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Alkylation de Friedel-Crafts

Le mécanisme de l'alkylation. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va parler du mécanisme d'allocation de friedel kraft la liquidation de friedel craque c'est quand on part du benzène et qu'on le met en présence d'un chlorure d'alkyle qu'on appelle aussi un chloro alcanes avec un catalyseur chlorure d'aluminium et on obtient un al kidd eynden ici avec le groupe substitution air qui vient se substituer à l'hydrogène sur le benzène qui provient groupale qu'il dure chlorure d'alti dans le mécanisme le chlorure d'aluminium va intervenir comme catalyseur pour nous permettre de former l'électro fils puissant qui va pouvoir réagir avec le benzène on avait vu dans des vidéos précédentes que le chlorure d'aluminium pouvait agir comme un acide de l'ibis puisqu'il peut être un accepteurs d'un doublet d'électro et je peux même le dessiner une lacune électronique au niveau de l'aluminium ici l'aluminium peut accepter deux électrons supplémentaire est la première étape de la réaction ça va être une réaction d'acide base de lewis entre une bâche de libye ce qui va être notre chlorure d'alti ici et notre incident de lewis chlorure d'aluminium donc un dédoublait nos liens au niveau de l'halogène du chlore qu'ici va pouvoir réagir avec l'aluminium donc on va avoir le chlorure d'alkyle qui va réagir comme base de lait au lycée comme d'honneur lundi blade électrons sur le chlorure d'aluminium qui réagit comme un acide de lycéens accepteurs de doublet d'électrons et on va alors formé le composés suivant donc j'ai mon coupal qu'ils m'ont premier chlore qui va maintenant être lié avec l'aluminium qui lui est toujours lié à trois atomes de clore mon clore ici a toujours deux doubles émollient et il a perdu un électron au cours de cette réaction il va donc porter maintenant une charge plus et l'aluminium au contraire il a gagné indique trop et il va porter une charge moins et suite à la formation de ce composé on va former un quart vocation puisque tu sais que les allogènes sont décomposées électro négatif et qu'on va en fait avoir ces électrons qui vont aller sur le chlore et on va former le carb occasion r plus qui va être notre électro fil pour la réaction ensuite sur le bordel donc on va former r + et à côté de ça l'aluminium va être maintenant lié à quatre atomes de chlore et va toujours porter la charge négative si je suis les électrons au niveau de ceux chlorite ige trois doubles et non ayant dorénavant voilà avec ces électrons du double est bleu ici qui sont maintenant un doublé nos liens au niveau du chlore et je ne vais pas redessiner tous les doubles et l'union des trois autres atomes de chlore alors ce qui va être important dans cette réaction c'est que le cargo cas turc on va former ici pourra éventuellement subir des réarrangements en fonction de si c'était un carboplatine primaire secondaire et tertiaire il va être plus ou moins stable et on pourra avoir des réarrangements de carbo quatre jours pour obtenir un corps vocation plus stable si on forme par exemple un quart vocation primaire donc il faudra faire bien attention aux réarrangement possible et on verra ça en fin de vidéo alors dans la suite du mécanisme c'est donc notre quart buck action qui va jouer le rôle d électro fille pour notre réaction de substitution électro fine aromatiques je vais donc maintenant à voir - zi6 hop comme ceux ci dont je vais écrire de manière explicite l'allier une des liaisons carbone hydrogène qui va réagir avec le quart vocation ici qui est donc un électro fine et les électrons pi du benzène ici ils vont pouvoir jouer le rôle de nikki au fil et attaquer notre île et trophy pour former une nouvelle liaison carbone carbone et je vais alors formé le complexe suma suivant donc avec mon cycle à 6 carbone ces deux liaisons py qui n'ont pas bougé j'ai toujours mon hydrogène et j'ai dorénavant former une nouvelle liaison carbone carbone avec ce carbone ici qui va être lié