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Chimie organique
Cours : Chimie organique > Chapitre 9
Leçon 4: Effets d'orientation et d'activationMéta Orienteurs 1
Régiosélectivité. Créé par Jay.
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Transcription de la vidéo
après les buts en pl dessus qui tue encore tôt par un orienteur on va voir maintenant les méta orienteurs alors on va faire comme exemple on va partir d'une nitro benzène qui est défini ici et si on souhaite faire réagir son et robin dunne avec une réaction de nuit tration on va devoir me mettre en présence d'acide nitrique fumant d'acide sulfurique très concentré pour avoir un mélange sucre ni tricks et former notre électro fille et on va te voir chauffer apporter de l'énergie pour forcer la réaction parce que le nitro bardaine il est moins réactif que le benzène et l'humeur et le produit final qu'on va obtenir c'est celui ci on va avoir une substitution d'un hydrogène sur un quart venant meta de celui qui porte le groupe métro par un autre groupe metro on a donc une substitution en état et le groupe nitro est donc un méta orienteurs je vais noter ici ce carbone et ce carbone d'ailleurs qui sont les carbone non mais tu as envoyé de comprendre pourquoi on regarde d'un peu plus près le mécanisme réactionnelle pour une attaque en or tôt en para et en métal et on va notamment insisté sous les structures de réseaux dans les complexes de sigma qu'on va former on va commencer par une attaque en or tôt pour une attaque en or tôt on va avoir une attaque nucléaire fil des électrons pic du cycle d'un génie ici sur yon ni chromium qu'on aura formé grâce au mélange sucre nitrique avec une réaction de lassitude furic sur l'acide nitrique donc c'est notre électro fil sonos électrons dppi nucléo fils qui vont attaquer notre iommi trognon et on va en parallèle poussier ces électrons qui au niveau de l'oxygène et on va former le complexe cinéma suivant donc avec mon cycle urbain technique il m'a il me reste ces deux liaisons pile en boutique j'ai ici le groupe nitro est donc comme c'est une attaque on a 10 en or tôt on va avoir au niveau de ce carbone un hydrogène qui était déjà privé et une liaison qui s'est créé avec le deuxième groupe ni trop no2 était ce carbone ici en bas il ya perdu un électron lors de cette attaque et lors de ce déplacement des électrons et qu'il porte une charge positive on peut écrire des structures de résonance pour se composer avec par exemple ses électrons xxi qui vont pouvoir aller au niveau de cette liaison carbone carbone et on va alors obtenir la forme maison-mère suivante donc j'ai toujours mon psychiatre avec ici mon suggestions nitro est ici non hydrogène et m'ont eu trop le deuxième voilà j'ai toujours cette liaison plus ici et maintenant j'ai les électrons plis sur cette idée en carbone carbone etc le carbone ici qui a perdu un électron lors de ce mouvement qui porte maintenant la charge positive et je peux écrire une troisième forme de résonance je faire un peu de place je vais décalé ça un peu sur la gauche voilà je peux écrire une troisième structure d'une résonance si j'imagine le mouvement de ces électrons pis ici sur la liaison carbone carbon adjacentes et je vais alors avoir la forme suivante mon cycle assis avec ici toujours un hydrogène et mon groupe trop celui que j'ai ajouté suite à la tacc nucléo fils ici je vais avoir toujours un conte ni trop cette fois ci je vais dessiner plus en détail les liaisons donc avec une charge négative sur cet oxygène est née charge positif sur la note au niveau des doublages d'électrons pis je vais garder mes couleurs je vais avoir ici le doublé verts qui est passé sur cette liaison carwin carbone et le doublé bleus que je retrouve en bas à droite ici et c'est maintenant ce carbone là qui va porter une charge positive voilà pour mes trois structures de résonance et kate que j'observe dans ces structures de résonance ici j'ai deux charges positives situés sur des atomes adjacents et les deux charges positives vont avoir tendance à se repousser et cette structure de résonance est une structure de réseau lance déstabilisante le fait qu'on ait fait deux charges positives sur des atomes adjacent une sur le carbone du cycle et une sur l'atome la note fait qu' elles vont se repousser et sa structure de résidence ici elle est déstabilisante et comme la réalité du complexe cinéma c'est un nid de résonance entre ces trois structures et que l'une de ces structures est déstabilisante cela signifie que le complexe isma n'a pas une très grande probabilité de se former on va voir ce qu'il en est dans le cas d'une attaque en mai et a donc je vais descendre dans le cas d'une attaque en mettant je vais toujours avoir ces électrons puis ici qu'ils vont attaquer mon électro fil avec ces électrons cliquer ou être envoyés sur l'oxygène et donc il s'agit de l'attaquant meta je vais obtenir le complexe sigma suivant donc j'ai mon cycle à 6 c'est de les amplis j'ai maintenant une liaison carbone azote sur cet atome de carbone ici puisque c'est une attaque en métal mais sur le carbone en métal si ce carbone en l'état qui porte toujours un hydrogène est un groupe et nous deux on a toujours notre suggestion et nous deux ici et c'est maintenant ce carbone en haut à droite le carbone adjacent au carbone portes le 1er groupe métro qui a perdu en électrons et qui porte une charge positive le même manière je pourrais écrire des structures de résonance pour ce complexe au cinéma avec dans un premier temps ce double électroniquement pouvoir délocaliser sur cette liaison carbone carbone donc je vais pouvoir écrire la forme suivante voilà mon cycle asif toujours cette liaison pis mon premier groupe no2 sur ce cas prenant mais tu as mon hydrogène et mon deuxième groupe