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Réduction de Birch 2

Influence des groupes donneurs ou attracteurs d'électrons. Créé par Jay.

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  • blobby green style l'avatar de l’utilisateur Edish T.
    Bonjour
    Jai un gros problem avec cette réaction ..
    jai une molécule avec deux substituant ! Un attracteur , un donneur d'électrons ( O-CH3 et COOH)
    Et la je ne sais pas la qu'elle des 3 formes est majoritaire ..
    ma deuxième molécule est encore plus moche, un benzène : 2 eme position un substituant O-CH3 et 5eme position un sicle avec 2C et 1 oxygen qui se ferme sur C6 de mon benzène .. cad C1-C2(OMe)-C3-C4-C5-Cx-Cy-O-C6-C1
    je sais pas si j'étais assez claire ..
    je crois que le prof du td lui meme était pas convaincu pour on a pas di la qu'elle des 3 posibilités et majoritaire ..
    je me casse la tête depuis deux jours je trouve pas la réponse
    C'est peut être très logique et claire mais je ne vois pas.
    Svp aidez moi
    Merci d'avance
    (1 vote)
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  • blobby green style l'avatar de l’utilisateur mona.masr96
    Bonjour,
    je ne comprend pas pourquoi l'ester est un groupe attracteur d'electrons et le méthoxy un groupe donneur d'e- ??
    merci !
    (1 vote)
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Transcription de la vidéo

dans la vidéo précédente on a vu le mécanisme de la réaction de berck à partir d'une vingtaine en va ainsi demander ici qu'est ce qui se passe si vous voulez de partir d'une vingtaine je pars d'un site web un zénith mono suffit tués et que je lui fait subir les conditions opératoires de la réaction à savoir le maintien de présence de sodium méthane dans un milieu ammoniacal liquide et en présence d'alcool eh bien il ya deux possibilités en fonction du caractère du suffit d'y en y on va avoir sur le cycle il se trouve que ce qu'on observe expérimentalement c'est que si le groupe y est un groupe un tracteur d'électrons je vais observer une réduction et mieux proto nation des carbones qui sont situées en ips eau et en parlera du cycle bédénik par rapport aux substituts donc cette position n'a peut-être pas encore vu ce mot on avait dit que cette position ici et ortho ici meta ici parra est bien le carbone qui porte le suffit quand on appelle ça la police ou ipso donc dans le cas d'un groupe y attracteur d'électrons on va observer une proto nation et réduction des carbone en ipso et en parlera du substitut ans et on obtient le devienne le moins substituer dans le cas d'un groupe y qui va être donneur bd tout au contraire on va observer une réduction et une profanation des carbone en or taux est en bêta du substitut y est on va obtenir dans ce cas le devienne le plus substituer on va étudier dans cette vidéo les raisons de cette région sélectivité et pour cela on va partir d'exemples et on va commencer par l'exemple d'un groupe un tracteur d'électrons avec ce complot et qui est un cycle d'un demi avec un suffixe ans esther qui est donc un groupe attracteur d'électro notamment par effet mais homer attracteur donc je vais écrire le mécanisme de la réaction et une fois que je réécris de mécanismes on reviendra en détail ce qui se passe et on expliquera pourquoi est-ce que le mécanisme se passe comme ceux ci est pourquoi est ce que les réductions et protour nation en lieu sûr et carbone ixoée parade dans ce cas alors ce qui se passe lorsqu'on à la réduction de birse avec ce qu'on pouvait c'est que la première étape va être donc la réaction avec le sodium tu souvient on avait vu dans la vidéo précédente que on a quatre étapes pour la réduction de pire qu une étape électrons étape proton une étape électrons et étape proton donc on commence par une étape électrons avec l'impulsion du sodium qui possède un électron de valence car il est dans la première colonne du tableau périodique la première étape avec la réaction du sodium avec cet électron mi6 qui va réagir avec le carbone en parlera du carbone qui portent de substitution et je vais observer des mouvements d'électrons en parallèle avec les électrons de ce double est ici donc l'un des électrons va venir ça parié avec l'électro en titane du sodium cet électorat va venir sur cette liaison carbone carbone et au niveau de ces deux électrons de se doubler ici on en a un qui va venir ça parié avec elektrim vert et l'autre qui va venir sur le carbone en position hippie donc suite à cette première étape je veux obtenir l'intermédiaire réactionnelle suivant qui est on l'a vu dans la vidéo précédente radical à nyon donc j'ai deux électrons sur le carbone ici un électron vert est un électron rose ils forment un doublé nous liant gens qu une charge négative sur ce carbone ici j'ai à nouveau un électron vert est un électron orange donc j'ai une liaison qui s'est formé ici et j'ai maintenant mon deuxième électrons orange sur le carbone en ipso du carbone qui porte le groupe expert group attracteur d'électrons voilà pour mon l'intermédiaire réactionnelle donc radical à nyon pour la première étape la deuxième étape