maintenant à mon groupe al qui si je regarde un petit peu au niveau des électrons ce carbone en bas ici il a perdu un électron balance suite à ce mouvement de ces deux électrons qui ici et il a donc maintenant une charge positive voici donc le complexe sigma que je vais pouvoir formée suite à cette réaction comme on l'a vu dans les vidéos précédentes ce composé il est stabilisé par mais aux mairies et je peux écrire des structures de résonance qui montre la délocalisation des électrons pis sur cette partie du cycle ainsi que la délocalisation de la charge positive sur plusieurs d'atomes de carbone ici je vais passer cette étape on a déjà vu ça à plusieurs reprises dans les vidéos précédentes et tu sais que la deuxième étape de mécanisme de substitution électro fils aromatiques qui va suivre fava est là des proto nations de ce complexe cinéma pour vous retrouver l'aromatique et qu'on a perdu dans cette étape et pour cela une base doit intervenir pour arracher cet hydrogène ici et en l'occurrence la bâche qui va intervenir ici ça va être notre tetra chlorure d'aluminium ici notre agneau outils avec ce mouvement des électrons ces électrons de la liaison aluminium chlore qui vont aller récupérer ce proto ici et les électrons de la liaison carbone hydrogène vont être renvoyés vers le cycle pour retrouver la romanité et je vais alors obtenir comme produit de la réaction mon ami benzène donc j'ai toujours aussi classe ici j'ai maintenant deux nouveaux électrons clients le site on a retrouvé la roma dissiper j'ai toujours au niveau de ce carbone ma liaison avec le groupe al qui donc j'ai bien obtenu mon acquittement zen dans un premier temps ensuite j'ai également former de l'acide chlorhydrique donc l'hydrogène qui était au niveau de ce carbone ici et maintenant liés à un atome du chlore avec les électrons rose ici et j'ai également régénérer mon catalyseur donc mon chlorure d'aluminium ici qui a été régénérés pendant cette dernière étape donc voilà donc pour le mécanisme de la liquidation de fric elle craque on va voir maintenant quelques exemples alors le premier exemple qu'on va voir c'est si on fait réagir le benzène avec le 2 que l'europe en panne donc je vais mettre le benzène ici pop music assistera en hydrogène en présence du 2 clope en panne avec mon catalyseur toujours chlorure d'aluminium et la question qu'on se pose c'est quel va être le produit de cette réaction est bien la méthode pour répondre à cette question ça va toujours être de passer par le carbon question qu'on va former au cours du mécanisme on ne va pas forcément redessiner l'intégralité du mécanisme mais il est indispensable de passer par l'étape formation du quart buck actions pour pouvoir justement vérifier si ce carbo cation va bien rester tel quel ou s'il peut subir et va subir les réarrangements pour être plus stable au cours du mécanisme on sait que l'atom de chlore au niveau du clown ronald qui il va quitter la chaîne haïti et que ces électrons ici vont partir vers le chlore et qu'on va se retrouver avec une charge positive au niveau de cette chaîne al qui ici est donc en l'occurrence je vais avoir toujours mal chaîne a3 carbone etc ce carbone en rose ici au centre qui va perdre un électron et qui va donc porter une charge positive et comme on l'a vu dans le mécanisme général au dessus on forme également lors de cette étape en parallèle du caire vocation le tétrachlorure aluminium qui porte une charge négative donc voilà le quart vocation que je vais produire je vois que ce quart vocation et un quart vocation secondaire et que je n'ai aucune possibilité de réarrangement pour obtenir un quart vocation plus tam un cas vocation tertiaire et donc c'est bien cette espèce qui va faire office d'électrochoc et qui va réagir avec le benzène pour former la halle qui leur donne donc je vais avoir les électrons pi du benzène ici qui vont réagir comme nucléo fil sur set électro fils et je vais alors formé le complexe sigma suivant donc j'ai mon cycle à 6 ces deux liaisons