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Sulfonation

Sulfonation du benzène. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va parler de la réaction de sulfourt nations du benzène qui a lieu lorsqu on place le benzène en présence d'acide sulfurique et on va alors formé l'acide benzoïque phonique qui est donc un cycle bach zelnik avec un suggestion est trop 3 h ainsi que de l'eau et tu vois que la réaction est équilibré et en fait il est possible de jouer sur les conditions opératoires de la réaction pour des percées des kings plus favorablement vers la droite ou vers la gauche par exemple qui j'utilise l'acide sulfurique concentré pour ma réélection je vais augmenter la concentration en réactifs je vais déplacer mon équilibre vers la droite en revanche si j'utilise de l'acide sulfurique dilué pour faire ma réaction je vais avoir une concentration plus elle en réactifs et ajouter directement de l'eau qui est un des produits de la réaction et je vais donc détachés d'équilibré dans ces conditions plus vers la gauche le fait que cette réaction soit équilibrée et une propriété qui est parfois utilisée dans les problèmes de synthèse organique et on peut donc passer de l'acide benq phonique au benzène ou du benzène à l'acide baden suffolk alors dans les mécanismes de substitution électro fille aromatiques la première étape c'est l'information de notre et électro fils très puissant qui va pouvoir réagir avec notre grain ici dans notre cas l'électro fils va être formée suite à la réaction d'auto proto lys entre deux où les cuves d'acide sulfurique puisque l'acide sulfurique est une espèce en fauteuil on va donc pouvoir avoir une réaction acide base entre deux molécules d'acide sulfurique lui ne va jouer le rôle de base et d'accepter de protons et l'autre va jouer le rôle d'acide et de donneur de boutre donc dans une première étape on va pouvoir avoir la réaction suivante avec la molécule de gauche ici qui va jouer le rôle de base et qui va aller chercher un proton au niveau de cette molécule d'acide sulfurique ici et les électrons de la liaison oxygène hydrogène ou alors être renvoyés vers cet oxygène ici et on va alors obtenir les produits suivants donc dans un premier temps on va avoir la cites conjuguées de l'acide sulfurique que je vais dessiner ici donc j'ai toujours ce souffre reliés par de toutes les visions à 2 s'ils viennent ici est toujours lié à un groupe pro h et là en informer un bon groupe partant h2o au niveau de l' incident conjugué du soufre ici puisque cet oxygène a récupéré un hydrogène et il a maintenant une charge cloutier et on reconnaît ici le groupe h2o est un côté on va former la base conjuguées de lassitude feuilles qui est hs aux quatre mondes donc avec toujours cet atome de soufre relié à deux d'oxygène un groupe orage ici et maintenant il a un oxygène avec trois doublés nos nyon et une charge négative et si je suis les électrons n'est double électrons avec les couleurs que j'avais mise ici on a donc ici le double d'électrons qui était un doublé nos lions de l'oxygène dit maintenant impliqué dans la liaison oxygène hydrogène et envers les électrons quitter dans la liaison hydrogène oxygène sont maintenant un double noyant de l'oxygène dis donc suite à cette première étape on va pouvoir former notre électro fil grâce au départ du groupe h2o ici donc ici on reconnaît h2o qui est un bon groupe partant et donc on peut imaginer le mouvement des électrons suivant avec le double et noyant de l'oxygène qui va se rabattre sur la liaison souffre oxylane ici et le départ en parallèle du groupe h2o comme ceci ça ressemble à la première étape qu'on avait vue pour la réaction de mythes ration du benzène avec également une réaction acide pas entre la scic nitrique et la csu fric dans une première étape et la formation de longues ni trop n'y sommes plutôt des parts du groupe h2o à partir de l'acide conjuguées de l'acide nitrique c'est un petit peu similaire et donc on va former le produit suivant on a donc h2o dans un premier temps et au niveau du soufre on est toujours lié à deux oxygène avec tes double liaison est maintenant à un troisième oxygène avec une double raison a toujours un hydrogène et un doublé 90 et porte donc une charge positive je vais descendre un petit peu pour faire de la place et se composait ici qui est la version pro tonné du trioxyde de soufre qui va jouer le rôle d'électro fils dans notre réaction dessus phonation du benzène c'est pas forcément évident à première vue de voir que ce composé est très électro fille mais déjà d'une part on sait que l'électro négativité du soufre est plus faible que celle de l'oxygène et que là on a 1 souffre qu'il y a 3 oxygène donc on a une densité électronique assez faible au niveau du souffle et en plus je peux écrire une structure de résonance pour ce composé qui fait apparaître une charge positive sur le soufre donc si j'imaginais que ces électrons ici de la liaison plis vont être envoyés vers l'oxygène ici je peux écrire la structure de résonance suivante avec mon soufre qui est maintenant lié toujours assez d'oxygène avec une double liaison et à cet oxygène avec une ligne est simple et la charge de positiver maintenant porté par le souffle voilà et se composer ce trio oxydes de soufre pro