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Hétérocycles aromatiques 1

Aromaticité des hétérocycles (cycles comportant un ou plusieurs atomes autres que le carbone). Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

dans les vidéos précédentes on avait vu que le benzène et est une molécule un romantique puisque il répondait aux deux critères nécessaires pour être aromatiques à savoir qu'il contient ainsi que d'atomes dans les orbites alpes et se retrouvent et il répond aussi à la règle de week-end puisqu'ils la 4ème plus deux électrons pied d'un moustique pour le benzène m étant égal à 1 dans cette vidéo je vais te présenter un autre composé qui ressemble fortement au benzène et qui s'appelle la pire idée tu vois qu'on a représenté à droite et tu vois que la différence entre le benzène et la pirelli tout simplement que dans ce cycle à six at home l'un des atomes de carbone du benzène ayant remplacé par un atom date et là c'est ce qu'on appelle un hétéro cible c'est un cycle dont l'un des atomes est un hétéro atom un hétéro atom d'un atelier différent du cajon ça peut être fait la zot ici dans le cas présent ça pourrait être aussi l'oxygène le soufre et tout comme les hydrocarbures speak les hétéros cycle peuvent aussi être un roman et dans cette vidéo on va commencer par se demander si la piscine est une molécule aromatiques ou non et pour cela on va essayer de voir si elle répond aux deux critères d'aromates is it est le premier critère correspond au fait qu'on doit avoir des arbitres alpes et qui se recouvre tout le monde ici on va s'intéresser dans un premier temps aux atomes de carbone de cette molécule donc on a cinq atomes de carbone dans les séries et tu vois que chacun de ces atomes à une double liaison avec l'un des atomes à bien s'en est donc tous ces atomes senti vivait en sp2 et cela signifie qu'ils ont tous une enquête alpes et non hybride et que je vais dessiner sur le schéma de droite donc mais 5 1 tonnes de carbone de la molécule de pirelli sont timothée en sp2 et ont donc une orbite alpes et qui peut participer au recouvrement d'hôpital t nécessaire pour le premier critère d'aromates cité la question va être donc de savoir si cet atome d'azoté possède aussi une en italie pénibilité qui fait qu'on aurait un cycle continu dans mes qualités qui se recouvrir est ici on n'a pas représenté dans la formule topologique le double est non loin de là zot que je vais m en verre dit fier et pour savoir si cet atome d'azoté possède une orbite alpines en hybride et on va devoir déterminer sont nombreux eric le nombre stevick je ne vais pas rentrer dans les grands détails de la définition ici il ya d'autres vidéos que le fonds qui tu as besoin le nombre strict sa définition c'est le nombre de liaisons cima + l'atome va former avec les atomes adjacent plus le nombre de doubles est mignon que cet atome peut avoir et dans le cas de cet atome la dot on voit qu'il a eue minima avec atomes de carbone ici et une liaison sigma avec l'autre atomes de carbone je les ai donc sans nombreuses séries qu il vaut deux au niveau des liaisons cima + 1 puisqu'il a un doublé nos lions en est celle atome d'azoté dans la cinquième colonne du tableau périodique et donc il a cinq électron de valence et comme il est déjà engagé dans trois ans il lui reste deux électrons qui sont un double n en liant au niveau de 7 à tourner donc j'ai un doublé millions donc mon nombreuses séries qu il vaut 3 ce qui signifie que je vais avoir trois orbital hybrid et au niveau de mon ado boys hot donc une immunisation fp2 avec une envie taipei non hybride est donc tout comme les atomes de carbone mythique mont atome d'azoté il possède une orbitale pays et donc on va pouvoir avoir un recouvrement d'orbital paix tout le long du cycle en dessous et au dessus du plan et on va donc répondre à notre premier critère d'aromatiques on va maintenant se demander si la pyridine répond aussi au