donc une réaction qui fait intervenir un proton il provient de l'alcool du mieux et je vais avoir proto nations du carbone qui porte le doublet nom reliant et la charge négative ici donc se doublaient d'électrons ici va venir récupérer ce proton on a une réaction à tigo basique et j'obtiens donc suite à cette deuxième étape maintenant un radical avec donc un composé qui lie à 2w jaune si j'avais déjà un hydrogène sur ce carbone j'en ai maintenant un deuxième et je garde la couleur vert clair pour symboliser les électro de ce double est ici voilà et j'ai toujours ici mon substitution groupe esther avec un électron célibataire sur ce carbone ici est donc bienvenu ici un radical ensuite en 3e étape je vais avoir à nouveau l'intervention d'un électron qui provient du sodium et qui va venir à parier hop avec cet électron orange ici et je vais obtenir à ce moment là un homme donc j'obtiens ensuite à cette nouvelle étape qui fait intervenir un électron le composés suivant avec toujours mon groupe esther et j'ai dorénavant deux électrons un électron violet et un ultra orange au niveau de ce carbone ici qui porte donc une charge négative donc j'ai obtenu ici 1 à nyon et la dernière étape avec une réaction acide base qui fait intervenir un alcool du milieu comme at-il avec proto nations de ce carbone en ipso ici et ce doublé nos niant qui va venir récupérer un proton qui provient de l'alcool et au final j'obtiens bien indienne avec les deux double liaison ici et sur ce carbone j'ai maintenant donc un substitut au groupe et terre et à hydrogène et je peux même remettre pour que ce soit bien clair les deux hydrogène ici sur le carbone en para voilà donc que le mécanisme réactionnelle dans le cas d'une réduction de beach avec un substitut à un attracteur d'électrons alors pourquoi est ce que la réaction se passe comme ceci et bien en fait on va regarder en détail ce composé ici cet agneau ou forme suit à la troisième étape et je vois que grâce au groupe un tracteur d'elektrim si je vais pouvoir avoir une stabilisation par mélo mais je vais pouvoir et qu'une forme mais au maire qui fait intervenir le groupe attracteur d'électrons pour stabiliser la densité électronique que j'ai sur mon carbone en ips ou donc je peux avoir le mouvement donc ce double électro ici qui est sur le carbone xo qui va venir sur la liaison carbone carbone avec les électrons puis la double liaison carbone oxygène qui vont se rabattre sur l'oxygène et je peux écrire la forme mais homer suivante donc j'ai donc ce composé cycle à 6 avec les deux double liaison au niveau de ce carbone j'ai maintenant une double liaison avec l'autre carbone qui est lié à un oxygène qui a maintenant trois doublés nos n'y en ait qui porte une charge négative un couple et auxi ici avec luc où je garnis ce doublé en gros d'ici voilà donc ce que j'ai pu mettre en évidence ici c'est que du fait qu'on va avoir une réaction du sodium au départ sur le carbone en parlera dans le mécanisme réactionnelle à un moment je vais pouvoir avoir un intermédiaire qui va être stabilisée par maison merry grâce au caractère un tracteur du substitut ans parce que j'ai une réaction en para au tout départ je vais avoir une densité électronique importante sur le carbone en ipso qui va être stabilisée par laquelle le caractère un tracteur du substitut ans sur ce carbone et c'est pour cette raison que je vais avoir le mécanisme qui va se faire ainsi et que au final je vais pouvoir réduire et proto nele carbone en ipso et parlera de ce composé donc le caractère attracteur du suffixe ans permet de stabiliser l'intermédiaire réactionnelle qui aura une intensité électronique importante sur le carbone en ipso on va voir maintenant ce qui se passe pour l'autre cas le cas d'un groupe cette fois-ci d'honneur d'électrons avec l'exemple d'une et occident n de la même manière je vais commencer par écrire tout le mécanisme réactionnel et ensuite on discutera des différentes étapes et des raisons qui expliquent la région ceux des p'tits vites et de cette réaction donc je vais partir du métaux qui benzène que je fait réagir dans une première étape avec le sodium est la toute première étape ça va être la réaction de cet électron célibataires du sodium qui va venir réagir au niveau de ce carbone ici le carbone en or taux du carbone qui porte le compte mais toxiques au niveau des deux électrons de cette liaison je vais avoir un des électrons verts qui va venir sa part allié avec cet électron violet et le deuxième électro verts qui va venir sur sept qui les ont ici au niveau de cette liaison qui ici je vais également avoir des mouvements des électrons avec un premier tome qui va venir ça parié avec les électrons verts pour former les maisons qui au niveau de cette chose on carbone carbone et ce deuxième électrons orange qui va venir sur ce carbone et on va former un radical à mieux de la même manière que pour la rague que pour la réduction de birt classique donc je vais donc avoir le composés suivant suite à cette première étape mon anneau radicale avec un électron violet qui proviennent du sodium hit i am a découvert donc