pis mon hydrogène et j'ai maintenant une nouvelle guison carbone carbone qui s'est créée entre ce carbone ici et le carbone que j'avais surlignés en rose que je vais mettre à nouveau ici et qui est lié de chaque côté à un autre carbone comme ceux ci et c'est maintenant ce carbone du cycle qui a perdu un électron au cours de cette réaction qui va porter une charge politique donc voilà le complexe le sigma qu'on va obtenir et il faut toujours vérifier et double vérifier qu'on a bien écrit le bon produit est la méthode la plus simple pour ça c'est de compter les carbone donc tu vois que sur mon quart vocation j'avais un cajon ici que je mets en bleu celui là qui en rose et le troisième que je surligne en vert on vérifie bien qu'on a trois carboni 6 1 2 3 et je peux même faire suivre les couleurs le bleu ici le rose et le vert ici voilà donc j'ai bien 3 carbone ici trois carbone ici une nouvelle liaison carbone carbone qui s'est créée les charges sont équilibrés et sert à tuvalu est donc la dernière étape de cette réaction avec la des proto nations de ce complexe au cinéma suite à l'intervention d'une base dans le milieu pour que ces électrons ici la liaison carbone hydrogène soit renvoyé dans le cycle et qu'on retrouve la roma ti cité et dans ce cas j'obtiens bien le produit suivant hop hop mais de liaison pis ma nouvelle liaison puis avec les électrons verts ici et ma liaison avec mon groupe acquis comme ceux ci et au cours de cette dernière étape on forme également suite à cette réaction de la sécu revendique et on régénère le catalyseur dans le milieu on retrouve le chlorure d'aluminium à lcl 3 et donc j'ai formé l'iso propyle benzène suite à la réaction du benzène avec le 2 chloro propane on va voir un autre exemple avec cette fois ci un réarrangement de carbo katyn qui va être possible donc toujours mon marvel comme réactif et cette fois ci je vais le faire réagir avec le chlorométhane un deux trois quatre atomes de carbone et un atome de clore en bout de chaîne et tout ceci évidemment en présence du catalyseur chlorure d'aluminium alors de la même manière la première étape avec de déterminer quel est le quart vocation que je vais formée et ses électrons ici au cours du mécanisme ils vont être envoyés vers le chlore et on va alors formé le cargo capturé vivant 1 2 3 4 carbone etc ce carbone ici en rose en bout de chaîne qui va alors porter une charge positive et ça c'est un carreau cation primaire et les cadres occasion que sa mère qu'ils sont très peu stable et il va pouvoir subir un réarrangement par un transfert d'hydrogène donc voilà on a déjà vu ça dans d'autres vidéos pour qu'on a un hydrogène qui est située sur le carbone adjacent ici qui va pouvoir se déplacer et être envoyés vers se carbonise et à ce moment là je vais obtenir un deux trois toujours 4 carbone est maintenant en bout de chaîne g1 hydrogène supplémentaires etc ce quart bonifie qui a alors perdu un électron parce que les deux électrons de la liaison ici sont partis sur le carbone rose et c'est lui qui porte maintenant la charge positive donc le carbone rose ici il est maintenant lié à un autre hydrogène et donc il a perdu sa charge positive et c'est le carbone adjacents qui est maintenant porter de cette charge politique et on est passé d'un quart vocation primaire à un thermos cattiaux secondaire qui est bien plus stable et en parallèle de la formation du cargo question j'ai également formés au cours de cette étape là venions à lcl quatre mois et donc ce qui va se passer pendant cette réaction c'est qu'on va former le quart vocation primaire qui en grande partie va être ré a vengé on card locatif secondaire ces deux espèces vont coexister dans le milieu donc le benzène va pouvoir réagir avec chacun de ses deux quarts vocation et on va voir ce que donne la réaction avec chacun de ces quarts vocation dans un premier temps si on leur donne réagi avec mon car vos questions secondaires que j'ai formés ici donc je vais faire une flèche orange comme ça donc je vais obtenir