deuxième critère d'aromatiser c'est à dire à la règle de michael et pour cela on va devoir déterminer le nombre d'électrons dit qu'on a dans la molécule si je regarde ma molécules je vois que j'ai deux électrons pisi 2006 et 2010 j'ai donc si l'électronique tout comme pour le benzène et donc avec haine qui vaut 1 par rapport à la règle de uc l je retrouve bien 4 x 1 + 2 et galsi donc ma cuisine elle répond aux deux critères d'aromates cité et c'est donc une molécule à roubaix alors tu vas me dire oui mais comment est ce que tu sais si les électrons qui sont au niveau du double n 1 reliant de la nôtre ici ne serait pas aussi des électrons pis qu'ils participeraient à la résonance et donc on n'aurait pas 6008 électrons pillent et dans ce cas là pirelli ne serait pas à robert vient en fait on a dit tout à l'heure que la tenda zot été bridée en sp2 ça veut dire qu'il a trois orbitale livriez sp2 et une orbite hp n'ont ni brider et les trois orbitale brisé en espagne où je les représente et en bleu mais ti sur le schéma il y en a eu correspond à la liaison avec la touche de carbone initié une deuxième qui correspond à la liaison avec l'autre un taux de gras et un troisième qui contient les deux électro du double elle en riant donc cela signifie que les électrons du doublé nos niant ils sont dans une orbite à 10,8 et sp2 et ils sont donc localisé sur la zot et il ne participe pas à la résidence ce ne sont pas des électrons pis et généralement quand tu verras ce motif avec un atome d'azoté rejet d'un côté avec une double liaison de l'autre avec une liaison simple et qui porte un doublé vaillant si ces deux électrons ici sont des électrons qui sont impliqués dans la rue de nice tu peux être sûr que le doublement de la note n'est pas impliquée dans la région et y est localisée sur l'atome d'abbott et ne sera pas délocalisée dans une molécule odorante c'est un motif que tu peux apprendre à reconnaître pour savoir tout de suite site en atomes d'azoté va avoir le tout comme lyon qui participent aux mots à la résonance voilà pour la pyridine qui est donc une molécules aromatiques on va voir un deuxième exemple des terreaux sic qui contient de la zone il s'agit de la kirin cup alors la pyrimidine t ce composé est donc j'ai également un hétéro sic à six at home avec cette fois ci deux atomes d'azoté bon je vais écrire les doubler nos liens ici on va se poser la même question à savoir être que la pyrimidine est un composé aromatique on va s'intéresser tout d'abord au carbone de ce composé on a quatre atomes de carbone que je dessine ici et ses quatre atomes de carbone ont tous celui double liaison d'un côté avec un atom adjacents et sont donc tous les quatre yves river en expédiant et ont donc une orbite alpes et eux disponibles je vais représenter ses orbites alpes et sur le schéma apprentis pour mes quatre atomes de carbone voilà et la question ça va être à nouveau de savoir est ce que ces atomes d'avre ici possède également une orbite alpes et de disponible déjà dans un premier temps pour vérifier si la pyrimidine répond à notre premier critère pour la roma this it et donc pour cela comme tout à l'heure on va déterminer le nombre cevik de ces deux atomes d'azoté on va commencer par cet atome d'azoté ici on voit que il a une liaison sigma avec ce carbone une liaison cima alex carbone et un toupet nous donc selon mme astérix et donc deux liaisons sigma plus humble ce qui nous fait un bon gros série de trois on a donc un atom d'intel ici qui est hybride et en sp2 et qui a trois orbital hybrid et sp2 et une orbite alpes et non hybride et je vais donc pouvoir l'a représenté également sur le schéma à droite ici en ce qui concerne le deuxième atout la zone de mon vécu je vois que de la même façon il a une identique mais avec ce carbone ici une liaison sigma avec ce carbonisés et un doublé 90 à nouveau sont nombreux ces rixes et également pour lui 3 puisqu'on a pas de liaison team