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Stabilité aromatique 3

Aromaticité du cation cyclopropényle et anti-aromaticité du cyclobutadiène. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va voir à nouveau deux exemples de composés dont on va essayer de déterminer s'ils sont aromatiques ou non le premier composé qu'on va étudier c'est ce qu'on appelle le question cyclo propre hennium qui est donc ainsi qu'à 3 carbone avec une double liaison entre dd carbone et le troisième carbone qui porte une charge positive c'est donc un carbo cation donc pour qu'un composé soit aromatiques il doit répondre à deux critères le premier c'est qu'il doit contenir un cyclone atom dont les orbites alpes et ce recours est le deuxième c'est ce qu'on appelle la règle de l'udc elle avec la présence de 4ème plus deux électrons pis dans le cycle n étant un entier peut être égal à 0 1 2 et c'est donc on va d'abord essayer de déterminer si le cas de son cyclo propre hennium répond aux premiers critères donc est ce qu'il contient ans titiou d'atomes dans les orbites alpes et ce recours quand je regarde cette molécule ici déjà ce que je peux voir que je peux écrire des formes maison-mère de ce composé donc en effet je peux imaginer un mouvement des électrons au niveau de cette double liaison entre ces deux cars bonifiés je veux descendre un petit peu pour avoir de la place et j'aurai alors le composés suivant j'ai toujours ainsi qu'à 3 carbone d'un double liaison est maintenant placé entre ses deux carbone ici et ma charge plus a été délocalisée sur le carbone en bas à droite et je peux à nouveau écrire une forme mes horaires en faisant un mouvement d'électrons dans mon psy pour que ce soit entre ces deux carbone qu'on aime double liaison il a chargé positive est alors porté par le carbon ici en bas à gauche donc l'écriture de ces trois structures de résonance qui sont tous les trois complètement équivalente nous permet de voir qu'en réalité la charge plus aller complètement délocalisés sont les trois atomes de carbone et les électrons pis à l'intérieur du cycle sont délocalisées sur l'ensemble des liaisons donc finalement une des manières d'écrire le cation cyclo propre hennium qui correspond plus à la réalité de la densité électronique dans le cycle se serait ce si on déciderait notre site à trois atomes de carbone et sous la forme de pointillés on représenterait des pierres de liaison pis entre chaque atome de carbone ici est une charge plus qui répartis sur les 3 carbone et gagnent donc cela signifie que les trois atomes de carbone sont complètement équivalent dans ce composé il fit je regarde un peu plus près si atomes de carbone je vois que ils sont hybridés tous les trois en sp2 et 6,1 carbone est hybride est en effet deux ans et que ça signifie qu'ils possèdent une embûche alpes et non hybride et ce car vocation et plan et donc si je représente mais hormis alpes et au niveau de ceux carbou question pour chacun des carbones j'ai donc une orbite alpes et non hybride et que je dessine comme ceci et je vois que je peux effectivement recouvrir mais trois orbitale paix sans problème en dessous et au dessus du plan donc mon quart vocation mon cation cyclo propre et niort il répond bien aux premiers critères pour la roma décide alors j'ai vu que j'avais 3 ans vital paix qui se recouvrent est ici j'ai donc trois orbitale atomique qui vont se recouvrir et qui selon la théorie des orbitale moléculaire donc interagir pour me former trois orbitale moléculaire et en utilisant un cercle de france comme on l'a vu dans une vidéo précédente je vais pouvoir définir les niveaux d'énergie relatif de ces orbitale moléculaire les unes par rapport aux autres ou pour cela je dis vivement cercle en deux parties avec une ligne centrale en pointillés et tu te souviens la règle pour construire un cirque de frost c'est d'insérer dans ce cercle un polygone dont le nombre de côte et correspond au nombre d'atomes impliqué dans le cycle haussier donc là j'ai trois atomes donc je vais insérer un triangle dans mon cercle et je dois toujours commencer par le bas du cercle pour mon premier sommet donc si je veux inscrire un triangle dans mon cercle je devrais prendre comme ceux ci et chaque intersection de mon polygone avec mon cercle correspond au niveau d'énergie d'une orbitale moléculaire donc j'ai une orbitale moléculaire ici une autre là et une autre l'a donc si je leur porte sur la droite pour que ce soit plus clair j'ai donc deux orbitale moléculaire de même niveau d'énergie au dessus de ma ligne qui sont donc désormais talent moléculaire anti viande et une orbitale