donc un doublé nos niant une charge négative sur ce carbone j'ai maintenant également un et d'être ouverts ici qui est à parier avec un électron orange et je forme une liaison puis entre ge et de carbone et il me reste un électron orange sur le carbone en métal du carbone qui porte le groupe mais doc si j'ai donc bien former un radical à nyon suite à cette première étape la première étape faisait donc intervenir un électron on va voir maintenant une deuxième étape qui va faire intervenir un proton avec une réaction à ty aux basiques qui va faire intervenir l'alcool du milieu donc on va avoir une réaction avec ce double n ayant une scie l'électron qui va venir récupérer le proton de l'alcool comme ceux ci et on va avoir un site pro tour nations du carbone en or taux du carbone qui porte le groupe mais toxiques donc l'intermédiaire réactionnelle que je vais obtenir à ce moment là ça va être ce composé donc j'ai toujours cette double liaison si sa double liaison aussi mon groupe mais toxi dorénavant sur le carbone en octobre j'ai donc un hydrogène j'en avais déjà un présent au départ j'en ai deux et on a toujours un électron célibataire sur le carbone en métal du carbone qui porte le groupe mais d'auxi easy et donc j'ai obtenu ici un intermédiaire agréé est radical je vais avoir une troisième étape qui va faire intervenir à nouveau un électron par l'intervention du sodium et de son électron célibataire fait donc avoir réaction du sodium avec ce radical et on va voir ses deux électrons ici qui vont s'appareiller et on va obtenir en agnan suite à cette étape donc suite à l'intervention du sodium je vais obtenir ici le composés suivant donc j'ai toujours en cours mais toxiques qui fait toujours mes deux hydrogène est dorénavant sur ce carbone j'ai un électron orange est un électron violet et donc j'ai une charge formelle négative porté par ce carbone ici la dernière étape avec à nouveau une étape qui fait intervenir un proto avec l'alcool du milieu on va voir proto nations de ce carbone en métal avec ce double est ici qui va venir récupérer un proton et on va obtenir au final le diène avec le groupe mais toxiques toujours sur ce carbone les deux liaisons pi et j'ai donc eu maintenant un hydrogène supplémentaire porté par le carbone au mitard donc voilà le mécanisme réactionnelle de la réaction de bitche à partir du mét oxydes eynden maintenant que j'ai écrit le mécanisme on va se poser la question de qu'est ce qui explique la région si les activités de cette réaction dans le cas où donc on a un groupe qui est ici d'honneur d'électrons pourquoi est-ce qu'on va avoir une réduction et proto nation des carbones qui sont en or tôt et nita du carbone qui pense le coup de métaux xi et pourquoi être qu'on obtient alors le devienne le plus substituer bien fait ça s'explique par le fait que si on regarde le mécanisme si tu vois que le fait que ce le sodium réagissent au départ avec le carbone en or tôt ça fait qu'on a une identité électronique importante sur les carbone en or tôt et l'état au cours du mécanisme tu vois que ici on a la charge négative et le doublait sur le carbone à morteau est ici sur le carbone en métal pourquoi est ce que c'est ça qui fasse plutôt qu'une réduction des carbone en une souris par al comme on l'a vu au dessus et bien dans le cas d'un groupe d'honneur d'électrons je vais avoir tendance à augmenter la densité électronique au niveau du carbone en ipso et par conséquent si j'avais une densité électroniques supplémentaires qui apparaît c'est lors du mécanisme j'aurai une forte déstabilisation de l'informateur réactionnelle du fait que sur le carbone qui porte le groupe mais doc si on a déjà une densité électronique élevé du fait du caractère d'honneur du groupement métaux xi ici le groupe met au xi est un groupe mais homer d'honneur et donc on a déjà une densité électronique relativement élevée sur la position ipso et dans ce cas le mécanisme réactionnelle qui ferait intervenir un ajout de danse et électroniques encore plus sur cette position au saut ce ne serait pas du tout favorisé et on aurait des intermédiaires réactionnelle plutôt déstabiliser à cause du caractère d'honneur du groupement métaux xi et c'est à cause de ça que dans le cas de la présence d'un groupe d'honneur d'électrons la réduction et la proto nation va se faire de manière exclusive sur les carbone en or tôt et meta et pas du tout sur les carburants lipso et para autant lorsqu'on a un groupe un tracteur d'électrons identité électronique élevé se veut qu'avant niveau est stabilisé par le caractère attracteur du groupe aux tendances on a un groupe d'honneur cette identité électronique seraient défavorisés et donc la réaction se passe plutôt sur les carbone en or tôt et métal alors quand à l'ordre du mécanisme réactionnelle ity il ya eu des débats jusque récemment sur l'ordre de la réaction à savoir est-ce que c'est d'abord de carbone en position hors d'eau ou en position meta qui est retourné et les études les plus récentes montrent qu'on a bien fait attendre là avec d'abord une proto nations du carbone en or tôt puis du carbone en état