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Ortho Para Orienteurs 3

Activation modérée et faible, désactivation faible. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

cette vidéo est dans la parfaite continuité de la précédente dans la vidéo précédente on avait vu que lorsqu'on arrêt un atom avec un doublé nos lions adjacent au carbone du cycle bernique ce doublé nos lions pouvaient participer à la résonance et être conjuguées avec les électrons pis mon système pi du cycle urbain zénith et qu'on pouvait alors écrire des structures de résonance qui font apparaître une augmentation de la densité électronique au niveau du cycle vingtaine hic ce qui active le cycle pour les réactions de substitution électro l'aromatique avec des réactions plus rapide par rapport au benzène non substituer en l'occurrence je peux écrire la forme maison-mère suivante avec donc été de 12 pays et pompe si au niveau de mon la zone je vais avoir une double liaison et mon ado tu vas être toujours lié à un hydrogène à la suite de la chaîne ici et on va avoir un doublé non union sur ce carbone qui pense une charge négative et l'attentât quatre liaisons et porte une charge positive donc grâce à la délocalisation de ces électrons ici de se doubler nos oignons on va avoir une augmentation de la nuque yoshi au niveau du cycle maintenir et on va augmenter la stabilisation de la charge puis du complexe sigma grâce à l'augmentation de la densité électronique au niveau du cycle ce qui explique pourquoi les réactions vont être plus rapide avec ce composé plutôt qu'avec le benzène non substituer ce groupe est donc un groupe activant cependant par rapport au groupe nh2 qu'on avait vu dans la vidéo précédente on a une activation plus faibles ici on a un groupe activant moyens alors qu'avec la ville avec nf2 on avait un groupe actives enfants et cela s'explique par le fait que ce double n en lien ici il peut aussi être conjugués il est aussi conjuguer avec le reste de la molécule sur la droite ici et je peux écrire la structure de résonance suivante avec toujours mon cycle assis et je ne touche pas aux électrons pic du cycle d'un déni et au niveau de monazite je vais avoir une double liaison avec ce carbone au niveau de cet oxygène du maintenant une charge négative et l'âge le reste de l'année hercules et la zot porte une charge positive je peux donc écrire une structure de résonance qui fait apparaître la délocalisation de ce doublé n'ayant vers la droite de la molécule est une conjugaison avec les buts remplis de la liaison carbone oxygène ici et par conséquent ces électrons du to blend reliant ne sont pas conjuguer seulement avec le système politique mais aussi avec un autre système de manière complètement séparées et donc le don d'électrons le transfert d'électrons de cet effet mais homer d'honneur est moins important que si on avait un hydrogène ici à la place de toute cette partie et c'est ça qui explique que ce groupe est un groupe activant parce qu'on a un effet les au maire que l'honneur mais un activant moyen est plus faible que nh2 un activant moyens et je mets plus faible que nh2 puisqu'on a vu neiges de dans la vidéo précédente lh2 qui était un groupe activant fort voyons maintenant un autre exemple d'un compact yvan avec la substitution d'un hydrogène au niveau du cycle pas un groupe haïti avec l'exemple du toluène que j'ai dessiné ici avec donc un substitut en 6 h 3 tous les carbone du cycle vendent des ebooks sont hybridés en sp2 ils ont donc tous une orbitale fait que je peux dessiner sur le site ici - là je vais dessiner mais si orbitale paix pour messi carbone hybride et en sp2 du cycle 20 techniques et au niveau du groupe méthyle g1 carbone qui est lié à 3 hydrogène comme ceux ci par trois liaisons sylima ce carbone light qui prêtait en sp3 il n'a pas l'heur de ses orbites alpes est ici ce recours comme ceux ci et il se trouve qu'on observe aussi une interaction entre ces orbitale paix et la liaison stigma carbone hydrogène ici c'est ce qu'on appelle l' hyper conjugaison donc cette interaction s'appelle lippert conjugaison et l'hyper conjugaison tard mais un transfert un petit