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Réduction de Birch 1

Le mécanisme de la réduction de Birch. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

on va voir ici une réaction de réduction du benzène qui s'appelle la réduction de bitche et qui consiste à mettre le benzène en présence d'un métal alcalin comme le sodium dans un solvant ammoniac liquide et en présentons alcool et on va obtenir le 1/4 cyclo exa diène donc on voit qu'on a eu une réduction de ces deux carbone qui pendant la réaction alors on va voir le mécanisme en détail c'est un petit peu différent de ce qu'on a vu jusqu'à présent parce que ça va faire intervenir des électrons célibataire et des espaces intermédiaires radicalaire donc on va y aller tout doucement donc la première étape ça fait intervenir le métal sodium le sodium et dans la première colonne du tableau périodique et donc le sodium à un électron ou valence est la première étape ça va être la réaction de ce sceau d'or avec son électro de valence avec le cycle pandémique et on va avoir en fait un don de l'électron de valence du sodium sur l'un des carbone du cycle et comme j'ai un seul électron qui va réagir tu vois que je vais une flèche avec une seule flèche au bout l'apal times 2000 flèche pour signifier qu'on a un seul électron qui est transféré est pas un doublet d'électrons comme on le signifie d'habitude avec les flèches entière donc la première étape save est donc ce transfert des métros d'électrons célibataires du sodium sur ce carbone ici en parallèle on va avoir aussi des mouvements des les trous des électrons du cycle basilique se doublaient ici il contient deux électrons que je vais m en orange un électron deux électrons et un de ces électrons va également venir sur ce carbone ici alors je vais dessiner le produit au fur et à mesure que je vais dessiner les mouvements d'électro donc avec mon sic et puis tout mais d'hydrogène voilà 5 et 6 et donc j'ai eu un électron violet qui vient du sodium un électron orange qui vient du double épi du cycle et donc j'ai un doublet d'électrons sur ce carbone et donc une charge négative voilà en ce qui concerne le deuxième électro orange lui va venir au niveau de cette liaison carbone car tout est ici et en parallèle je vais aussi avoir des mouvements d'électro des électrons de ce double est ici que je vais m en voisin avec l'un des électrons qui va aller également au niveau de cette saison carbone carbone et de deuxième électrons au niveau du carbone en bas ici donc j'ai donc un électron orange au niveau ici avec un électron rose donc j'ai formé un doublé d'électrons ici une liaison pied et il me reste un électron rose sur ce carbone ici et j'ai toujours se doublaient qui n'a pas bougé le composent et que j'obtiens suite à cette première étape c'est 1 à nyon radicalaire qu'on appelle aussi un radical à nyon sont qu'un composé qu'il ya à la fois une charge négative 1 à nyon est un électron célibataire un électron de nonda parier c'est donc une espèce radical aer cette espèce elle porte une charge négative au début je suis parti avec une charge globale neutre pour tous mais réactif et donc formé en parallèle une espèce qui porte une charge positive et c'est effectivement le sodium qui ayant perdu 7 électro nous donne le lion location n a plus voilà pour les équilibres des charges et donc la première étape de la réaction de la formation de 7 à nyon radicalaire la deuxième étape ça va être l'intervention de l'alcool du milieu donc que je dessine ici héros h et on va avoir une réaction ainsi de base entre ce composé ici qui va réagir comme une base avec ce doublé d'électro et l'alcool qui va réagir comme un incident avec son proton ici je vais avoir donc ce double et d'électro ici qui va réagir comme base et venir chercher ce proton je vais alors proto né ce carbone ici il veut obtenir l'espèce vivante donc j'ai mon cycle toujours à 6 avec ses deux doubles est d'aider tout est ici j'avais déjà un hydrogène et j'ai rajouté un autre hydrogène je vois qu'ils ont envers rapport à la flèche la couleur de la piège que j'ai fait ici j'ai rajouté un proton et j'ai un hydrogène sur chacun des autres carbone du site comme ceux ci et le carbone en bas porte toujours un électron célibataire j'ai donc ici une espèce radicalaire et j'avais une charge négative ici et suite à cette réaction au sud d'alger forme et lannion alcool at her ou bon voilà et cette espèce radicalaire ici elle va également réagir avec à nouveau l'intervention dans sodome je vais descendre un petit peu phare de la place l'intervention d'un sodium avec son électron célibataire qui va venir ça parié avec cet électron rose est fier et je vais alors formé 1 à nyon je vais avoir toujours mon cycle à 6 g de cidre au gène maintenant sur ce carbone tu toujours un hydrogène sur chacun des autres carbone 4 5 6 voilà j'essaie de liaison qui est maintenant au niveau de ce carbone ici j'ai un électron rose est un électron violet qui provient du sodium et je porte donc une charge négative sur ce carbone qui a alors un doublet non lyon d'électrons en parallèle j'ai formé n a plus le sodium a perdu en électrons et en inventant le camion et n'a plus est la dernière étape ça va être à nouveau une étape à 6 bat va faire intervenir l'alcool du milieu pour proto né ce carbone ici on va avoir une réaction entre eux le double d'électrons qui est le proton de l'alcool et je vais obtenir au final le produit de la réaction avec deux hydrogène ici un hydrogène sur c'est 4 carbone ici et maintenant sur le carbone tuba j'ai rajouté un hydrogène gpro tonné ce carbone et j'ai mes deux liaisons qui ici est donc j'obtiens bien le 1/4 fille chloé xi adrienne en parallèle j'ai eu lyon alcool at qui s'est formé suite à cette réaction assez de mal donc on a eu tout d'abord la formation d'un à nyon radicalaire puis un radical puis 1 à nyon puis le composent et 1 4 6 10 aux états a dit m je n'ai pas écrit les structures de résonance ici mais la densité électronique qu'on a pour les différentes espèces elle est délocalisée sur l'éthique que ce soit l'électron non appariés ou les doubles est l'électron on peut écrire des structures de résonance pour ces trois intermédiaires réactionnelle une façon de se souvenir du mécanisme un petit moyen mnémotechnique c'est de voir que au départ la première étape de la réaction fait intervenir un électro avec le sodium donc la première étape cesap électrons la deuxième étape fait intervenir en fait un pur retour avec la réaction assez basse donc on a une deuxième étape prouteau la troisième étape à nouveau un électron et à dernière étape à nouveau un proton on peut donc se rappeler l'enchaînement électrons protons électrons protons pour se souvenir du mécanisme de la réaction dans la vidéo suivante on va voir comment la présence de substitution sur le benzène peut influencer la région sélectivité de cette réduction de berthier