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Projections de Newman - Exercice II

Comment identifier la conformation la plus ou la moins stable en utilisant les projections de Newman.

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  • marcimus pink style l'avatar de l’utilisateur Student#41
    Pour les conformations, est-ce qu'on a le choix entre fixer le Carbon d'avant ou d'arrière? Par exemple vous avez choisi de fixer le Carbon d'arrière mais moi j'ai fixé le Carbon d'avant, est-il toujours correcte de faire ça?
    (1 vote)
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    • aqualine ultimate style l'avatar de l’utilisateur Ileana Swan
      Bonjour !
      Techniquement, ça ne change rien : à par exemple, on voit des conformations éclipsées.
      Pour la première, le groupe du bas est composé d'un méthyl et d'un éthyl. Peu importe le sens dans lequel on les regarde, seuls nous intéressent les groupes qu'ils forment, et ceux-ci ne changent pas selon qu'on adopte le point de vue du carbone 3 ou du 4.
      J'espère avoir répondu à ta question.
      (1 vote)
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Transcription de la vidéo

c'est parti pour un deuxième exercice sur les projections de newman donc ici on demande de regarder le composé suivante dans l'axé de la liaison c3 c4 puis de représenter la conformation la plus vitale c'est à dire celle d'énergie la plus basse donc la première chose à faire est bien c'est bien identifié les carbones 3 et 4 donc on va numéro télé carbone pour pouvoir repérer le 3 et le 4 donc voilà ici pour le carbone 1 2 3 4 5 et 6 donc il va falloir regarder dans laxe de cette liaison est donc je vais placer mon oeil ici pour regarder dans cet axe là dans cette direction dit en gardant une petite vidéo du modem moléculaire de ce composé pour pouvoir regarder toutes les confirmations mais comme et il est quand même assez intéressant de faire les projections de newman directement à partir d'une représentation comme ceci est bien on va d'abord faire la projection newman à partir de ceux-ci pourquoi faire la projection dumas n'avait il faut d'abord bien savoir tout ce qui est lié aux différents carbone 3 et 4 qu'on va représenter donc ici on a la carbon 3 qu'il y ait devant un ch 3 donc évidemment vu qu'il n'a que deux autres liaisons ici pour qu'il y ait en tout quatre liaisons et bien il ya un hydrogène qui doit partir vers l'arrière ici et qui est implicite mais qui était pas représenté donc on a un hydrogène ici qui partent vers l'arrière ensuite sur le carbone 4 et bien il a deux liaisons ici qui sont dans le plan de la feuille dans le plan de l'écriture donc il doit avoir deux autres hydrogène qui sont pas représentés un qui part vers l'avant ici est un qui part vers l'arrière on va faire la projection de newman donc on regarde dans l'axé c3 c4 donc le premier carbone que l'on voit c'est le carbone 3 ici qui en projection newman est représenté par un point et puis que voit-on ici vers la droite en bas le groupement méthyle ch3 vers la gauche en bas l'hydrogène est enfin qui monte ici on a le carbone quitté du carbone de la chaîne carbonée et le carbone 1 donc on a et h2 et un ch 3 ensuite le carbone 4 le carbone 4 derrière il est entièrement cachées par le carbon 3 et on sait qu'en représentation human on va le représenter par un cercle et sursee carbone 4 et bien vers la droite ici en haut on a un hydrogène vers l'arrière ici en eau donc vers la gauche on a un hydrogène et en bas ici on va voir le carbone 5 donc en ch 2 et jusqu'à 26 ans et h3 donc on a un ch 2 ch 3 comme c'est un petit peu rébarbatif décrire tous les cm2 et tous les ch 3 en fait on va utiliser une écriture un petit peu plus rapide pour faire cette projection de newman voilà donc on a le carbone de derrière avec ses trois liaisons et le carbone de devant avec ses trois liaisons aussi est ce qu'on va faire c'est que pour les groupements ici siège de ch 3 qui sont des groupements et il on va écrire at donc j'en ai un aussi en bas pour les groupements meetic ici je vais écrire m e et puis sinon je laisse mes six projets donc on va regarder cette petite vidéo qui va nous présenter les cons formations les plus stables donc on sait déjà que ce sont des camps formations qui sont éclatés parce qu'on a déjà vu ça dans