a plus que doublé volant ce qui nous fait un moment sec 2 3 et dont il est également libre idées en sp2 on a donc aussi une orbite halpenny hybride est sûre cet atome d'azoté je réponds donc à vos premiers critères d'aromates cité puisque j'ai un recouvrement continue latéral de mu orbitale p tout le long du cycle la question va maintenant être de savoir combien d'électrons qui on a dans la pyrimidine pour savoir si on répond au deuxième critère est à la règle de hugh m je vois dans mon si tu que j'ai de 4,6 électrons pis ici et de la même manière que pour la pirelli on peut se poser la question de ce doublé nos liens ici sur les deux atomes d'azoté est ce qu'ils sont délocalisés dans le site est ce que ce sont des électrons pays qui vont participer à la résonance et être inclus dans le calcul aurait lieu desquels ou est ce que ce sont des électrons qui sont localisés sur les atomes d'azoté et qui ne vont pas participer aux calculs pour la règle depuis qu'elle est exactement comme tout à l'heure puisque mes atome d'azoté sont hybridés en expédiant ses électrons ici dans ces doubles et l'oignon ils sont localisés dans une orbite à l'espé 2 et sont donc localisés sur l'atome gavotte et ne vont pas être délocalisés dans le cycle je peux le représenter sur le schéma petit si je redessine médous bmo lyon en verre et que je dessine mise orbital hybrid et sp2 pour cet atome d'accord j'en ai une qui correspond à la liaison carbone azote une deuxième pour la deuxième maison cartes et une troisième pour le doublé mon lyon se double à l'oignon et les deux électrons occupe en fait une orbitale sp2 de l'atome bâbord et ne sont pas dans le tempo et ne vont pas être délocalisés touristique et j'ai la même chose pour le deuxième à tombeboeuf ici avec les électrons du toupet l'union qui sont localisés sur l'atome de notes et qui ne sont pas des d'électrons qui on a donc bien 6 électrons pis dans la molécule de pyridine et avec 1m qui vaut 1 le 4ème plus de est égal à 6 et donc on répond à la règle de week-end et au deuxième critère pour la romanité la pyrimidine est donc également un composé aromatique et la pyrimidine la structure de la pire ennemie elle est très importante en biochimie en effet la molécule que j'ai dessiné ici s'appelle la team possède un cycle de peering et la thymine c'est l'une des quatre bases azotées de l'adn c'est l'adn il ya quatre bases azotées qu'on appelle généralement à tg et c est bien latine c'est le thé de se hâter j'essaie donc c'est l'une des quatre briques élémentaires de la vie et cette molécule de tin elle possède un cycle de pilule alors à première vue n'est pas forcément évident on va essayer de voir et de faire apparaître ce sikh de pyrimidine au niveau de cette molécule j'ai des doubles lorient sur les atomes d'azoté dans cette molécule que je représente ici en verre je vais me poser la question quel est le dieu grec hybridation de ces deux atomes d'azoté puis je regarde ce premier atom d'intel si à droite il est relié à trois atomes avec des liaisons sigma et il a un doublé n'aurions donc a priori son austérité 3 pour trois des sentiments plus un pour un double millions et donc cette égal à 4 a priori cet atome d'azoté et hybrides et en sp3 et on a exactement la même configuration pour le deuxième a tout d'abord avec trois licenciements et un doublé mendiants et donc a priori une égalisation sp3 rossi alors on a vu que pour la pyrimidine des l'atome d'abord été bridée en sp2 a priori on se dit qu'on n'a pas de siècle de pyrénées dit tu ne peux faire à paris précise mais en réalité si la tumba zot ne sont pas bridés en sp trois-rivières en sp2 et cela parce qu'en réalité le doubler vos oignons de cet atome d'azoté il participe à la résonance et il est délocalisée sur le city et cela je vais pouvoir démontrer en écrivant des structures de résonance de cette molécule en effet si j'imagine le mouvement des électrons suivant avec les deux