If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si vous avez un filtre web, veuillez vous assurer que les domaines *. kastatic.org et *. kasandbox.org sont autorisés.

Contenu principal

Stabilité aromatique 4

Aromaticité de l'anion cyclopentadiényle et du cation cycloheptatriényle. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

la molécule que j'ai décliné ici s'appelle le cyclo parts advienne cet institut 5 atomes de carbone avec deux doubles liaisons intérieures du cycle on va se demander est-ce que ce composé est aromatique on va d'abord s'intéresser aux premiers critères de l'aromatique et à savoir est-ce que ce composé comptait ainsi claude atomes dans les orbites alpes et se recouvrent si je regarde les différents carbone du cycle je vois que ces quatre carbone ici je vais dessiner sont tous liés aux carbonates à fond avec d'un côté une double liaison de l'autre côté les gens sigma et ont une autre une autre liaison sigma avec un hydrogène donc ces quatre carbone sont hybridés en sp2 par contre si je regarde le carbone du sou mais ici implicitement il est lié à deux hydrogène et donc ce carbone il est lié à quatre atomes par et quatre liaisons sigma il est donc hybride et en sp3 et s'il est hybride et en sp3 il n'a pas dormi taipei qui pourrait participer à un recouvrement d'embêter alpes et sur l'intégralité du cycle donc bien qu'on ait quatre atomes de carbone avec des orbites alpes est ici le cinquième est libre et des roues esp 3 et ne peut pas participer au recouvrement dans métal peut donc se compose et ne répondent pas aux premiers critères d'aromates hésiter et donc il n'est pas d'aromatiques mais ce composé a une propriété intéressante il est très acide pour un hydrocarbure en effet généralement pour les hydrocarbures mende et pk de l'ordre de 45 ans alors que ici pour se composer l'acidité au niveau d'un et hydrogène qu'on a ici attaché à ce carbone elle est importante puisque le pkk est à peu près de cède donc ça signifie qu'on a une l'habilité importante d'un de ces hydrogène ici et donc la base conjuguées de ce composé doit être particulièrement stable pour expliquer que l'hydrogène peut s'arracher aussi facilement et que l'acidité soit aussi importante pour ce type de composé donc on va dessiner la basse conjuguer on va essayer de comprendre pourquoi est ce que cette base conjuguent et particulièrement stable je vais descendre un petit peu donc si j'arrache un proton à cette molécule je me retrouve donc avec un doublé nos liens et une charge négative porté par ce carbone ici donc voici la base conjugués du cyclo par basile bien si cette base conjugués et si stable c'est parce qu'aller aromatiques alors ce n'est pas forcément évident du premier abord puisque ce carbone ici il porte maintenant donc trois liaisons sigma et un doublé moyens donc a priori il serait hybride et on espère 3 et parents sp2 cela dit je peux écrire des structures de résonance pour ce composé je vais le faire ici je peux imaginer un déplacement de l'électro je prends de la couleur orange avec ce double est ici qui viendrait au niveau de la liaison et ses électrons qui se déplaceraient sur le carbone ici et à ce moment là j'aurais l'instructeur suivante avec mon double est qui est passé ici et les électrons py qui était sur la liaison ici comme doublé nous lançons ce carbone est ma deuxième liaison pie x donc tu vois que ce qui se passe c'est que ces électrons ici qui était dans le doublé non-lieu en du carbone passe ensuite dans une orbite alpes et ils sont délocalisées sur le cycle et on pourrait continuer à écrire des structures de résonance pour montrer une délocalisation de la charge sur l'intégralité du site une délocalisation de tous les électrons sur l'intégralité du cycle je ne peux pas le faire ici mon but était simplement de te montrer qu'en réalité dans ce composé on a une délocalisation des électrons qui font que ces cinq carbone sont équivalents et finalement si on regarde les structures de résonance ils sont tous hybride et en sp2 et donc s'ils sont tous hybride et en sp2 cela signifie qu'ils ont tous une orbite alpes et non hybride et et qu'on peut donc avoir une satisfaction du premier critère pour la romanité à savoir un recouvrement des orbites alpes et sur l'intégralité du cycle donc le fait ces électrons dans le doublé ici participe à la résonance et sont délocalisées sur l'intégralité du cycle fait que finalement on a six électrons pis dans la molécule et 5 carbone hybride est en sp2 dont les orbitale peuvent se recouvrir donc je répond bien aux premiers critères d'aromates hésitez donc je peux dessiner mais en mai dalpé sur ce schéma ici pour visualiser le recouvrement possible voilà donc je prends mon du orange pour montrer qu'on a un recouvrement des orbitale en dessus et en dessous du plan donc j'ai cinq ans huit alpes et qui sont en métal atomique qui vont interagir ensemble et selon la théorie des orbitale moléculaire me former 5 orbitale moléculaire et je vais pouvoir utiliser mon cercle de