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Synthèse de cycles benzéniques substitués 1

Exercices d'entraînement à la synthèse organique. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

maintenant qu'on a vu plusieurs réactions de substitution et les profils aromatiques pour former des composés suffit qu et du benzène à partir d'une inde n est qu on a étudié les d'orientation au repos par à oum état des différents substituant possible on va faire quelques exercices pour mettre en pratique toutes ses connaissances en faisant des exercices de synthèse organique à savoir comment passer du benzène à un composé poli suffit tu es du benzène le premier exemple qu'on va avoir c'est celui ci donc la question mais comment passer du benzène à ceux composés qui a trois futures un rom un groupement assise est un groupe né trop anodin pour cela on va procéder par rétro synthèse le principe de la rétro synthèse comme son nom l'indiqué de faire la synthèse à l'envers plutôt que de définir les étapes en partant du benzène une par une jusqu'à arriver à ce composé on va partir du produit final et on va revenir sur nos pas pour trouver les différentes étapes qui ont permis d'arriver à ce composé à partir du benzène via plusieurs réactions plusieurs étapes la méthode dans un premier temps savent être d'étudier les différentes fiction qu'on a sur notre cycle donc ici on voit qu'on a un substitut au brome et le brome on sait qu'il est ortho parra orienteurs puisqu'il ya des doubles n orient autour de l'atome de brome c'est un halogène et qu'on peut écrire des structures de résonance pour le complexe stigma qui va se former suite à une réaction après une attaque en auto ou en parlera ensuite on a également un groupe ici qui est un groupe a cl on voit qu'on a ici un carbone rattaché à un carbone du site et ce carbone est lié par une double liaison à un atome plus électro négatif que lui en l'occurrence si l'oxygène et qu'il porte donc une charge partielle positive et on sait que lorsqu'on à ce motif un carbone attaché avec une double liaison un atom plus électro négatif on va avoir un groupe meta orienteurs moyennement désactivante on a un groupe meta orienteurs et le dernier suspicion qu'on va avoir c'est le coût ni trop ici et le groupe ni trop on sait que on a une charge formelle positive sur l'atome gavotte ici est une charge négative sur l'un des deux à toc toc s'ils viennent et qu'on a donc un groupe également meta orienteurs qui va être fortement désactivant mon profond c'est tout ça on va essayer de se demander quelle a été la dernière étape de la voix de synthèse donc quel a été le dernier suffit d'y ans qui a été ajouté on voit que le brome il est hors tôt par un orienteur et qu'il n'y a aucun substitut en or tôt et parlera de ce brome on sait donc que le broom a été le dernier situation ajouté donc la dernière étape de la réaction ça a été une grosse nation on est donc parti du composés suivant avec le cycle à 6 et les deux substitutions nitro est assis comme ceci donc avec mon substituant à 6 sur ce carbone et mon souci tueur ni trop sur ce quart bonifiés et pour faire une réaction de brommat sion on se rappelle il faut ajouter du die drôme est un catalyseur comme par exemple le bromure de faire 3 donc voilà pour la dernière étape maintenant on va se demander lequel de ces deux suggestions a été ajoutée en dernier entre le groupe ainsi et le groupe metro alors on sait que le groupe acide et le groupe ni trop sont tous les deux les volumes et à orienteurs et le groupe assis et moyennement désactivant alors que le groupe nitro est fortement désactivant il aimait carreaux lenteur également y fortement désactivant et il faut savoir que pour faire une estimation de friedel kraft c'est très très difficile lorsqu'on a sur le physique insuffisant qui est fortement au moyennement désactivant et dans cette configuration on ne pourrait pas faire la situation de friedel crâne son dernier après l'ajout du contenu trop ça ne marcherait pas donc la dernière étape ici l'étape qui précède l'obtention de ce produit fait la migration avec l'ajout du groupe ni trop sur le tic et donc le composé duquel on est parti avant la migration c'est celui ci on a le propre at-il et pour faire l'administration on se rappelle il faut qu'on ajoute de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique pour former l'électro fils lion nitro niermans et donc on a eu une migration comme étape entre ces deux composés pour obtenir ce composé d'y substituer ici ensuite on va se demander comment parler de ce composé mono substituer avec un groupe at-il qu'on voit ici à partir du benzène et donc ça c'est simple on sait faire c'est une assimilation de friedel kraft donc je vais pouvoir passer directement du benzène à ce complot zenino substitué par une assignation de filtrage donc je vais devoir ajouter un chlorure facile pour savoir le nombre de carbone de montclos facile je regarde