no2 on deuxième métro au niveau de mon double est bleu je suis passé sur cette liaison carbone carbone et c'est maintenant ce carbone en bas à gauche qui a perdu un électro dans de ce mouvement qui porte une charge positive je peux créer une troisième structure de révo lance avec un mouvement de ces électrons ici vers cette liaison carbone carbone et je vais donc avoir la structure de résonance suivante avec mon premier groupe ni trop sur le carbone en est à son deuxième groupe ni trop ce carbone qui porte aussi en hydrogène et au niveau de mes doublette j'ai donc mon book les bleus ici et maintenant en tout les verts entre ces deux carbone effet le carbone en bas ici qui a perdu un électron lors de ce transfert long de ce mouvement équipe une charge positive voilà pour les trois structures de résonance que je peux écrire dans le cas d'une attaque en métal pour la nitrification du nitro benzène et ici on voit qu'on n'a pas de structure du réseau dense déstabilisante on n'a pas de structure qui fait apparaître deux charges positives adjacentes et finalement ce n'est pas tant que le complexe sigma et plus stabilisée dans le cas d'une attaque en métal mais c'est surtout qu'il est déstabilisé dans le câline attaquons au retour ou para on ne va pas faire apparaître deux structures de violence déstabilisante dans le cas d'une attaque en bêta alors qu'on va faire apparaître une structure du résonance avec deux charges positives adjacentes pour une attaque en or tôt et chez le complexe sigma le plus stable qui va se former le plus probablement dans notre mécanisme j'ai donc ce complexe sigma signé à une attaque en état qui est le plus probable était ce qui explique pourquoi le groupe nous trop m&a orienteurs on va voir ce qui se passe pour un attaquant par as tu vas voir que c'est la même chose que pour une attaque encore tôt on va obtenir la même déstabilisation donc pour un attaquant parra je vais avoir ces électrons ici du cycle qui vont attaquer mon électro fils et qui vont pousser les électrons pays ici sur l'oxygène et je vais obtenir le complexe sigma suivant mon cycle asif c'est de doublet sont toujours là j'ai toujours mon groupe metro ici et j'ai maintenant eu une attaque en parlera donc au niveau du carbone en para j'ai un hydrogène et j'ai formé une liaison carbone azote avec un groupe n o 2 sur le carbone au bras et c'est ce carbone en bas à gauche qui a perdu en électrons lors de cette attaque qui porte maintenant une charge positive et je peux écrire des structures de résonance pour ce composé qui font apparaître la délocalisation les électrons pie xi et de la charge positive avec dans un premier temps par exemple se fit ses électrons bleus ici qui vont être délocalisés sur cette liaison carbone carbon jeu va alors avoir la structure de résonance suivante avec toujours ce double l électro mais si au niveau de mon carbone en part à un hydrogène et mon groupe no2 monde oublie bleus et se trouve maintenant entre ces deux cas bonifier et au niveau de ce carbone j'ai mon groupe ni trop que je vais dessiner de manière plus détaillée ici avec une charge négative sur cet oxygène et une charge positive sur cet ado tu essaies maintenance de carbone ici le carbone qui porte le groupe nitro qui porte une charge de positive de la même manière donc la jeune attaquant part à la même manière qu'avec l'attaquant north tôt on voit qu'on fait apparaître une structure de résonance déstabilisante avec deux charges positives sur des atomes adjacent de charges positifs qui vont se repousser et le complexe sigma étant un hybride de résonance des différentes structures du riz venant sera à pouvoir écrire dont l'une est déstabilisante il va être moins facilement former que le complexe cinéma qui ne fait pas apparaître de structures déstabilisante qu'on a suite à une attaque en métal ce qui explique pourquoi l'attaquant bétail favorisés par rapport à celle en or tôt et un port pour être complète je vais pouvoir dessiner la dernière structure de résonance pour ce mécanisme d'attaquants parlera avec ces électrons verts et fille qui vont pouvoir passer sur la liaison carbone carwin adjacentes comme ceci voilà je vais obtenir la structure de résonance suivante avec mon groupe et nos deux ans par a j'ai toujours mon autre groupe no2 et un hydrogène et au niveau de mes doubles d'électrons j'ai vu doubler bleus ici le doublé verts qui est passé sur cette liaison carbone carbone et c'est maintenant ce carbone en bas à droite ici qui a perdu un électron suite à ce mouvement et qui porte la charge positive voilà donc mais trois structures du réseau non ce qui concerne l'attaquant parra donc tu vois qu'on a la même chose la laine situation qu'avec l'attaquons ortho qu'on avait vu au tout début donc vu ici que ce qui déstabilisait le complexe cinéma pour une attaque en auto ou embarras c'est la présence de la charge positive sur la zot qui fait qu'on fait apparaître le structure de réseau nantes déstabilisante avec deux charges positives adjacentes pour les attaques ortho et para qu'on ne fait pas apparaître avec l'attaquant meta mais d'une manière générale et simplifier on peut se dire que entre un substitution sur un cycle martinique comme ceci donc j'ai du film ainsi que par des knicks avec un suffixe générique y si cela suffit sion y possède une charge positive alors il va être insuffisant mais t'as orienteurs de la même manière s'ils possèdent aussi une charge partielle positive on va avoir un groupe meta orienteurs on voit là une façon simplifiée une petite astuce pour savoir si un groupe nommé tard rue lenteur ou mis la présence une charge positive formelle ou partiel au niveau de substitution est dans la vidéo suivante on va voir d'autres exemples de groupes meta orienteurs que le groupe ni trop