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Stabilité aromatique 5

Aromaticité de composés polycycliques comme le naphtalène. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

on a jusqu'à présent des exemples de composés aromatiques mono cycliques mais il existe aussi des politiques des molécules polycycliques qui présente une forme de stabilisation aromatiques et un de ses composés et même le plus simple c'est celui ci qui s'appelle le naphtalène alors tu peux être familier plus avec le nom de naphtaline en tout cas le naphtalène un composé qui est utilisé notamment comme antimite et qui a une odeur très caractéristique on peut le voir comme de molécule de benzène qui serait condensé l'une avec l'autre si on analyse du naphtalène selon nos deux critères d'aromates is it et on voit que tous nos carbone ici ont une double liaison avec un autre carbone et deux liaisons sigma et donc ils sont tous hybride et en sp2 donc chacun de ces carbone chacun de ces bi carbone à 1h lutte alpes et et donc on peut avoir un recouvrement des orbitale paix et une délocalisation des électrons dans le cycle donc a priori on remplit bien notre premier critère d'aromates hésité et je peux même dessiné les arbitres alpes et sur la molécule ici voilà enfin l'ennemi voilà neuf et lisse et donc tu vois que je peux avant un recouvrement les orbites alpes et dans les deux cycles ici donc je remplis mon premier critère pour la roma était cité si je m'intéresse maintenant en deuxième critère qui est la règle de uc l ici je compte le nombre d'électrons journée de 4,6 lui dit et c'est des électrons sont délocalisés dans l'intégralité des deux cycles on a donc 10 électrons pied dans cette molécule alors en fait techniquement on ne peut pas utiliser la règle de tutelle pour les molécules polycycliques bien que ici si je voulais l'appliquer avec n égale 2 j'aurai quatre fois de suite plus de et gagnent 10 donc je respecterai en deuxième critère d'aromatiser et ma règle de week end bien que en réalité je ne puisse pas l'appliquer pour cette molécule de naftal mais en tout cas ce qu'on voit et que ces visuels etc tronçon complètement délocalisé sur les deux cycles on peut le démontrer en écrivant des structures de résonance du naphtalène donc si j'écris les structures de résonance alors si j'imagine un mouvement des électrons dans ce cycle ici avec ces électrons qui vont bouger sur la liaison à glace en cela ici et ceci ici j'aurais alors la structure de résonance suivante avec donc mes deux cycles ainsi ce condensé et du cou et les électrons répartie comme ceux ci dans la molécule est en fait les électrons que j'ai dessiné ici que je vais m en orange dans ce schéma et ils appartiennent aux cycles de gauche mais en réalité ces électrons ne sont pas plus à gauche ou à droite de cette liaison sigma ici en réalité ces électrons pis ils sont exactement entre ces deux carbone n'appartiennent pas spécifiquement aux cycles de gauche ou au cycle de droite donc en fait cette structure de résonance c'est exactement la même chose que si je dessinais la molécule comme ceci avec donc mes deux si la 6éme et électrons si je les écrivais du côté droit de la liaison ici tu es d'accord qu'en fait ces deux structures sont exactement les mêmes c'est juste on voit une limite de l'écriture en formule topologique avec l'impression ici que ces électrons appartiennent aussi que de gauche plus caustique de droite alors qu'en réalité ils sont complètement partagé entre les deux cycles et caen pourrait écrire l'une de ses formes de manière complètement équivalente à l'autre et donc si j'écris la structure du réseau dense sous cette forme je peux effectuer un autre mouvement d'électrons dans le city à droite comme ceux ci est donc à ce moment là j'aurais la troisième structure de résonance avec cette fois qu'ils voient les électrons répartie comme ceux ci dans la molécule et je peux donc écrire trois structures de résonance dans lesquelles on voit que les électrons sont complètement délocalisé sur l'intégralité des deux cycles donc on a une délocalisation des électrons plis sur l'ensemble de la molécule et ça montre un peu pourquoi le naphtalène présente une certaine stabilisation aromatiques il n'est pas aussi aromatiques que le benzène mais quand même il présente une certaine forme de stabilisation aromatique du fait que les arbitres alpes et peuvent se recouvrir et que les électrons sont délocalisés dans le cycle le naphtalène c'est l'exemple le plus simple d'une famille qu'on appelle les hydrocarbures aromatiques polycycliques je vais l'écrire en dessous donc les hydrocarbures hydrocarbures aromatiques polycycliques polycycliques on appelle souvent par les initiales h ap donc il existe beaucoup d'autres