électrodes doublé messi qui sont envoyées sur la liaison carbone azote et qui vont donc pousser les électrons de la liaison qui ici sur le client qu'est ce que je vais avoir comme structure à ce moment là je vais avoir le cycle acide atom avec toujours mes deux atomes date comme ceci ici mon oxygène va avoir trois doubles et l'oignon et porter une charge négative je suis toujours mon groupe et il m'a double liaison fret at home made up n'a pas eu de modifications qu'il a toujours un atome d'hydrogène ici en dominant ici je retrouve en oxygène cet attentat est maintenant relier toujours à un hydrogène et je mets envers les électrons quitter dans le douillet millions ils sont maintenant impliqué dans une liaison pied entre l'azoté local hématome d'abord il ya alors une charge pauvres bien et si je regarde le 2è l'hybridation de cet atome d'azoté ici je vois qu'il ya une liaison sigma avec cet atome de carbone une liaison team avec atomes d'hydrogène et une maison sigma avec l'autre atomes de carbone ici et il n'a plus de doubler nos oignons sont dans le série c'est donc 3 par 3 8 me +0 ce qu'il n'a pas de double est moule donc c'est que les gars là trois est dans ce cas là on a alors un atom hybride et en sp2 avec trois ans vitaliy psp 2 est énorme talent paix dans l'hybride est donc en réalité ces électrons du double non ici ils ne sont pas localisés sur l'atome d'un vote même ils sont des localiers dans le stic et il participe à la résonance ce sont des électrons pis tu vas me dire ici je n'ai toujours pas retrouvé mon cycle de pirelli mais je peux continuer ma démarche et continuer à écrire le soutien de résonance en images non un mouvement d'électrons à partir du mouvement de ces électrons et si au niveau du doublé mon lien de la zot à ce moment là je peux imaginer que c'était trop bouger vers cette liaison d'y envoyer les électrons pivert et je peux alors écrire la structure de résonance suivante avec donc toujours mon psy cassis mon et érotique à 6 avec deux atomes la donne ici en eau en atomes d'oxygène trois double charge négative bon et il m'a double liaison cet atome d'azoté six liaisons avec un hydrogène ici au niveau de l'oxygène on a maintenant trois doublés millions et une charge négative et ici on a toujours une charge positive maintenant une charge politique et je vais m en verre mais j'ai le tronc qui était dans mes doubles et non liantes sur la structure de départ qui sont maintenant à l'intérieur du site et tout comme le premier atome d'azoté au niveau de cet atome d'abord ici le doublé noyant les électrons du doublé mais lyon ne sont en fait pas localisé sur la tumba vote nets ont délocalisé à l'intérieur du site ce sont des électrons pays qui participent à la résonance et si je calcule le nombre stérile pendant cet atome d'azoté ici j'ai la même configuration que pour l'autre atome d'azoté dans cette structure donc je vais avoir un bon groupe série deux de trois avec une hybridation sp2 et d'ailleurs je retrouve bien ici appuie jean tout rose la structure le motif de mac jérémy dean qui est un composé aromatique et donc en écrivant ces différentes structures de résonance j'ai réussi à démontrer que la team possède un motif de cycle peering ayez donc aromatiques et que en réalité les électrons dédoublait n'orientent de la note des deux atomes bateaux ne sont pas localisés sur les atomes d'azoté mais sont délocalisés dans le stic et son budget les trompes lee qui participent à la résonance j'ai donc bien un cycle d'atomes qui sont aussi bridé en sp2 avec des orbites alpes et de livres qui se recouvrent et g2 4,6 électrons pis donc je réponds bien mais deux critères la roma décide donc il peut être parfois important d'écrire des structures de résonance pour pouvoir faire apparaître la possible aromatiques et d'un composé on a donc vu dans cette vidéo un exemple des terreaux cycle aromatiques qui est très important en biologie et en biochimie