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Analyse conformationnelle du butane

Comment analyser les conformations décalées et éclipsées du butane.

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Transcription de la vidéo

ici on a le modèle moléculaire du butane avec le carbone ici le carbone 2 le carbone 3 et enfin le carbone 4 donc je vais essayer de regarder dans laxe de la liaison carbone de carbone 3 en faisant pivoter un peu ce modèle moléculaire de manière à obtenir on le voit ici une conformation éclaté du butane donc si on fait pivoter le carbone deux de devant on descend fiq le carbone 3 qui est derrière on fait tourner ici de 60 degrés et on obtient une conformation qui éclipse est donc le tourner juste un petit peu plus de manière à bien bien voir les liaisons qui sont derrière sur le quart 23 de cette cure formation éclipsé ont fait tourner encore de 60 degrés on obtient une confirmation éclaté je tourne à nouveau 60 degrés pour obtenir une conformation éclipsé et si je fait pivoter tout le modèle pour voir combien des deux groupes mais thil ils sont proches l'un de l'autre nous faisons un petit peut pivoter les groupements méthyle on peut voir que les hydrogène peuvent se toucher les hydrogène sont très très proches on appelle ça un encombrement hystérique où je reviens à la confirmation à la conformation de clipser et je fais tourner 3,5 degrés selon elle dix ans et deux et trois et je retrouvais conformation éclaté on continue à tourner de 60 degrés pour avoir une conformation éclipsé et puis encore une dernière fois 205 degrés pour retourner à la conformation de départ alors cette cour d'ici représente l'énergie potentiel de la molécule de bittle en fonction de la rotation autour de la liaison c2 c3 comme on l'a vu dans la vidéo précédente toutes les images que l'on nomme ici sont en fait des captures de la petite vidéo donc on commence par cette conformation ici éclaté qui était la première que l'on avait il ya une certaine énergie potentielle ici et de cette confirmation par rotation de 60 degrés autour de la liaison carbone de carbone trois on arrive à cette conformation ici qui est éclipsée donc on voit que cette formation a une énergie potentielle plus élevée qu on voit que l'énergie potentielle a augmenté pour arriver à l'énergie de cette conformation ici donc cela nécessite de l'énergie pour passer de 7 conformation inquiété à cette confirmation est ici il faut forcer la molécule donc cette conformation ici et - site abl que cette confirmation éclaté en bas on se rappelle bien plus l'énergie potentielle ici est faible plus la conformation et stable plus l'énergie potentielle ici est élevé plus la conformation et instable la différence d'énergie entre 7 conformation ici éclater sa conformation ici clic c'est elle et quantifier et elle vaut 16 kg joule par mol approximativement ensuite à partir de cette confirmation équipe c'est pour faire un nouveau pivoter de 60 degrés pour obtenir cette conformation et clint et là on remarque que cette confirmation éclaté n'a pas le même niveau d'énergie que la conformation éclate et que l'on avait en premier il ya une petite différence ici d'énergie qui vaut à peu près 3 8 kg geôles par mol donc en fait cette conformation éclaté elle a une elle correspond au minimum en relatif d'énergie potentielles donc c'est une conformation stable mais elle est moins stable que la conformation éclate et que l'on avait au début de cette conformation éclaté je tourne de 60° j'arrive à cette confirmation ici éclipsés donc on remarque à nouveau qu'il y a une différence entre l'énergie de cette conformation équipe c'est ici à gauche et cette nouvelle conformation éclipsé donc on voit que celle ci mais les ont un niveau d'énergie qui est supérieur et si on regarde la différence d'énergie entre la conformation éclate et que l'on avait aidé par et celles ci on a maintenant 19 kg joue par molle donc la différence ici d'énergie est environ de 3 kg joule par molle donc ici on a une conformation qui a une énergie la plus élevée donc c'est la moins stable elle est éclipsé donc elle