transfert de densité électronique au niveau du système pi ce qui rend le groupe meetic globalement activant cependant cette hyper conjugaison elle est faible n'a rien à voir avec les cupidon qu'on a pu voir dans la vidéo précédente donc on a un activant ici mais qui va être faible cette activation va être bien moins importante que pour un groupe qui avait fait mais homer d'honneur grasset fait hyper conjugaison on a donc un groupe meetic est globalement activant comme le seront du coup tous les groupes al qui met les paires conjugaison et temps quand même l'interaction faible on a un activant qu'il est faible donc les réactions vont être plus rapide avec un band zen substituer qu'un coupable qu'il par rapport aux benjamines ont substitué mais les vitesses de réactions n'ont rien à voir avec celle qu'on peut avoir avec un activant moyens ou en active au fort on va par maintenant un dernier exemple de groupe ortho par un orienteur mais qui est cette fois un cas un peu particuliers il s'agit des allogènes dans le cas des allogènes on aura toujours un effet ortho par un orienteur à cause des structures de résonance qu'on va pouvoir écrire pour le complexe cinéma mais globalement les allogènes vont être des groupes faiblement désactivant les réactions vont être plus lente qu'avec le benzène seul or si on pense tout d'abord à l'effet inductif on a notre allogènes ici représentée par la lettre x de manière générale et on sait que les époux d'un captivité des allogènes elle est plus importante que celle du carbone donc globalement tous les allogènes on aura un effet inductif attracteur d'électro qu'en effet inductif - dit tu vas avoir tendance à attirer les électrons des liaisons sigma qu'ils sont pas très loin vers cet atome d'allogènes ici et donc à diminuer la densité électronique au niveau du cycle martinique et donc à diminuer le caractère nucléaire au fil de ces électrons et à diminuer la stabilisation de la charge positive du contexte si mal ce qui explique le côté désactivant avec un groupe attracteur d'électrons mais en parallèle on a aussi un doublé nos liens ici sur notre atom d'allogènes qui va pouvoir être en juillet avec le système pi du cycle ici et on va avoir un effet maison-mère d'honneur je peux écrire défendre mais homer qui font apparaître la délocalisation de ces électrons le transfert de ces électrons verts en direction du cycle d'un dîner je ne vais pas redessiner les remises au maire ici on les a déjà vus précédemment mais je peux donc noter que j'ai un effet mais homer d'honneur que je note plus m un effet maison-mère d'honneur de lectra de se substituer aux allogènes j'ai donc deux effets antagonistes 2,6 ghz ou pose un effet inductif attracteur des bétons et un effet mais homer d'honneur mais l'e3 donc le premier qui va avoir tendance à rendre le couple désactivant et à avoir des réactions plus lente avec les dérivés halogénés du benzène que avec le bundle est le deuxième qui à voir qui va avoir au contraire tendance à activer la molécule pour les réactions de substitution électros et aromatique avec des réactions plus rapide qu'avec le benzène on va voir qui se passe pour les différences allogènes on va commencer par étudier le cas du fluor dans le cas du fluor donc ix égal à f l'atom de fluor on va avoir un effet inductif très important puisque l'électronique activités du fluor est beaucoup plus importante que celle du cajon et donc on va avoir un effet inductif - vie qui va être particulièrement important en ce qui concerne les faits maison mère plus zen dans le cas du fluhr si je regarde ma liaison carbone fluor qui je vais avoir des orbites alpes et pour le carbone et pour le fluor ou d'atomes sont tous les deux libres et d en sp2 comme on pourrait le voir sur les chaussures de résonance qu on pourrait écrire et le carbone et le fluor sont dans la même période du tableau périodique je vais donc avoir des arbitres alpes est de taille tout à fait similaires dont le recouvrement va être tout à fait possible et ceci va permettre de faciliter le transfert d'électrons du fluor vers ce carbone et vers le siffle pas unique on a donc un effet mais homer