exemples 2h ap c'est une famille assez large donc on a beaucoup de systèmes cycliques qui contiennent un des cycles bazini condensé et qui sont du coût des achats paie ici je m'intéressais plus tôt à 1 isomères du naphtalène qui s'appelle la zunienne la julienne contient donc aussi 10 atomes de carbone mais cette fois ci les deux cycles qui sont condensés sont ainsi la 5 et ainsi qu'à 7 est la particularité de la nouvelle c'est que l'on trouve ce produit sous la forme dans de magnifiques cristaux bleus et c'est très rare en chimie organique et surtout pour les hydrocarbures de pouvoir avoir cette couleur bleue en plus d'avoir cette couleur bleue la julienne présente d'autres propriétés intéressantes on a par exemple un moment dipolaire qui est plus important que celui auquel on s'attendrait dans la molécule et identité électronique plus importantes sur le cycle à 5 que celle à laquelle on s'attendrait normalement il ya plus d'électrons dans le cycle 1 5 que ce à quoi on pouvait s'attendre et en dessinant les structures de résonance de la semaine on va comprendre pourquoi est-ce qu'on a ces propriétés particulières donc je peux imaginer je prends mon crayon orange un mouvement d'électrons avec ces électrons ici ils vont se déplacer vers la liaison qui est envoyé ces électrons pis sur ce carbone et à ce moment là j'aurais la structure de résonance suivant donc je ne touche pas à ses trois liaisons ici ici j'ai envoyé mes deux électrons verts le carbone qui sont maintenant donc un doublet non liant il ce carbone porte donc une charge négative ici j'ai envoyé mu électrons pis au niveau de cette saison et ce carbone a donc perdu en et laiton et porte maintenant une charge positive donc si je dissocie les structures de résonance en deux cycles séparer le cycle à cette d'un côté et le 6 à 5 de l'autre je vois que mon cycle 1,7 carbone correspond en fait aucun tian suivant qui est le cas sur trophy l'homme ou cyclo et 4e il qu'on a vu dans la vidéo précédente et qu'on a démontré comme étant aromatiques et le cycle à 5 carbone ici il comporte donc ce carbone qui a un doublet millions et une charge négative une double liaison ici et là double liaison qu'on trouve ici comme on en a discuté juste avant elle est en fait partager entre les deux cycles donc je peux la dessiner aussi ici et là je retrouve lannion la base qu'on juillet du cyclo pintadier nil qu'on a vu également dans une vidéo précédente et qui est également aromatiques autrement dit cette structure de résonance elle fait apparaître deux cycles aromatiques donc cette structure de résonance qui fait apparaître deux cycles aromatiques elle a donc une contribution significative dans la réalité de la répartition des électrons de la ville elle une autre façon d'écrire cette forme vu qu'on a une délocalisation des électrons c'est d'avoir une charge négative sur le cycle à 5 avec les électrons qui sont délocalisées sur l'intégralité du site ici et une charge positive portée par le site l'a7 avec les électrons et la charge qu'ils sont délocalisées sur l'intégralité du cycle ici et le fait que cette structure de résonance et un poids important dans la réalité de la répartition des électrons fait que on a effectivement une densité électronique plus importantes sur le cycle à 5 que celle à laquelle on s'attendrait au départ et un moment dipolaire plus important que celui auquel on s'attendrait puisque au final on a une densité électronique plus importantes sur le cycle à 5 que celle à laquelle on se retournait et moins importante sur le cycle à 7 que celle à laquelle on s'attendait puisque on a ici un apport important de la structure de résonance qui fait apparaître une charge positive sur le cycle à 7 et une charge négative sur le cycle à 5 et la redistribution de ces électrons permet également à la vilaine d'absorber la lumière dans le orange ce qui est très difficile pour la plupart des molécules organiques parce que c'est une grande longueur d'onde et c'est cette absorption de la lumière dans le orange qui lui permet de renvoyer une couleur bleue qui à nouveau rare en chimie organique et surtout pour un hydrocarbure donc le fait qu'on puisse écrire cette structure de résonance qui fasse apparaître deux cycles aromatiques et qui a donc une contribution importante dans la réalité de la densité électronique de la mollécule expliquent les différentes propriétés de l'insuline la couleur le moment dipolaire important est la plus forte densité électronique sur le site la simple que celle qui était attendue le nom même de la zunienne provient du fait qu'on a la couleur bleu azur étant la même racine que le mot azur donc on a donc vu dans cette vidéo deux exemples de composer polycycliques qui présente une stabilisation aromatiques