fait partie des conformations les moins stables mais en plus elle est plus élevée en énergie que celle ci donc elle est encore moins stable que celle ci ensuite on continue à me frapper à voter de 60 degrés on va vers cette conformation ici est gâté et on s'aperçoit que cette conformation à la non énergie que la précédente donc elle est parmi des conformations stable mais allez un petit peu moins stable que la première qui était la plus stable on tourne encore de 60 degrés et on obtient 7 conformation des six équipes ce qui est un niveau d'énergie qui correspond en même que la première équipe c'est que l'on avait vu à gauche donc on attend d'eux conformation qui ont même niveau d'énergie on parle de niveau d'énergie qui sont des généraux et enfin on passe par une rotation de 60° de cette conformation ici éclipsé à la conformation éclate et que l'on avait au départ donc on retrouve bien le même niveau d'énergie avec la vie on regarde en détail les conformation une projection de new man de la molécule de méthane de manière à bien quantifier les différences d'énergie et on va voir ici que non seulement la contrainte de torsion participent mais aussi on va avoir quelque chose que l'on n'a pas encore vu dans les vidéos sur l'analyse conformationnelle du propane ou de l'éthane qui l'encombrent mastery donc cette conformation éclaté ici c'est la première que l'on a rencontrés dans la vidéo et on va essayer de numéroter les carbone donc ici on a le carbone numéro un ici au centre vers la projection de newman a le carbone qui le numéro 2 ensuite en projection nouman on sait que le carbone qui est le carbone numéro trois c'est celui qui représentait pas en cercle et enfin en bas on a le carbone numéro 4 donc voilà pour nos quatre carbone donc ce qu'on va faire c'est qu'on va définir l'angle de torsion ou l'angle du lièvre il va être défini par l'ong qui existe entre les deux liaisons ici entre les carbone et ch3 dans la projection newman est ici on voit que cet angle de torsion et de 180 degrés donc on voit que les ch 3 ici les deux groupements et ils sont complètement opposées donc on appelle cette confirmation la conformation un nanti c'est la confirmation ou les deux sièges 3 sont les plus éloignés l'un de l'autre il correspond à un minimum d'énergie potentielles parce que c'est là où les répulsion fait électroniques entre tous les électrons qui constituent ses liaisons et les groupements il s'y met y sont les plus faibles parce que ces groupements sont justement les plus éloignés donc aussi on a bien la conformation qui est la plus stable on voit par rapport à toutes les autres conformation de projection minimale que c'est celle-ci qui correspond au minimum d'énergie potentielle par rotation de 60 degrés le long de la liaison carbone de carbone trois ans laissons le carbone de derrière x et en faisant tourner le carbone devant de 60 degrés on a obtenu 7 conformation ici qu'il une conformation ici éclipsé et on a bien dans cette conformation c'est tison qui équipent celle-ci donc cet hydrogène qui éclipsent celui ci est dans une vidéo précédente on a vu que la contribution en énergie d'une paire d'hydrogène qui est éclipsé et 2 4 kg par mois donc on tire on a quatre kilos joule parlant ensuite dans une dans l'autre vidéo on a vu que lorsqu'on avait un ensemble d'hydrogène ou ch3 que l'on retrouve aussi ici qui forment une paire équipe c est bien on a une contribution ici pour cette période de 6 kg joue par molle donc ici on a aussi une contribution de 6 kg je pars molle donc c'est dans la vidéo sur l'analyse qu'on formation'' du propane que l'on a vu cette valeur ici de 6 kg joue par mois donc ici pour avoir la contrainte de torsion et bien en fait il suffit d'ajouter ces trois quantité donc 6 6 6 12 et 4 16 on retrouve bien les 16 kg joue par mol qui correspond à la différence d'énergie entre la conformation la plus stable a menti et cette première conformation ici et qui maintenant si on regarde l'autre conformation équipe ce qui correspond cette fois ci un maximum d'énergie potentiel au maximum absolu la confirmation la moins stable