moléculaire tout en bas qui est donc sous la ligne et qui est une orbitale moléculaire payante je vais maintenant pouvoir insérer mais électrons pi et vérifier si je réponds au deuxième critère c'est à dire à la règle de hugh m dans mon cycle j'ai vu que j'avais une liaison pays et donc j'ai deux électrons pi a placé dans mon niveau d'énergie je commence par remplir le niveau d'énergie le plus bas et donc je pourrais y placer mes deux électrons j'ai donc rempli la totalité de mon niveau d'énergie dans mickeal moléculaire liante et donc je vais avoir une grande stabilité dans nos molécules grâce à ceux ci est en effet je répond bien à la règle de lui qu'elle est au deuxième critère à savoir g 4ème plus deux électrons pi n étant égale à zéro ici et donc la construction du cercle de frost me permet de comprendre que mon art on m'a dit si tu es l et gagné grâce au fait que je rempli la totalité des niveaux d'énergie d'un métal moléculaire liantes demain molécules orbitale moléculaire qui se sont formés grâce au recouvrement des orbites alpes et je réponds donc bien aux deux critères d'aromatiser et donc mon cation cyclo propre hennium et bien aromatiques et la romanité de ce camion nous permet de comprendre les propriétés physiques d'une molécule qui s'appelle la cyclo propre et note qu on a dessiné ici qui est une s'étonne donc tu vois ça ressemble un petit peu aux vocations six lots premium sachant qu'on a un cycle à 3 carbonisée avec une double liaison dans le cycle et on a un carbone qui est rattachée à un oxygène par une double liaison est ce qu'on observe avec la cyclo propre et non c'est qu'on a un moment dipolaire qui est plus important que celui auquel on s'attendrait pour une s'étonne classique et on va voir comment la roma this it éducation si l'eau propre et n'y sommes permettent d'expliquer cette caractéristique physique de la cyclo propre école bien si je redessine massy cloud propre et lundi si comme tout les cétones je peux dessiner une forme mais au maire fait apparaître ici avec un mouvement des électrons de la double liaison vers l'oxygène une charge négative sur l'oxygène et une charge positive sur le carbone donc je mets les crochets et j'écris ma structure de résonance donc avec mon cycle dois mon moche avec monty qu à 3 carbone emma de blonie dont ici et mon oxygène qui a donc maintenant trois doubles et l'oignon et une charge négative et une charge positive sur le cac oignies donc pour toutes les cétones on peut écrire une forme mais au maire qui fait apparaître de charges plus sur le carbone du carbone il est une charge moins sur le client sauf qu ici dans le cadre d'un cycle propre et donne cette forme et maison mère elle fait également apparaître sur la partie gauche de la molécule le motif du cation cycle gros peigne homme qui est un camion extra stabilisée grâce à son aromatiques et généralement pour les cétones la fin de mai au maire qui fait apparaître ces deux charges elle est très peu contributrice de la réalité de la densité électronique de la molécule alors que pour l'un cyclo pro p9 cette forme mais homer ici elle va être significativement plus contributrice que d'habitude pour la réalité de la densité électronique de la molécule ça veut dire que la charge partielle négatives sur l'oxygène est positive sur le carbone elles sont plus importantes que pour une s'étonne classique et donc le moment dipolaire qui est dû au fait qu'on a une différence d'électro négativité entre le carbone et l'oxygène et une charge partielle négatif sur l'oxygène est positif sur le carbone il est plus important parce que la charge partielle positive sur le carbone est plus importante que d'habitude puisque la forme mais au maire qui fait apparaître cette charge fait apparaître également le motif du catch on siffle propre hennium très stable car aromatiques comme on l'a vu juste avant et donc c'est l'apparition de ce motif 406 le propane young en informer au maire qui confère un poids plus important à 700 me mets au maire par rapport aux autres s'étonne est donc un moment dipolaire plus important que celui auquel on s'attendrait normalement et donc la romanité de certains composés peut permettre aussi d'expliquer la stabilité ou les propriétés physiques d'autres composés dérivés ou proches des composés aromatiques on va voir un présent un deuxième exemple qui est le cyclo butadiène donc le cyclo du tad yen s'était ainsi qu à quatre atomes de carbone qui contient deux double liaison dans le stic on va essayer de voir si se composait et aromatiques ou non et donc on a déjà s'intéresser aux premiers critères d'aromatiser