le nombre de carbone de mon groupe assis ici sachant que j'en ai 2 1 carbone qui revient l'oxygène est un outil ici je vais donc devoir ajouter un club facile qui comporte également deux carbone c'est-à-dire ceux composés ici on se tourne at il avec un de carbone il faut que j'ajoute un catalyseur pour la réaction en l'occurrence à elles trois voilà une fois que j'ai fait ma rétro synthèse je refais la synthèse dans l'autre sens pour vérifier que je me suis pas trompé donc je suis parti du benzène j'ai ajouté un cours d'assises avec deux atomes de carbone j'ai donc une assise dation sur n'importe lequel des atomes de carbone psic 1-2 carbone ça fait long ensuite ce groupe un méta orienteurs et j'ai fait une mitre à sion j'ai donc ajouté un groupe ni trop sur un cargo n'en mets ta de ce groupe c'est bon et à partir de ce composé d'y substituer j'ai fait une bourreau mation ces deux substituts en somme et à orienteurs le seul carbone qui est en bêta les deux carbone qui portait dessus fiction c'est celui ci en eau et donc j'ai bien ajouter un atome de bronze sur le carbone tout en haut du cycle voilà donc j'ai vérifié dans le sens de synthèse tout est ok donc voilà pour ce premier exemple on va faire l'exemple suivant et tu vas voir c'est très similaire en fait à la fin on a un produit également tri suffit tu es avec les mêmes substituant sauf qu'ils ne sont pas positionnés sur les mêmes positions hors normes et apparat les uns par rapport aux autres donc j'ai toujours ici un brome on a dit que le brome et et ortho parra orienteurs j'ai toujours un groupe métro qui est meta orienteurs fortement désactivant et un groupe pâtit le même métal orienteurs également donc je procède de la même manière par rétro sainte est ici le brome et ortho parra orienteurs et j'ai déçu quand en auto et en pareils brawn mais groupe nitro et at-il sont en métal l'un de l'autre lebron n'est pas en métal ni du nitro unit du groupe à sa veut dire que le bronze cette fois ci n'a pas été ajouté un dernier donc l'étape de gros mation ne sera pas la dernière étape ici ce sera sous administration soit la situation de friedel craint on a dit juste avant qu'il était très compliqué de faire une aspiration de friedel kraft si on avait un groupe fortement désactivant sur le cycle donc ça veut dire que la dernière étape ici savez l'étape de l'immigration donc l'état donné tration je suis donc partie du composés suivant mon cycle à 6 avec mon gros mme may du globish son électron pi et en parts à un groupe assis ici et pour faire la migration j'ai donc ajouter de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique c'est ce qu'on appelle un os les hommes pour former mon nom ni trop niyum et cetera effet renard accents de l'immigration je me retrouve donc avec ce composé est à un drôle qui est hors tôt par un routeur est un groupe at il qui est meta orienteurs donc là je vois tout de suite que la dernière réaction ça a été la joue du groupe à 6 qui en parlera du brome donc l'avant dernière étape ça donc été une assignation de trudel kraft à partir donc du duomo benzène donc j'ai mon gros mots benzène comme réactif pour cette étape avec pour la six nations l'ajout d'un chlorure la cl avec un 2 atomes de carbone 1 2 atomes de carbone et clore mon club at il est comme catalyseur le chlorure d'aluminium voilà est la première étape qui lui permet de passer du benzène au prouvost vindelle c'est une réaction de brommat sion avec du coup hop conditions opératoires l'ajout de 10 brome est un catalyseur comme le bromure ferry donc une fois que j'ai fait ma rétro synthèse je passe dans l'autre sens pour vérifier que je n'ai pas fait de bêtise donc je suis parti du benzène je fais une réaction de brommat sion je suis fille tullins d hydrogène d'une vingtaine par un boom ok pour la première étape ensuite je fais une affiliation de friedel trappe le brome et ortho part à horizon terre donc dans l'un des produits majoritaire je vais avoir la substitution d'un hydrogène par le groupe at-il sûr carbone en parlera du brome j'obtiendrai aussi les produits en or tôt pour cette réaction c'est le produit en para qui est majoritaire donc j'obtiendrai majoritairement le composent et d'y substituer avec un brome et en parts à un groupement at-il avec de carbone suite à ça je vais faire une réaction de notre action mont brome et ortho par un orienteur donc il reste les deux car vraiment mortaud qui vont être activés pour cette réaction et la cl et monta orienteurs ça tombe bien puisque du coup je vais activé sur les mêmes qu'un paul ils sont équivalents c'est de carbone puisque la molécule est symétrique et donc je vais avoir ma ni tration sur l'un de ces deux carbone par exemple celui ci à droite a déclaré ou de mon groupe n o 2 donc j'ai bien fait ma synthèse dans le bon sens tout va bien donc c'est ok pour cette voix de synthèse ici et dans la vidéo suivante en avoir des exemples un petit peu plus compliqué