j'ai mon psy cassis toujours avec de liaison puis en hydrogène et j'ai maintenant créer une nouvelle liaison carbone carbone au niveau 2 à carbonne ici avec ce carbone ici que je vais surligner envers ce carbone ici voilà qu'il y ait d'un côté armes et il est de l'autre côté à 1 et il voit là je vais passer du temps à vérifier que je ne me suis pas trompé et a compté mais carbone donc ici j'ai un deux trois quatre carbone est bien un deux trois quatre carbone je peux même les surligner j'avais un rôle inverse un rose inverse et je peux même être celui là on voulait que je retrouve ici est celui là en bleu ciel que je retrouve ici donc j'ai bien vérifié que j'avais bien pris en compte la totalité de mes carbone sur mon quart vocation donc a priori je ne me suis pas trompé c'est bien le complexe ce climat que je vais obtenir et je n'oublie pas bien sûr une charge est positive sur le carbone du cycle ici est la dernière étape de cette réaction ça va être à nouveau là des proto nations du complexe sigma hop avec selectour ne la liaison carbone bons jeunes qui sont renvoyés dans le cycle pour former la halle qui benzène donc voici le produit final de la réaction ici et j'ai donc se produit ici voyons maintenant ce qui se passerait si le garden réagis tu es avec le cas vocation primaire donc je vais faire en rouge j'imagine que ces électrons ici réagissent avec le cargo cation primaire et donc j'obtiendrai l'intermédiaire complexe six mois suivant mon site tati avec de lille ont pris un nouveau gène est maintenant au niveau de ce carbone j'ai formé une nouvelle liaison carbone carbone avec le carbone on bronze ici qui était lié à trois autres carbone 1 2 3 comme ceci et je peux même leur donner le même code couleur que sur le quart vocation secondaires comme ça on va s'y retrouver un violet et ensuite inde le ciel désolé pour les daltoniens inverse ici un viol est ici et pour finir un bleu ciel ici je n'oublie pas ma charge positive au niveau de ce cargo miti donc je vérifie bien 1-2-3-4 carbone 1-2-3-4 carbone j'insiste 1 sur ce point parce qu'il ya souvent malheureusement beaucoup d'erreurs qui sont commises à ce niveau-là des mécanismes ou d exercice de synthèse et c'est dommage faut juste passer un petit peu de temps insisté au début pour vraiment se faire la main et bien vérifier les produits conformes et bien compter les carottes donc voilà je suis sûr de mon produit ici je peux maintenant faire ma dernière étape avec ma des produits nation de mon complexe sigma pour coup trouvé mon aromatiques cité et j'obtiens alors ce composé ici avec toujours une liaison carbone carbone qui s'est créée au cours de la réaction est un groupe but il un deux trois quatre donc là j'ai formé le but ils viennent et quel que soit le quart vocation qui réagit au cours de cette dernière étape comme je les ai vus dans le mécanisme général je vais également formé dans le milieu de la diplômée rick hcl et je vais régénérer mon catalyseur je retrouve à lcl 3 est évidemment entre ces deux cas vocation le quart vocation secondaire va être majoritaire dans le milieu parce qu'il est quand même beaucoup plus stable que le quart vocation primaire et au final au niveau des produits je vais effectivement avoir ce produit de façon majoritaire et le but ils viennent de façon bien minoritaires et c'est là qu'on voit les limites de la réaction d'alkyle à sion le frontal kraft qui est pas toujours évident de contrôler les réarrangements de carbo occasions qui vont pouvoir avoir lieu au cours du mécanisme et donc on n'est pas toujours sûr du groupe à lille qui va vraiment se retrouver en se situant du bordel au final et si je voulais former le but il d'un vaines clairement c'est vraiment pas efficace de passer par cette réaction d'altération de friedel kraft parce que je l'obtiendrai de façon très minoritaire avec un mauvais rendement en revanche il est possible produire le but il d'antenne avec la réaction d'assilah sion de trudel kraft qu'on va voir dans la vidéo suivante