à savoir est ce que dans ceux composés en à un recouvrement d'orbital paix tout le long du cycle si j'observe ce composé j'ai quatre atomes de carbone d'ici qu'ils sont tous les quatre équivalents et qui sont tous liés à un carbone adjacent avec une double liaison et à l'autre carbone avec maison simple plus à un hydrogène avec une maison simple outil est donc tous et carbone et 4 carbone sont hybridés en fp2 et ils ont donc tous une heure vital paix non hybride ce composé est plan et donc si je représente les quatre orbitale paix du cyclo butadiène je vois qu'elles peuvent très facilement se recouvrir au dessus du plan et en dessous du plan et donc je réponds aux premiers critères d'aromatiques et s'établir au cycle de recouvrement d'orbital paix dans ma molécule fait donc 4 orbitale pics ne semble pas atomique qui vont se recouvrir et donc qu'ils vont amener à la formation de quatre orbitale moléculaire selon la théorie des envies talent moléculaire je vais pouvoir utiliser à nouveau le cercle de frost pour définir les niveaux d'énergie de ces orbitale les unes par rapport aux autres donc je désigne maligne centrale ici qui me permet de délimiter mon cercle prendre de parfait et je vais inspire un polygone dans ce cercle dont le nombre de côte et correspond au nombre d'atomes impliqué dans le cycle de recouvrement des orbites alpes et ici j'ai quatre atomes concernés et je vais donc dessiné un carré dans ce cercle inscrire un carré dans ce cercle en partant du premier sommet tout en bas du cercle donc ce n'est pas un dessin très compliqué de le faire proprement voila voila mon carré et chaque intersection de ce polygone avec le cercle correspond à une heure métal moléculaire et un niveau d'énergie et dans le talent moléculaire 1 2 3 4 je retrouve bien mais quatre orbitale moléculaire ici je vais les ray ban les reporter sur la droite donc tout en bas j'ai eu normétal moléculaire ici de plus basse énergie tout en haut au dessus de ma ligne j'ai eu un [ __ ] moléculaire et j ai également deux sur la ligne et je sais que les hormones and moléculaire qui sont situés sur est au dessus de la limite centrales sont des habitats moléculaire anti liantes je vais les mettre en rouge ces trois là sont des oem en riz viande et j'ai donc une invite à le moléculaire alliantie signer avec le plus bas niveau d'énergie alors je vais pouvoir remplir ses niveaux d'énergie avec mes électrons pied si je regarde ma molécules g2 double liaison ici donc j'ai quatre électrons tpi dans mon cyclo butadiène je commence par remplir le premier niveau d'énergie avec deux électrons et il m'en reste deux à placer que je vais donc placer un dans chaque niveau de ces deux orbitale moléculaire ici en respectant ainsi la règle de route et qu'est ce que je vois je vois que j'ai bien de l'électron est fier mais sur le niveau de dessus je n'ai que deux électrons aussi ils sont donc non appariés et cette configuration là ça implique qu'on a une très grande instabilité de la molécule qui va être très réactive donc je pressens déjà que je ne vais pas être aromatiques et effectivement si je regarde la règle de l'udc elle je ne la respecte pas puisque je n'ai pas 4n plus deux électrons puis dans la molécule j'en ai 4 et donc molécules de cyclos butadiène n'est pas aromatiques elle est très instable et très réactive à cause de ces deux électrons ici qui sont non appariés dans des orbitale moléculaire antilles hante et effectivement le site logo terrienne réagi avec lui même et se d'imerys très facilement puisqu'il est très réactif et très instable et ce genre de composés qui répond au premier critère c'est à dire qu'on a un cycle d'orbital paix qui se recouvrent ici mais qui n'a pas 4ème plus deux électrons mais 4 n 4 n c'est ce qu'on appelle un composé anti aromatiques qui sont des composés très instable effectivement ça se comprend bien si on regarde les niveaux d'énergie ici puisque si on répond aux premiers critères ça veut dire qu'on va pouvoir construire les niveaux d'énergie qu'il invita le moléculaire comme ceci avec notre cirque de frost puisque mais orbitale paix vont se recouvrir mais si j'ai quatre un électron ça veut dire que j'en ai forcément deux qui vont être dans le premier niveau d'énergie puisqu'on a toujours un seul niveau d'énergie tout en bas et donc forcément je vais avoir à un moment un niveau avec des électrons non appariés et dans ce cas une grande instabilité et donc ces composés entier romatique ne sont pas très nombreux le cyclo butadiène est l'un des rares exemples que je vais pouvoir te présenter puisque ce sont des molécules très instable