plus zen qui va être également important est ce qu'on observe expérimentalement dans le cas du fluor c'est que cet effet attracteur inductif va être prédominant par rapport à l'effet maison mère et je vais avoir globalement un groupe faiblement désactive donc un désactivant faible alors il y à quelques exceptions pour le cas du fluor dans quelques réactions de suffit les profils aromatiques on va avoir plutôt un caractère activant qui va se faire ressentir mais globalement le fluor est un désactivant faible voyons voir ce qui peut se passer pour les autres allogènes donc les autres aux allogènes donc on a le fluor convient de voir ensuite si on descend dans le tableau périodique on a le chlore puis le brome puyehue ce qu'on sait c'est que l'électro négativité elle va dans ce sens là ça c'est la variation d'électro négativité donc allée croissante quand je passe de l'yonne au brome au chlore au fure ça veut dire que si je réfléchis à mon effet inductif de la même manière mon effet relutif il est d'autant plus important qu'on monte dans le tableau périodique donc ça c'est mon effet inductif attracteur est donc globalement quand je passe du fluor au chlore brome alliod je vais avoir un effet relutif de moins en moins fort donc on pourrait peut-être penser a priori que plus on va descendre dans le tableau - les fins du qui va être important est peut-être que on va pouvoir devenir activement avec un exposé au maire qui va prendre le dessus sur les faire inductif qui diminue cependant si j'observe qu'ils se battent pour cet effet maison mère je prends l'exemple du club regardons la liaison carbone chlore si je la compare à la maison carbone azote pourquoi la toque parce que le chlore est là zot ont à peu près la même électro négativité donc on a le même effet inductif attracteur moins 10 pour le club et pour les autres la seule différence entre les deux dans ce qui nous concerne pour l'activation de substitution l trophy l'aromatique ça va être les faits maison mère bien alors au niveau de mon carbone de monclar je vais avoir des envies taipei mais le chlore n'est pas dans la même période que le carbone il dans une période en dessous et un orbitale tu es plus grosse que je dessine ici alors que la zot et dans la même période que le carbone et donc je vais avoir des envies taipei de taille tout à fait similaire dans le cas d'une liaison carbone azote je vais avoir un fort recouvrement de mes envies taipei est donc un don un transfert d'électrons favoriser entre la zot et le carbone avec donc un effet misé au maire particulièrement important et dans le cas du chlore je vais avoir un recouvrement beaucoup moins bon puisque les orbitale ne sont pas de la même taille et dans ce cas là il file au maire va être moins important plus on descend dans le tableau périodique plus les orbites alpes et les allogènes vont être de taille importante et le recouvrement avec l'hôpital paix du carbone va être de moins en moins bon donc tout comme les chais inductif les faits maison mère va être d'autant plus important qu'on passe de diodes vers le fluor en montant dans le tableau périodique donc quand je passe du fluor au chlore obrou mme ayotte je vais avoir un effet attracteur inductif de moins en moins important mais en parallèle je vais aussi avoir un effet mais homer d'honneur de moins en moins important et globalement pour tous les allogènes je vais toujours avoir mon effet inductif qui va être plus important que mon effet mais homer d'honneur et je vais donc avoir un comportement de désactivant faible pour le chlore le brome et iode on peut donc réfléchir à la différence par exemple entre eux le chlore est là zot dans le cas de l'activation des substitutions les profils aromatiques en pensant au recouvrement des orbites alpes et qui font que les faits maison mère d'honneur va être beaucoup moins important pour le chlore qui ne l'est pour la zot et que avec les groupes comportant de la dot on va avoir des activations importante alors qu'avec le chlore on va avoir plus tôt de désactivation parler parce que l'effet inductif attracteur va prendre le dessus sur les faits maison mère d'honneur