alors on va regarder quels sont les contributions de chacune des paires équipe c'est donc ici on a deux hydrogène l'équipe c qui contribue à 4 kg joue par moments ici de même on a 4 kg joue par mois l'on est ici en fait on a une paire de deux groupements meetic qui sont éclipsés et comment trouver la contribution en fait qu'à cette différence d'énergie liée uniquement à cette paire de groupements meti l'éclipsé eh bien on sait que l'énergie totale de tout ceci doit correspondre exactement à 19 kg joue donc ici on a déjà 4 et 4 on a 8 kg joue donc par déduction est bien ici le fait d'avoir deux groupements ici mythique y sont éclipsés pour nous donner une contribution qui est de 11 kg jour par mol est alors en fait c'est 11 kg joue par mois ils sont dus à deux phénomènes d'abord on à la contrainte de stores sion la même contrainte de torsion qui contribue à 4 kg joue par mol pour l'hyper d'hydrogène est fixé mais comme on l'a vu dans la vidéo ici on a quelque chose qui fort aussi qui l encombrement stérile parce qu'on a vu que les hydrogène ici de ces deux groupements métier pouvait se toucher 1 pouvait se heurter et ça c'est pas spécifiquement de la contrainte de torsion c'est plutôt de l'encadrement strict donc on a deux contribution particulière sur ces 11 kg joue par mol la contrainte de torsion qui est dû au fait que six liaisons ici sont éclipsés et en plus l'encombrement stérile qui fait que c'est hydrogène ici des groupes ont métiers peuvent se retrouver très proches les uns des autres et donc se repoussent énormément donc ce qu'il faut bien se rappeler sur ces de conformation et type c est bien fait c'est que celle ci peut avoir une énergie plus élevé que que l'autre parce que cet encombrement strict du ac hydrogène ici de ces groupements et il est bien en fait déstabilise d'autant plus la conformation éclipsé donc retenir que s'il ya un contraste eric alors il ya de déstabilisation supplémentaire donc finalement on regarde maintenant sept conformation ici éclaté donc on a bien toutes les liaisons ici qui sont éclatés et on s'aperçoit que on a deux contenants ch 3 qui sont à côté et qui sont tout de même assez proche donc ils sont à côté l'un de l'autre donc là aussi on va avoir un petit encombrement stérile on peut pas parler contraintes de torsion a priori parce que on a une confirmation qui éclate et donc toutes les liaisons sont bien très éloignés des unes par rapport aux autres par contre ici ce qui va expliquer cette différence d'énergie entre cette énergie la plus stable de la position aux nantis et sainte énergie de cette conformation éclaté eh bien ça va être la proximité ici d hydrogène de ces groupes on est il qu'ils vont déstabiliser un petit peu la conformation et c'est pour ça que l'on a une différente ici de 3,8 qu'il joue ou par non alors cette conformation inquiété pour la distinguer de la conformation l'outil on l'appelle conformation gauche est ce qu'il faut voir c'est qu'il ya deux conformation gauche soit on peut avoir le ch 3 qui est de ce côté ci soit on peut avoir exactement le symétrique avec 3 de l'autre côté si on fait encore une fois tournée le carbone de devant de la liaison c2 c3 en laissant le carbone de derrière fixe et dans un cas comme dans l'autre langue le deuil est ici ou vos 62 donc pour finir et pour conclure donc bien retenir que pour les cons formation du butin c'est la conformation aux nantis qui est la plus stable dans les décalés dans la dca ligue gauche et bien en fait on a une petite et stabilisation à cause d'encombrement stérile et à proximité des deux groupes ch3 donc cette conformation décalé éclaté fait partie des plus stables mais un petit peu moins stable que la conformation aux nantis et de toute manière c'est de conformation ici qui sont éclatés sont beaucoup plus stable que les deux conformation ici éclipsé et parmi les conformation équipe sait il faudra bien retenir que celle ci où les deux groupements ch 3 6 clips ce l'un par rapport à l'autre est la moins stable à cause de l'encombrement ce qu'eric tu as la proximité de ces hydrogène porté par les groupes l'un est il