les précédentes vidéos donc on va regarder que des conformations éclaté comme celle ci et puis ensuite on et terminera celle qui est la plus stable c'est-à-dire que celle qui est d'énergie la plus basse pour ce soit plus facile à voir en fait dans la vidéo ce qu'on a fait c'est que à la place de mettre tous les modèles moléculaire pour faire le groupement utile et bien on aura mis une boule rouge donc je repasse enregistrent de même ici en haut on aura pour les t-il une boule rouge et puis pour le méthyle on aura une boule bleue donc on va bien repéré donc les groupements et il en rouge et le groupe met-il en bleu dans la petite vidéo donc ici on a le carbone 1 puis le carbone 2 puis le carbone 3 on voit bien qu'il ya un groupe mais thil qui vient vers nous porter par le carbon 3 puis on a le carbone 4 et on va regarder la molécule dans max c3 c4 donc on va faire tourner l'ensemble du modèle moléculaire pour bien regarder dans laxe 6 3 6 4 et on voit qu'on a une conformation éclaté ici on a un groupement et qu'il vers la droite ici on a un groupe mmm et il est en bas ici on à l'autre groupement et y j'espère tu vois bien la conformation et satee les boules rouges je représente ici un groupement et y donc on a ici un groupement est il et puis ici aussi et le bleu représente ici le groupe met il s'est juste plus sain de travail sur modèle moléculaire comme ça pour avoir d'autres conformation éclaté on fait pivoter le carbone devant deux seront 1 degré en laissant le ciel de terrière fixe donc voilà la deuxième conformation éclaté et si on fait pivoter encore une fois de 120° on obtient la 3e conformation éclaté on a donc ici des images qui sont extraites de la vidéo et qui représente bien les différentes conformation éclaté de ce composé ici donc on reconnaît bien et puis on peut regarder un que ça correspond bien on voit bien ici on a le gros mon éthique on revoit là et on voit ici et bien les deux groupements est il ici qui sont rouges mais que l'on repère et le groupement de méthyle ici en bleu qui est ici et puis l'hydrogène et bien qu'il ait laissé en blanc donc on va laisser l'hydrogène en blanc pour passer de 7 conformation éclaté à la suivante et bien on a tout simplement fait pivoter le carbone de de vents de 120 degrés en laissant le carbone de derrière fixe et puis pour avoir celle ci on a encore fait tourner 220° le carbone de devant donc le carbone de derrière est lui resté fixe donc je vais leur présenter comme il est dans la première conformation donc le cercle avec ici les hydrogène et en bas le groupement est il et puis on va avoir les trois liaisons qui sont du carbone de devant en conformation a éclaté comme ça donc je vais faire un petit copier coller parce que dans la troisième conformation et bien c'est exactement la même chose le carbone de derrière est resté identique à lui-même et on aura des trois liaisons en conformation éclaté donc pour passer de 7 conformation éclaté à celle ci est bien on a fait pivoter de 120 degrés le groupement ici ici qui va se retrouver cette position là donc je vais avoir un groupement est il ici ensuite ce groupement m'utilise qui a pivoté 220° donc ils se retrouvent ici et enfin cet hydrogène a pivoté 220° donc ils se retrouvent en de la même façon pour passer de 7 conformation à celle ci c'est le carbone de devant qui a pivoté 222 lui donc cet hydrogène est ici en blanc va se retrouver cette position là donc je leur présente ensuite le groupement itil a pivoté il se retrouve à cet endroit et enfin le groupement me till qui est ici à gauche va se retrouver en je vois bien en fait que tout ceci correspond parfaitement aux petites images que j'avais dans la vidéo donc maintenant que j'allais 3 conformation qui s'y éclater la question de son qu'on se pose c'est de savoir quelle est la plus stable dans pour ça il faut regarder les interactions pour voir quelles sont celles qui correspondent au minimum d'énergie donc on va commencer par ici celle de droite et on s'aperçoit que l'on a ici une interaction gauche entre deux groupements et ils essaient groupe - est-il qu'ils sont assez volumineuse vont participer beaucoup à la déstabilisation de la conformation à cause de l'encombrement stérile ensuite ici on s'aperçoit que l'on à une interaction gauche entre deux groupements et y ait une interaction