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Mécanisme de Subtitution Electrophile Aromatique

Equation bilan et mécanisme de la substitution électrophile aromatique. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

le mécanisme général de substitution électro fille aromatiques et fait intervenir un cycle bach dynamique avec un électro fils en présence d'un catalyseur et le produit la réaction va être le cycle base unique dont un proton a été substitué par l'électro fils c'est pour ça que ça s'appelle une substitution électro fils et le terme aromatiques parce qu'on a le benzène aromatiques comme réactif et on regarde la romanité avec un produit qu'il y ait toujours aromatiques et si pendant le mécanisme on va perdre la roma cité du site et on va l'arganier par là dessus la substitution électro pet aromatiques et nécessite l'intervention d'un catalyseur et ce catalyseur va avoir pour rôle de permettre la formation d'un électro fille très puissant doté e plus ici donc il porte une charge positive et d'un complexe qui va avoir un rôle également important dans le légaliser alors on va voir le mécanisme général donc on part d'un cycle bédénik ici wuala bon je vais noté de manière visible la liaison avec l'inde et hydrogène au niveau d'un mégaphone qui va être mis en contact avec l'électro fils très puissant qu'on aura formé grâce à la présence de notre cas tender et set électro fils il aime les électrons il attire les électrons il est tellement puissant qu'on va réussir à faire réagir les électrons pis de mon cycle bédénik qui vont pouvoir agir attaqué cet électron fit réagir comme nucléo fille on va donc avoir la tacc nucléo fils suivante donc à partir de ces électrons plus ici sur notre électro fille très puissant qu'on a réussi à former et on va alors formé le composent et suivants donc j'ai toujours mon cycle à 6 carbone j'ai doublé liaison qui n'ont pas bougé c'est toujours cet hydrogène que je vais maintenir visible ici et j'ai alors créé une liaison avec l'électro file donc les électrons piqué ont réagi ont permis de créer une liaison avec électrifié et on a perdu en électrons au niveau de ce carbone qui va maintenant porter une charge politique donc jean-pierre donc ce qu action qui va être stabilisée par mesul rit je vois que je peux écrire des formes mais homer ici se doublaient d'électro ici je peux imaginer un mouvement comme ceux ci ce qui me permettra d'écrire la structure de résonance suivante donc j'ai toujours mon cycle ainsi d'atomes j'ai toujours cette liaison qui m'ont hydrogène et ma liaison avec mon électro fille est dorénavant j'ai une double raison comme ceux ci et c'est cet atome de carbone aussi qui va maintenant porter une charge plus et je peux encore écrire une structure de résonance pour garder mes couleurs je vais mettre 6 2 litres là en bleu voilà en images non un mouvement de ces électrons ici que je mets en rose vert ce carbone qui porte la charge positive et on aurait alors la structure de résonance vivent donc avec toujours cet hydrogène et ma liaison avec le même profil ces électrons que j'ai mis en bleu et ses électrons pis en rose et c'est alors ce carboni fille qui va porter la charge politique la réalité de la densité électronique au niveau de ce camion c'est donc en fait un hybride de ces structures de réseaux lan ce qu'on appelle un complexe de sigma ou encore un lion à rhénium ou un intermédiaire de weylandt donc si je veux représenter la répartition des électrons dans cet hybride de résonance ici je peux donc écrire que ici dans mon site je vais avoir mon hydrogène et ma liaison avec l trophy et sur cette partie du site ici je vais avoir mes d'électrons qui vont être délocalisés et ma charge plus qui va être porté par les carbones ici est donc ce composé on l'appelle donc le complexe sigma encore un lion harry niyum ou encore un intermédiaire un intermédiaire de bellande voilà et donc ce composé n'est pas aromatiques je vois que les électrons ne sont pas les localiser sur l'intégralité du cycle et d'ailleurs je n'ai plus 6 électrons ping j'en ai plus que quatre donc cette réaction nous a fait perdre la roma this it est donc cet intermédiaire réactionnelle ici il va être quand même très réactif car il a très envie de retrouver son aromatiques et suisses qui va se passer dans l'étape suivante donc pour écrire l'étape suivante je vais partir de la première soudure de résonance que j'ai écrites ici pour pouvoir écrire le mécanisme réactionnelle donc j'ai donc mon cycle à 6 mai électrons paye ici et là mon hydrogène et ma liaison toujours avec l'électro fils ici et manger ma charge plus sur ce carbone ici donc tu te rappelles que je vais remonter un peu dans cette étape si on avait formé les profils mais aussi un complexe avec le catalyseur que j'ai noté y catalyseur ici et bien ce complexe au niveau de cet état il va réagir comme une base comme un accepteurs de protons donc y catalyseur et il va venir chercher ce proton ici donc on va avoir c'est électronique qui vont venir chercher ce proton et en parallèle ses électro ici de la liaison 15 mai mme bro gen vont être renvoyés dans le cycle vers le carbone qui porte la charge politique et cette réaction à pouvoir nous permettre de retrouver des électro qui ici est donc de retrouver l'as roma tissier 7 des proto nation va nous permettre de retrouver l'aromatiser donc ce que je vais obtenir comme produit dans cette réaction donc mon psy tati je vais garder les couleurs pour que on voit bien le mouvement des électrons avec cette fois ci les électrons qui étaient impliqués dans la mise en carbone hydrogène qui sont maintenant et électriques ici au niveau de sa quille raison en parallèle j'ai toujours ici mon d'électro fils qui est donc été substituées à un breton j'ai formé en même temps le composent et y h avec les électrons ici qui étaient impliqués dans la liaison avec le catalyseur qui ont donc récupéré le proton et on a donc formé ce composé est gérée généré également long catalyseur dans cette étape et donc c'est dans cette étape qu'on va retrouver l'aromate cité qu'on avait perdu avec notre complexe stigma et qu'on va régénérer notre catalyseur donc là des proto nations de ce complexe au cinéma nous a permis de retrouver la romanité et de régénérer notre catalyseur donc voilà donc pour le mécanisme général de la substitution électro fille aromatiques et on verra des exemples plus détaillée dans les vidéos suivantes