qu'on va transformer en ahl scène en ajoutant du d'hydrogène et le réactif de linde l'art catalyseur empoisonné qui va donc s'arrêter qui va arrêter l'hydrogénation au stade de la halle scène et enfin on peut utiliser une addition de marko banic of de aux achats en utilisant l'eau et l'acide sulfurique et voilà donc c'est le type d' approche de deux méthodes que tu peux utiliser pour la résolution de ces problèmes de synthèse donc faisons la deuxième synthèse je vais redessiner ici le produit à obtenir on a une double liaison une chaîne carbonée et on a deux gros comme ça et donc normalement tu remarque tout de suite c'est de brome qui sont en transe l'un par rapport à l'autre et ça doit faire penser immédiatement à une réaction qu'on vient juste de voir l'a dit à loger nations a ajouté un halogène comme le brome entrant sur un alcine donc je peux ajouter ici ledit brome dr2 et le solvant tétrachlorure de carbone halal sin donc du coup la halle 6 ni si je dois partir d'un racing qui porte un groupement est il il est linéaire donc vous voir et il part comme ça maintenant j'ai besoin d'obtenir cette alcine à partir de l'acétylène donc encore une fois je retourne à mon diagramme je veux ajouter un groupe alkyl sur la setil est née cette fois c'est un groupe est il donc je vais ajouter la misère de sodium puis la l'ingénieur d'alkyle qui correspond donc je notais ça dans mes rétros synthèse ici je veux en partant de l'acétylène je leur ai écrit avec sa femme comme ça je vais ajouter la meilleure de sodium lnh 2 dans une première étape et ensuite pour ajouter un regroupement est il je pourrais ajouter le bromure d'éthyle donc groupement et income ceci avec le brome donc je pourrais ajouter comme ça ce bromure dati les avoir terminées mais là je peux pas vraiment puisqu'on a seulement le droit au bromure de méthyle dans l'énoncé donc il va falloir trouver un moyen de fabriquer le fer ce bromure d'éthyle il contient deux carbone ici comme l'acétylène donc essayons de voir si on a un moyen de produire du bromure d'éthyle à partir de l'acétylène encore une fois on raisonne en termes de rétro synthèse donc on halogénures d'alkyle ici comment on l'obtient à partir d'un alcine et ses écrits sur le diagramme on a notre halogénures d'alkyle il est ici et on peut l'obtenir à partir d'un alcen en ajoutant un halogénures d'hydrogène donc on va pouvoir ajouter ça à notre héros synthèse ici il suffit d'ajouter le bromure d'hydrogène à ain al sadat de carbone g7 en scène ici tout simple comment je peux l'obtenir à partir d'alcine eh bien c'est la réaction si de d'hydrogénation qui utilisent encore une fois leur actif deux lignes l'art et la halle sin tout simple qui correspond et bien c'est tout simplement l'acétylène justement donc ça tombe bien ici je peux passer de l'acétylène halal scène tout simplement en faisant réagir avec le d'hydrogène et le réactif de l'hymne l'art donc si on vérifie dans le bon sens pour la synthèse je pars de l'acétylène ici et en ajoutant le d'hydrogène est le catalyseur de l'hymne l'art je vais dit hydrogénées pour former la halle scène ensuite j'ajoute h et br de part et d'autre part réaction avec le bourg mur d'hydrogène et ça y est j'ai fabriqué mombreux mur d'ethier dont j'ai besoin ici pour cette réaction où je prends une autre molécule d'acétylène à laquelle j'ajoute ena enn age ii et se produit de la première synthèse le bromure d'éthyle pour calculer cette acétylène j'ajoute donc un groupement est il ici et enfin je procède à la biologie nations de cette alcine en ajoutant dudit brome ans nanti de part et d'autre pour obtenir ce prenez une réaction finale donc ce diagramme qui résume toutes nos réactions et qui permet de voir toutes les possibilités sous les yeux en même temps et bien s'avère bien utile je t'invite à te faire le tient à t'entraîner sur d'autres problèmes et c'est comme ça que tu acquiers rats les automatismes de la méthode et que tu pourras facilement répondre à ces questions qu'on se pose en chimie organique