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Projections de Newman - Exercice I

Comment utiliser les projections de Newman pour identifier les conformations les plus ou les moins stables d'une molécule.

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Transcription de la vidéo

c'est parti pour un petit exercice sur les projections newman et puis l'analyse conformationnelle d'une molécule donc là on demande de regarder le composés suivant dans la gaieté l'aliasing c2 et c3 et a dans un premier temps de représenter la confirmation la plus stable c'est-à-dire qui est celle d'énergie minimale donc comme il faut regarder le composé dans laxe c2 c3 il faut d'abord numéro télé carbone donc ici on va avoir le carbone 1 ici le carbone 2 ici le carbone 3 et enfin ici le carbone 4 donc voilà il faut maintenant regarder dans la glace de la liaison c2 c3 donc donc cette liaison ici c2 c3 donc dans cet axe là donc je vais placer mon oeil pour voir comment on va devoir regarder la molécule en projection newman ici on nous demande la confirmation la plus stable celle d'énergie minimale et on a vu dans les vidéos précédentes que la conformation imputable est obligatoirement parmi les confins nations qui sont éclatés donc il va présenter une petite vidéo dans laquelle on va voir une conformation éclaté et puis on va voir aussi comment passer de l'une à l'autre en faisant des rotatives de 120 degrés autour de la liaison ces 2 6 3 après on me donnera les projections newman et puis on déterminer quelle est la pluie table donc c'est parti pour la petite vidéo pour les conformation éclaté donc ici on a le carbone 1 puis le carbone 2 avec un hydrogène qui vient vers nous et puis un groom est-il qui va vers l'arrière ensuite on a le carbone 3 avec un groupement missile qui vient vers nous et puis un hydrogène qui est là vers l'arrière et enfin le carbone 4 on va regarder la molécule dans l'acte de la liaison ces 2 6 3 donc lui faire pivoter l'ensemble du modèle moléculaire pour obtenir cette première conformation ici éclaté en projection de newman pour avoir une autre conformation éclaté on fait tourner le carbone de de vente de 120 degrés en laissant le carbone de derrière de ces trois fixes et donc voilà c'est deviennent conformation éclaté et on peut recommencer en faisant encore une fois tournée de 120 degrés pour obtenir la troisième conformation éclaté maintenant on va essayer de représenter les projections de newman des détroits conformation éclaté convient de voir dans la vidéo donc la première conformation éclaté et correspond exactement à cette représentation en 3d je vais identifier ici une carbone numéro deux en sait qu'en projection newman ce carbone numéro 2 ici qui le premier que je vois je le représente par un point ensuite si je regarde dans cet axe là je vois que cet hydrogène ici va venir vers la droite tant que je représente ici vers la droite le groupement ici me till 6h 3par vers le haut à gauche comme ceci et puis ici vers le bas et bien j'ai le carbone 1 ch 3 ensuite le carbone de derrière qui est celui ci le carbone numéro 3 en projection human je le représente par un cercle et puis je vais représenter les trois liaisons à partir du cercle ici vers le haut ou au milieu de l'hydrogène et du ch 3 porté par le carbon numéro 2 le jeu voit un groupement ici s'est-il ensuite venant vernon ici et vers le bas je vois le groupement ici siege iii et enfin en partant vers l'arrière ici vers la gauche je vois un hydrogène voilà pour la première projection human qui correspond exactement à cette disposition spatiale de tous les éléments de la molécule ensuite on sait que pour obtenir la deuxième conformation on a fait pivoter le carbone du devant le long de la liaison carbone de carbone 3 en laissant le carbone de derrière fixe donc ce que je vais faire c'est que je vais représenter le carbone de derrière sans rien modifier avec son groupe humain ici ch3 son groupement ici h3 et puis ici l'hydrogène puis je vais faire un copier coller parce que je sais que dans la troisième conformation éclaté j'aurai la même chose et on sait que pour passer de la 1ère conformation à la