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Nitration

Synthèse du nitrobenzène par nitration du benzène. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va voir le mécanisme de nitra sion du benzène pour former le nitro benzène donc pour cela on va mettre le benzène en pré vente d'acide nitrique on s'enfuit et d'acide sulfurique c'est ce qu'on appelle un mélange sulfonique et on va obtenir au final le nitro benzène c'est à dire qu'on va substituer un hydrogène du cycle base unique par un groupe m alors avec le mélange sur iphone et rick on va reformer notre électro fils qui va permettre la réaction avec le benzène comme on l'a vu dans le mécanisme général de substitution électro fil aruba pays et pour cela il va se passer en fait une réaction acide base entre la digue métriques et l'acide sulfurique en fait l'attitude julich est plus acide que la tribune écrite et il va donc réagir en tant qu acide alors que la signature va réagir en tant que base on va avoir une réaction automatique avec ce proton qui va être récupérée par latine nitrique et ses électrons qui vont être renvoyés sur cet oxygène et on va obtenir les composés suivant on a toujours cet azote qui est relié à un oxygène par une double liaison un autre oxygène qui porte une charge négative et cet oxygène maintenant est liée à de l'hydrogène et porte une charge positive et on a aussi toujours une charge positive sur cet azote et si je garde mes couleurs pour les électrons on voit que ces électrons ici dans la maison oxygène hydrogène et thé les électrons du double n ont rien ici qui ont récupéré ce coton et au niveau de l'attitude fric on va former la base conjugués de la csu le fric à se voir achète aux quatre mois donc je vais simplement écrire à côté hs1 4 - voilà ce qui va nous intéresser c'est le produit qu'on va obtenir grâce à l'information de l'acide conjuguées de l'acide nitrique et tu vois que ici je vais entouré en bleu on a formé un bon groupe partant qui est hdi tu reconnais ici h2o et h2o c'est un bon groupe partant l'eau est un bon groupe partant je peux donc imaginer facilement la réaction suivante on va avoir les électrons au niveau de cet oxygène ici un double mouvement qui vont se rabattre sur la liaison oxygène azote et permettre le départ de ce groupe h2o ici et on va alors formé le composés suivant on va avoir évidemment h2o comme ceci voilà et puis je garde mes couleurs j'ai un dédoublement où l'oxygène qui est vert clair voilà qui provient ali à l'origine de la liaison azote oxygène ici et j'ai formé également un lion qu'on appelle le lion ni trognon qui est donc un atome d'azoté relie à deux atomes d'oxygène avec les tout le lisons comme ceci ils attendent porte donc une charge positive cet azote ici il est hybride et en s p est donc cette scion est linéaire et c'est cette scion ici ce camion qui va être notre électrifie pour notre réaction avec le benzène donc on l'appelle lyon je la crise juste à côté nitro n'y sommes ni trop n'y sommes voilà l eau de plus et donc ça c'est notre électro file donc section du trône yom va réagir avec notre banc ted je me mettre un peu plus bas voilà donc saturn et rogne homme va réagir avec notre benzène up j'écris mon bain zen toujours avec une liaison carbone hydrogène que je mets de façon explicite pour bien suivre le mécanisme donc je vais réagir avec mon électro fille ici qui porte une charge de politique et donc les électrons pi du benzène ici vont jouer le rôle de mule et au fil et vont être attirés par cette charge positive et par set électro fille très puissant on a formé lors de la première étape grâce au mélange sulfonique et donc ces électrons de cette liaison par exemple cet électron qui vont réagir avec ces poisons qui on va en parallèle voyez les électrons pisi sur l'oxygène on n'a pas créé cinq saisons avec l'as vote et je vais alors obtenir le composés suivant j'ai donc monde sic à 6 avec ses deux double liaison qui reste toujours là cathy drusian ici et j'ai maintenant créer au niveau de ce carbone une liaison avec la zot de lyon ni trognon qui est toujours reliée à un oxygène avec une double liaison et à un oxygène qui portent 3° millions et une charge négative et j'ai toujours une charge positive sur la zone ici et au niveau de ce carbone dit on a perdu un électron je vais donc avoir une charge est positive sur ce carbone ici et j'ai formé mon complexe sigma ou lyon 1 rhénium ou intermédiaire d bellande qui apparaît lors du mécanisme de substitution électro fils aromates et je peux écrire des structures de résonance de ce qu'on pouvait je peux par exemple imaginer le mouvement de ces électrons pays si vers cette liaison ici et je vais alors obtenir la structure de résonance suivante avec la double liaison qui n'a pas bougé cet hydrogène n'y fit ici je suis toujours attaché à mon groupe métro je vais écrire no2 pour gagner un peu de temps et de place et au niveau des électrons qui j'ai maintenant une double liaison ici et c'est cet atome de carbone qui a perdu en électrons suite à ce mouvement qui porte une charge politique et je peux continuer en imaginant un mouvement d'électrons 2cv les points ci vers cette liaison là et j'obtiendrai alors la structure de résonance suivante avec toujours mon hydrogène ici en ni trop mais j'allais le tromper bleu clair ici et électrons pis vert clair ici et c'est maintenant ce carbone ici clap perdu un électron lors de ce mouvement des vitres ont qui porte une charge positive et donc je fais apparaître la délocalisation de ces électrons qui est de cette charge positive sur cette partie du cycle donc ce complexe sigma il n'est pas aromatique on a perdu la roma this it et du benzène suite à cette réaction avec l'électro fils est la prochaine étape ça va être là des prout natio de ce camion pour retrouver l'aromatique cité et donc pour qu'il y ait des proto nation il faut qu'il y ait une base qui interviennent dans le milieu pour arracher cet hydrogène ici et la base ça peut être par exemple l'eau qu'on a créé lors de la formation de lyon hydro nyon je peux donc imaginer la réaction à cette base suivante avec ces électrons de l'eau ici qu'ils vont aller récupérer ce protons et les électrons de la liaison carbone hydrogène vont être renvoyés vers le site le 20 mai nique et on va retrouver l'as roma this it et on va donc obtenir le composés suivant j'ai mon sic assis avec toujours ces deux liaisons pin ici ma liaison avec mon groupe ni trop no2 et j'ai récupéré deux électronique grâce à la des proto nation et j'ai récupéré la roma this it et du cycle benzène hic ici en parallèle j'ai formé également lyon et grenoble h 3o plus donc voilà pour le mécanisme de nitra sion du benzène qui nous permet d'obtenir le nitro un tel est l'intérêt de former le nitro d'un verre ou de manière générale l'intérêt de former un groupe ni trop c'est souvent d'avoir un précurseur pour pouvoir former une âme il est effectivement souvent l'intérêt de passer par un groupe ni trop entier c'est de pouvoir former une amine donc l'intérêt d'avoir cette migration ainsi fait de pouvoir former la mine correspondante donc je peux imaginer que si je fait réagir le micro benzène avec un métal qui peut être par exemple le faire ou l'étain en milieu acide avec par exemple la sécurité ris qu'une source de pro tour dans une première étape et qu'ensuite je repasse un milieu basique des pros tonné le produit obtenu je vais avoir l'information d'une amie je vais réduire mon compte ni trop et obtenir une amie un gros panache de à la place de no2 il existe plusieurs méthodes impossible pour réduire un groupe métro en ami celle ci en étui donc voilà pour le mécanisme de nitra sion du benzène qui lui permet d'obtenir le nitro vingtaine qui peut être un bon précurseur pour former ensuite une amine aromatiques et ce sont des étapes qui peuvent être très utiles à connaître pour les exercice de synthèse ou rétro synthèse organique