frost pour définir les deux grilles d'énergie relatifs de cevital moléculaire les unes par rapport aux autres et définir combien j'ai envie d'aller moléculaire radiante et antilopes comme d'habitude comme on l'a vu dans les vidéos précédentes je commence par des limites et mon cercle en deux parties égales et je vais inséré inscrire dans mon cercle un pentagone puisque l'âge et ainsi à 5 atome on a cinq orbitale moléculaire qui ont été formés donc je commence par le premier sommet en bas du cycle et je vais dessiner mon pentagone comme ceci voilà voilà pas trop mal et donc chaque interception de du polygone avec le cercle de france me donne me renseigne sur un niveau d'énergie lors duquel moléculaire donc si je leur porte ici j'ai en bas une orbitale moléculaire de plus basse énergie ensuite deux ans [ __ ] moléculaire de même niveau d'énergie ces trois là étant sous la ligne ce sont donc des orbitale moléculaire cliente est au dessus de la ligne g de zambie talent moléculaire de même énergie ils sont anti lot donc comme on l'a juste valeur on a en fait 6 électrons pis dans cette molécule en effet on a deux électrons pays qui est deux électrons pieds ici est en fait les électrons qui sont dans ce double est ici participe à la résonance et sont délocalisées sur l'intégralité du cycle et occupe désormais taipei et ce sont donc aussi des électrons pi2g 6 électrons pis dans la molécule je vais donc pouvoir mettre mes électrons dans les niveaux d'énergie on a dessiné ici donc je commence par le niveau d'énergie le plus bas je peux mettre 2 électro il m'en reste rus/kat a placé donc je vais avoir l'intégralité de mes le niveau d'énergie dans l'utah le moléculaire riante qui vont être remplies et en effet je regarde la règle de l'udc elle j'ai bien deux électrodes 6 et 4.1 ici donc six électrons pis donc je respecte bien mon 4l plus deux électrons et donc mon deuxième critère d'aromates cité est remplie également donc cette base conjugués du cyclo pintade yens elle est aromatique est fait par cas les aromatiques que le pk est aussi faible et l'acidité aussi importante puisque la base conjuguer associés aux cyclos pintade viennent et particulièrement stable et extra stabilisée grâce à son art au mathis ip on a donc pu voir ici un exemple d'un à nyon aromatiques on va passer maintenant à un autre exemple qui est cette fois ci un camion donc ici tu vois que on a un cycle à cet atome de carbone avec trois double liaison à l'intérieur du cycle et donc se composait s'appelle le cyclo apte à brienne et puisqu'il ya une charge plus ici il s'agit du camion cyclos et peut-être prier nul qu'on appelle aussi lyon trop pilliot alors voyons voir si ce cation cyclos et à trier nil et aromatiques on va déjà s'intéresser à mes carbone ici sur le cycle donc g7 carbone mais si je regarde mes sept carbone sont hybridés en sp2 donc tout de suite je vois que je vais pouvoir remplir mon premier critère d'aromatiser puisque chacun de mes carbone possède une orbite alpes et non hybride et et qu'elles vont pouvoir se recouvrir je vais les dessiner ici pas super évident pour le faire de manière assez joli voilà donc je vois que je peux effectivement avoir un recouvrement de maisons locales paix et donc je satisfait aux premiers critères d'aromates is it et donc j'ai donc cet hôpital de na tomique qui sont dits en vitalité qui vont interagir ensemble et selon la théorie des hommes cannes moléculaire ont formé cette orbitale moléculaire et comme d'habitude je vais pouvoir utiliser le cercle de frost pour définir les niveaux d'énergie de ces orbitale moléculaire les unes par rapport aux autres donc dans un premier temps comme d'habitude je découpe mon cercle en deux parties avec cette ligne s'entraînent ici et je vais devoir inscrire dans ce cercle un hexagone puisque là on a cet atome impliqué dans le site ici donc pour dessiner un hexagone je souhaite faire ça non ça va pas être très simple mais je vais y arriver voilà à peu près et donc j'ai cette intersection de mon polygone avec mon cercle dont je te retrouve les niveaux d'énergie de mes sept ans vital moléculaire et si je leur porte sur la droite je vois que dans la partie basse qui correspond aux hôpital moléculaire liantes g3 hôpital moléculaire une de plus basse énergie et deux de même niveau d'énergie au dessus et au dessus de la ligne centrale g41 bettal moléculaire qui sont anti liantes alors dans la molécule g de 4,6 électron pied que je vais pouvoir mettre dans le niveau d'énergie ici donc je commence par remplir le niveau d'énergie de plus bas ou g2 électro ici il me reste quatre donc je vais pouvoir remplir entièrement les niveaux d'énergie de mes envies talent molécules et riante et effectivement si je regarde ma règle de auquel j'ai bien deux électro ici et 4 x 1 ici donc ça fait 6 électrons pis j'ai bien 4n le plus deux avec une égale un électron et donc ces questions et bien aromatiques donc on a vu comme ça dans cette vidéo un exemple dagnon aromatique est un exemple de question aromatiques