deuxième conformation éclaté on a fait pivoter l'ensemble ici de 120 degrés donc je représente toujours mon carbone ici devant avec sa conformation y est je vais faire pivoter ici ce ch 3 220 degrés donc je vais le retrouver ici ensuite cet hydrogène que je mets en jaune je vais le faire pivoter 220 degrés donc je le retrouve ici et enfin ce ch 3 que je mets en bleu ici je le fait pivoter 220 degrés donc je le retrouve y voilà pour la 2eme conformation éclaté en projection newman pour obtenir la troisième j'ai tout simplement fait pivoter à nouveau le carbone de de vents de 120 degrés donc j'ai toujours mon carbone le devant avec ses trois liaisons en y est je vais faire pivoter celui qui en rouge ici 220° que je retrouve donc en bas d'hydrogène qui en mangent au nid si je le fais pivoter de 120 degrés je le retrouve ici et le groupement méthyle ici ch3 je le fais tourner 220° je le retrouve donc voilà pour la 3è conformation éclaté on va comparer ma place et 3 conformation avec les images obtenues à partir de la vidéo précédente et on voit que ça correspond bien on retrouve bien ici le carbone ou deux avec un hydrogène qui part en haut à droite un groupement me till qui par ici en haut à gauche et puis son ch 3 qui par ici en bas et donc peut comparer on retrouve bien exactement tout ça ça correspond tout à fait donc maintenant qu'on a ces trois projections de newman l'idée est de savoir parmi six conformation quelle est la plus stable donc tu allais celle qui a l'énergie minimale donc dans les vidéos précédentes eh bien on a vu que lorsque l'on à deux ch 3 ici qui forment un angle de 60 degrés on a ici ce qu'on appelle une interaction une gauche et on a vu dans la vidéo sur l'analyse conformationnelle du butane qu' une telle interaction contribuer à l'énergie à hauteur de 3,8 kg joule par mol et on voit qu'on a aussi une deuxième interactions gauchy et puis troisième interactions gauche ici donc on fait ici on a trois interactions gauche donc la contribution ici totale de l'énergie due à ces trois interactions gauche evo 11,4 kg jules par mol ensuite dans cette conformation ici éclaté et bien de la même manière on retrouve une deux trois interactions gauche donc on a trois interactions gauche donc on a aussi 11,4 qui le jeu par mol quant à la première ici eh bien on trouve une deux interactions gauche donc qui contribuent chacune de 3,8 qui joue par moan donc en tout on à 7,6 kg jour par mol donc si on doit être anti film dans la conformation la plus tard c'est celle qui a l'énergie minimale c'est donc celle ci voilà la conformation ici la piste a dans un deuxième temps maintenant on nous demande de représenter la conformation la moins stable et on sait d'après les vidéos précédentes que lamont stable et forcément une conformation éclipse et donc de la même manière on va regarder dans une petite vidéo toutes les confirmations éclipsé sur le modèle molécule est c'est parti pour cette petite vidéo donc ici on commence avec la confirmation a éclaté la plus stable convient d'étudier et par rotation 60 degrés on obtient une première conformation m'éclipser on fait encore tourner cette fois-ci de 120 degrés pour obtenir une deuxième conformation équipe et pour celles ci en faisant pivoter tout modèle moléculaire on peut voir que les groupements siege iii sont vraiment très proches donc l'encombrement ce qu'eric va déstabiliser d'autant plus cette conformation on revient à la conformation éclipsé on fait encore tourner de 120 degrés pour obtenir la troisième conformation équipe c'est donc ici on a repris juste les images de la petite vidéo pour bien vous présenterez les trois conformation éclipsé et pour en faire la projection newman donc c'est un bon petit entraînement je parle de la première conformation équipe c'est donc j'ai mon carbone ici qui aimons carbone 2 que je représente avec ses trois liaisons ici en verre donc ici je retrouve un groupement ch de l'autre côté je retrouve un hydrogène et en os ici je retrouve ainsi h3 ensuite j'ai le carbone de derrière a représenté alors il est entièrement pas puis par le carbone 2 est en représentation eu mal je le représente par un cercle