tony est très électro fille et c'est au niveau du soufre on va avoir une déficiente électrons et qu'on va avoir le caractère électro fils très forts de cette scion on peut choisir l'une ou l'autre des structures de résonance pour écrire la suite du mécanisme moi je vais choisir cette forme là et donc je vais pouvoir mettre en contact ce tri oxydes de soufre proto nez avec mon band zen je descende encore un peu et je vais avoir la réaction suivante maintenant que j'ai formé mon électro fils je vais réagir avec mauvaise donc avec cette espèce donc le souffre est liée à 3 oxygène avec des bleus liaison et on a une charge positive et donc on a un caractère électronique très fort au niveau de ceux soufre est tellement fort que les électrons pic du benzène vont pouvoir réagir comme nucléo fils et attaquer le soufre comme ceci en parallèle on va envoyer les électrons qui ici vers l'oxygène et je vais alors formé l'espèce suivante donc j'ai mon cycle assis toujours avec ses deux doubles liaisons qui n'ont pas bougé ici j'avais un hydrogène que je retrouve à nouveau ici et j'ai maintenant créer une liaison carbone soufre au niveau de ce carbone donc ce soufre qui a toujours deux double liaison avec les oxygen et qui est lié à un groupe aux asphyxiés et au cours de cette réaction ce carbone ici a perdu un électron et porte maintenant une charge positive donc voilà le complexe sigma que j'obtiens pour le mécanisme dessus phonation du benzène donc ce complexe sigma qui n'est pas aromatique on a perdu l'aromate cité du benzène au cours de cette réaction mais qui est stabilisé par mais aux mairies et je peux écrire deux autres structures de résonance pour cette espèce qui font apparaître la délocalisation d électro but ici ainsi que la délocalisation de la charge est positive sur cette partie du fic on l'a déjà vu dans les vidéos précédentes dans pour la libye tant je ne vais pas le fériés l'étape suivante pour la substitution elektrobit aromatiques ça va être là des proto nations de ce complexe sigma avec l'intervention d'une bâche du milieu pour arracher ce peloton et récupérer la roma this it et du tic ici on a plusieurs possibilités comme base en fonction des livres de chimie organique tu peux voir soit la molécule d'eau qui intervient en tant que base pour arracher ce peloton soit parfois on peut voir l'intervention de hso 4 - comme base pour récupérer ce proton ici ce qui permet d'ailleurs de reformer h2so4 et donc de régénérer le catalyseur de la réaction cependant l'eau est un petit peu meilleur comme base que hs ou quatre mois donc moi je préfère faire intervenir le lot comme base maintenant tu peux trouver les deux solutions en fonction des enseignants et en fonction des cours il suffit de t'adapter à ce que ton prof à 3 pensant en tout cas ici c'est l'eau qui va intervenir comme base pour arracher ce peloton ici et les électrons impliqué dans la liaison carbone hydrogène vont être alors renvoyé vers le cycle barre technique et on va retrouver l'as roma ti cité et on va former donc j'ai mon cycle à 6 avec ses deux liaisons ici qui n'ont pas bougé j'ai maintenant une nouvelle liaison pis entre ces deux gares bonne et j'ai toujours ma liaison carbone son fusil avec le groupe s ou 3h donc avec cette dernière étape j'ai formé l'acide baden suffolk donc ici pour ce mécanisme on a formé l'électro fils suite à l'auto proto nice de lahti sulfurique il est également possible d'ajouter directement le trioxyde de soufre en solutions dans le milieu ce qui va augmenter très fortement sa concentration et permettre des places il équilibre fortement vers la droite en fait on va ajouter le tri oxydes de soufre dissous dans l'acide sulfurique c'est ce qu'on appelle l'eau les hommes et donc dans l'eau les hommes on a présence de tri oxydes de soufre comme ceux ci et d'acide sulfurique et donc si on a ces conditions opératoires la pop h donc si j'ai présence de tri au fil de soufre avec de l'acide sulfurique je vais pouvoir former le trio s'il de soufre proto né grâce à une réaction acido basique donc si je dessinais doubler nos lions de cet oxygène qui je vais pouvoir avoir la réaction acides bases suivantes et je vais former à ce moment là le trio oxydes de soufre proto n'ait comme souci qui jouera donc le rôle d'électro fils dans ma réaction avec en parallèle la formation de hs au 4 août et dans ces conditions on va déplacer fortement l'équilibré vers la droite et donc on peut trouver écrit dans les cours de chimie en regard carrément le benzène en présence de trait au fil de soufre et d'acide sulfurique la réaction avec la flèche vers la droite comme ceux ci pour former la cites d'invendus jauni alors ici dans le mécanisme que je t'ai proposé l'électro fils que j'ai fait intervenir c'est donc le trioxyde de soufre proto nous on peut aussi trouver dans les livres de chimie au regard et en fonction des enseignants interventions directement du trio philippe de soufre ou neutres comme électro fils tu peux utiliser l'un ou l'autre des mécanismes comme tu le souhaites on peut avoir le triomphe de soufre comme électro file directement ou alors sa version pro tonné ça dépend des enseignantes ça dépend des livres le seul conseil que je peux te donner c'est de choisir de mécanismes que ton propre pensée