gauche ici entre eux un groupement méthyle un gros con et qui donc cette fois ci deux interactions gauche donc on est sûr que celle-ci 7 conformation a déjà une énergie plus élevé que la première donc c'est certainement pas celle ci qui rêvent de plus basse énergie pour cette première conformation ici on a un nouveau une seule interaction gauche qui cette fois ci est apte entre un groupement est il un groupement meti et comme le groupement de meetic un petit peu moins volumineux que les t-il l'interaction gauche ici ce apporte une contre une contribution en énergie un petit peu moins élevé que l'interaction gauche entre groupements itil qui sont tous les deux très volume et donc qui déstabilisent autant plus la molécule donc c'est pour ça que si on veut déterminer la plus stable et bien c'est donc celle ci dans un deuxième temps maintenant on demande de représenter la confirmation d'un monde stable donc c'est celle qui est d'énergie la plus élevée donc on sait que de toute manière pour avoir une conformation la moins stable possible on doit la choisir parmi les conformation éclipse donc ce qu'on va faire c'est qu'on va regarder une petite vidéo où on va présenter toutes les confirmations à clipser et puis à partir de celle-ci on déterminera quelle est la moins vite at-elle d'énergie la plus élevée c'est parti pour la petite vidéo ici on part de la conformation excepté et on fait tourner le carbone de de vente de 60 degrés pour obtenir une première conformation éclipsé ont fait tourner maintenant 220 degrés pour obtenir la deuxième conformation éclipsé et on peut voir que dans cette confirmation il perd deux groupements ethniques qui sont très proches l'un de l'autre et on fait tourner à tous à nouveau de 120 degrés pour avoir la troisième conformation éclipse est donc ici pour gagner du temps en fait on va directement à partir des images qui ont été tirées de la petite vidéo sur les différentes conformation éclipsé et puis on va tout de suite essayé de voir quelle est la plus stable en regardant simplement ces images et après on représentera la projection de newman donc on commence par celle de droit donc on voit ici que l'on à un groupement ici et ils qui éclipse un livre aux jeunes tandis qu'ici on a un groupement méthyle qui éclipse un hydrogène est ici à un hydrogène qui éclipse un groupement et y donc ici on a peu d'interactions entre groupements halki on n'a pas de père de groupements al kidd qui sont éclipsés donc on va pas avoir la plus grande déstabilisation ensuite ici on a une perte d'hydrogène qui est éclipsée ensuite on a un nez thil qui éclipse un hydrogène et puis ici on a un métier qui éclipse et avec un groupement et qui donc ici on a quand même une contrainte qui va être assez forte elle va avoir un encombrant dans ce territoire qui va participer à la déstabilisation de la molécule est donc déjà on sait que cette conformation ici à une énergie plus élevée que celle ci enfin on regarde la conformation ici éclipsé au centre et on voit que dans ce cas là eh bien ce sont deux groupements ici et qui s'éclipse l'un l'autre et ce sont ces groupements qui sont les plus volumineux donc on a deux groupements très volumineux qui s'éclipse on va en voir un encombrement stérile qui va tester lisez d'autant plus la molécule en tout cas encore plus que celle-ci donc la conformation la moins stable là où il ya le plus de déstabilisation reste celle ci on va directement faire sa projection de newman donc on repère le carbone devant ici par un point et on représente 7 la liaison donc ici vers la gauche le métier ici vers la droite l'hydrogène est ici vers le bas le groupement et y ensuite le carbone de derrière donc on le voit pas il est entièrement caché on le représente par un cercle et on va porter sur ce carbone de derrière tout ce qui lui est lié donc on voit ici du côté du groupe meetic on voit un hydrogène du côté du groupe est il ici en bas et bien on a aussi un groupe et il et puis du côté de l'hydrogène ici à droite on a aussi un hydrogène donc voilà la conformation ici la moins stable dû composer que tu dié et on voit bien que ici c'est parce qu'il y à deux groupements est il ici qui sont éclipsés un autre qu'on a une forte déstabilisation par encombrement et eric ce qui fait que cette confirmation équipe c est la moins stable