et je dois maintenant représenté les trois groupements qui sont liées à ce carbone de derrière donc ici en bas je vois un hydrogène ensuite ici vers la droite je vois un groupement mythe il est ensuite ici en haut je vois un groupement mais tyloo voilà pour la projection de newman de cette première conformation et clean ensuite je sais que j'ai obtenu les deux autres ici en laissant le carbone de derrière fixe donc de la même manière je vais représenter mon carbone de derrière et puis je vais laisser les groupements dans l'ordre dans lequel ils y sont représentées et je vais faire un petit copier coller pour la dernière conformation donc je reprends dans carbone de devant qui est celui ci que je représente ici avec ses liaisons donc j'en ai une vers le haut on est une vers la gauche et j'en ai une vers la droite vers le bas et il me reste à placer les différents groupements donc vers le haut eh bien j'ai un groupement ici ch3 vers le bas ici à droite j'ai aussi un groupement ch 3 et on voit ici devant j'ai un hydrogène de la même façon ici je représente une carbone qui le carbone de le carbone de devant avec ses trois liaisons et je vais représenter l'ensemble des contenants qui sont portés par ce carbone de devant donc je commence vers le haut vers le haut ici j'ai un hydrogène vers l'avant ici en bas à droite j'ai un siège 3 est ici vers l'avant mais cette fois ci à gauche j'ai aussi un siège 3 donc voilà pour mes trois projections neeman de ces conformation et clique c'est donc on se rappelle qu'on les a obtenus par rotation de 120° les unes au tour des autres on va repérer ici les différents groupements est de voir comment ils ont pivoté donc je commence par ici le ch 3 ce siège 3 rouges a pivoté 220 degrés donc je le retrouve ici ensuite ce ch 3 en bleu a pivoté 220 degrés donc je le retrouve ici et enfin cet hydrogène ici en orange a pivoté 220 degrés donc je le retrouve devant ici de la même manière cet hydrogène pour en passer de 7 conformation est fixé à celle ci a pivoté 220 degrés donc je le retrouve devant en eau ensuite le ch 3 ici en rouge a pivoté 220 degrés donc je le retrouve à droite ici en bas et se ch 3 ici en bleu a pivoté 220 degrés donc je le retrouve ici à gauche donc la question qu'on se pose maintenant c'est parmi ces conformation équipe c'est là qu'elle est la moins stable c'est-à-dire celle qui correspond au maximum d'énergie donc dans les vidéos précédentes eh bien on a vu que quand on a d hydrogène qui éclipsent 10 ch 3 comme ici par exemple et ici on a une contribution à la contrainte de torsion qui est de 6 kg joue bach molle donc ici on a deux fois 6 kg joue par mol et on a vu ensuite que lorsque l'on à un ch 3 qui éclipse un siège 3 on a une contribution totale à l'énergie qui est de 11 kg joule par mol et que dans ces 11 kg joue par mol en a non seulement une contrainte de stores sion mais aussi les contributions de l'encombrement et eric donc ici on a 6 et 6 12 et 11 on a donc 23 kg joule par mol donc on peut regarder aussi cette première conformation éclaté parce qu'on va voir que c'est la même chose ici on a ch 3 et achetons à 6 kg joue par mol ici on ach troyat ge donc on a 6 kg jour par mol ici on ach 3i ch3 donc on a un skill au jules par molle donc pour cette première conformation on a la même énergiques pour la 3e 23 qu'ils jouent par molle donc maintenant dans la conformation ici éclipsé du milieu et bien on a siege iii qui éclipsent iasi 3 qui contribue à 11 kg joue par mois qu'on retrouve aussi ici et on a vu que la contribution ici d'un h qui éclipsent 1 h et cette fois-ci de 4 kg joue par molle donc en tout on a 11 et 11 22 et 4 si kilojoules par mol donc si on doit déterminer la conformation qui est la moins stable et bien c'est celle qui est donc d'énergie maximale c'est celle ci c'est la deuxième conformation et qui sait obtenu dans la petite vidéo est d'ailleurs en a bien montré dans cette petite vidéo que dans cette conformation et bien les groupements ici siege iii était vraiment très proches et donc cette conformation était d'autant plus déstabilisée par encombrement site eric voilà pourquoi c'est celle qui est lamentable