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Substituants multiples

Les effets des substituants sur le cycle benzénique. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

on a appris à connaître des groupes ortho par un orienteur et des groupes métal orienteurs et ainsi à pouvoir prévoir le résultat d'une réaction de substitution électro fils aromatiques sur un cycle base unique mono substituer on va maintenant se demander mais qu'est ce qui se passe si on a un cycle d'y substituer et qu'on souhaite faire une réaction de substitution électro fils aromatiques sur ce composé on va commencer avec cet exemple ici avec la loger nation en l'occurrence ici la chloration du para a mené trop tôt du yen le résultat qu'on attend pour la réaction de chloration ça va être la substitution d'un hydrogène du site aromatiques par un atome de clore la question est mais sur lequel de ces carbone on va avoir la substitution de l'hydrogène par le chlore la méthode pour cela c'est de regarder les deux substituts ans qu'on a sur le fil et de déterminer dans un premier temps s'ils sont au retour parra orienteurs ou métal orienteurs va commencer avec le groupe mais qui ici le groupe met il on sait que c'est un groupe ortho parra orienteurs donc a priori ce conte méthyle va orienter la réaction sur une substitution sur les carbone en or tôt et en parlera du carbone qui porte ce substitution en l'occurrence il s'agit de ces atomes de carbone ici donc les deux carbone en or tôt et du carbone en para mais qui est déjà occupée par le substitut en outre en ce qui concerne se substituant nitro on sait que c'est un suffixe meta orienteurs donc ce groupe va avoir tendance à diriger la réaction vers une substitution sur les carbone en meta de celui qui porte le groupe né trou en l'occurrence et carbonneau l'état sont ces deux carbone donc là j'ai un exemple de réaction pour lesquels des deux suffit quand vous orienter vers les mêmes personnes ces deux carbone ici sont complètement équivalent puisque la molécule est timide et donc le résultat de cette réaction ici avec la substitution d'un hydrogène de l'un de ses tares bonne part un atome de floor et je vais donc obtenir le produit suivant pour ma réaction donc avec mon cycle d'un déni et mes trois liaisons pisi mom et il est en ramon nitro et sur l'un des deux carbone on va dire sur celui ci j'aurai la substitution d'un hydrogène par un atome de chlore voyons un deuxième exemple ici avec la réaction de sulo nations du para metting finale de la même manière on va regarder les deux sus fiction si ce sont des orteaux parau meta orienteurs donc un ce qui concerne le groupe o h on sait que c'est un couple ortho parlera orienteurs donc il va orienter la réaction vers une substitution sur les terrebonne en auto et parlera du carbone qui porte du groupe o h en l'occurrence ce sont ses 40 ans morteau et ce carbone empara mais qui est déjà occupé entre guillemets par un groupe et il est au niveau du groupe meti j'ai également un groupe hors tôt par un orienteur donc je vais avoir une orientation de la réaction sur une substitution sur les carbone en or taux du meti et sur le carbone empara mais qu'il est déjà occupée par un groupe aux âges dont clara ambiguïté puisque les deux subventions vont orienter la région sud est y vite et de la réaction de manière différente il va donc falloir départager ces deux suffit twenty pour savoir lequel va l'emporter et lequel va vraiment orienté la région sélectivité de la réaction et en l'occurrence ce qui va les départager c'est leur force d'activation c'est le supputions qui va activer le plus fortement la réaction qui va être celui qui va réellement régir la région si les activités de la réaction et en l'occurrence ici on sait que le groupe o h est un acte i vent très fort alors que le groupe meti est un acte i ventes stables et donc c'est le groupe o h qui va être celui qui va diriger la région ceux des p'tits vites et de la réaction et qui va être celui qui décide entre guillemets du carbone sur lequel on va avoir la substitution les profils aromatiques et en l'occurrence ça va donc être sur l'un des deux carbone violet ici les deux étant complètement équivalent puisque la molécule est symétrique donc le produit de la réaction on va être le suivant je vais avoir tout ce cycle aromatique avec les liaisons monde substituant aux h et mon succession mais thil et sur l'un des deux carbone ça peut être long autre c'est exactement pareil puisque la molécule est symétrique je vais avoir la substitution d'un d'hydrogène par un groupe so3 achi et voyons voir maintenant un dernier exemple on cherche à faire une réaction de chloration sur le méta chloro toluène et donc on va procéder de la même manière on regarde chacun des suffit d'y ans et on va se demander comment est-ce qu'il oriente la région sélectivité de la réaction alors le méthyle on a dit que c'était insuffisant ortho parra orienteurs donc il va orienter la réaction vers une substitution sur ces trois carbone ici de manière largement préférentiels et le chlore ici lui c'est également un groupe hors tôt par un orienteur avec donc une substitution possible sur ces trois carbone ici on a donc ici les deux substituts ans qui oriente la réaction sur la même région sélectivité alors on a donc trois produits possible qu'on va pouvoir former avec les c3 carbone ici qu'on a mis en évidence le premier c'est si on a une substitution sur ce carbone ici donc je met le produit en verre à ce moment là le produit la réaction ce sera celui ci dumont cycle aromatique avec mon substituant ch 3 et mont sutton clore ici et maintenant un suspicion clore sur ce carbone ici un autre produit que je vais pouvoir former c'est celui ci ici en bleu avec une substitution sur le carbone qui en parlera du méthyl mais en or taux du chlore donc ceci voilà donc le produit ce sera mon cycle mon groupe ch 3 mondes si fiction chlore et un deuxième clore sur ce cas vos missi et la troisième possibilité c'est sur ce carbone ici j'obtiendrai alors le produit suivant pour la réaction donc on 6 à 6 avec mon substitution ch3 monssu ski en chlore et un autre substituant clore ici cependant pour ce dernier produit je vais avoir une proportion ultra-minoritaire expérimentalement pourquoi parce qu'en fait j'ai un encadrement strict très important au niveau de ce carbone ici puisque j'ai un groupe mais thil qui est assez imposant et volumineux ici est un club qui est aussi un atom assez volumineux et donc j'ai un encombrement sérique fort au niveau de ce carbone et l'attaquent nucléo fils pour une substitution sur ce carbone qui elle est vraiment difficile et en fait je n'ai quasiment pas observé ce produit pour cette raison donc en conclusion lorsqu'on a un cycle base unique avec plusieurs substituts ans et qu'on souhaite faire une réaction de substitution électro fils aromatiques pour déterminer la région sélectivité de la réaction on regarde chacun des substituts ans ils sont ortho parra ou meta orienteurs s'il faut les départager on regarde la force d'activation des deux substituts ans et celui qui a la force d'activation la plus forte l'emportent et enfin on peut aussi penser aux problèmes d'encombrement stevick pour déterminer la possibilité de la substitution sur un des carbone du site