If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si vous avez un filtre web, veuillez vous assurer que les domaines *. kastatic.org et *. kasandbox.org sont autorisés.

Contenu principal

Cyclohexane disubstitué

Comment dessiner les conformations chaises d'un cyclohexane disubstitué.

Vous souhaitez rejoindre la discussion ?

  • blobby green style l'avatar de l’utilisateur Sarah
    Je pensais que cis c’etait Les meme direction et trans l’inverse. S’il vous plaît expliquer moi pourquoi le trans ici c’est (1a,2a), et (1e,2e)
    (1 vote)
    Default Khan Academy avatar l'avatar de l’utilisateur
Vous comprenez l'anglais ? Cliquez ici pour participer à d'autres discussions sur Khan Academy en anglais.

Transcription de la vidéo

ici on a deux composés qui correspond de tous les deux au 1 de diméthyle cyclo exane on a bien un cyclo exane qui est dit si petit tuer ou deux hydrogène seulement sur les carbone 1 et 2 ont été remplacés par juste des groupes métier mais c'est de composer ici ils diffèrent par l'agencement spatiale de ces deux substituts ans ce sont des stéréo isomères de configuration elles sont même dédia stéréo reason ici le composent et duos appel 6 parce que les deux substituts en méthyl ici ch3 pointe du même côté du plan moyen du cycle 6 en latin signifie tout simplement du même côté tandis qu ici le composé du bas et trans car les deux groupes est il que l'on voit ici et ici il y en a un avec un triangle plein dans qui pointe au dessus du plan moyen du cycle tandis que celui ci il est avec un triangle ici avec des petits pointillés donc il pointe en dessous du plan moyen 10 cycles donc en fait ces deux groupes mais thil pointe de part et d'autre du cycle l'un vers le haut l'un vers le bas donc c'est pour ça qu'ils s'appellent le composé de trans en atteint 30 signifie à travers alors dans un premier temps on va regarder dans une petite vidéo le stère aux maires de configuration 6 puis l'analyser en présentant ses de conformation chaises et puis ensuite on fera la même chose avec le stéréo isomères de configuration transe alors ici on a la conformation cherche du composé de 6 et sur le carbone 1 on a le métier en position axiale vers le haut et au dessus du plan moyen du fic on a aussi l'hydrogène en position équatoriale vers le bas en dessous du plan moyen du cycle il est en verre pour bien le repérer sur le carbone 2 le méthyle et équatoriales vers le haut et on à l'hydrogène qui est axial vers le bas il est aussi en vert pour mieux le voir on fait pivoter les carbone pour obtenir l'autre conformation chaise le carbone de gauche pivote vers le haut et celui de droite pivote vers le bas et en tournant un petit peu on voit bien la deuxième conformation chaise inverse de la précédente et en garde ce qui s'est passé pour les substituant maintenant sur le carbone 1 le méthyle et équatoriales toujours vers le haut au dessus du plan moyen du fis et l'hydrogène est axial toujours vers le bas en dessous du plan mondial et sur le carbone 2 le métier est axial vers le haut et l'hydrogène et équatoriales vers le bas à partir des deux images qui sont extraites de la vidéo qu'on vient de voir on va représenter les de conformation chaise du 6 1/2 diméthyle cyclo exane alors comme ici ce qui nous intéresse et surtout de placer les substituant et bien j'ai déjà représenté ici les deux conformation chaise avec leurs squelettes carbonées et je t'invite à revoir la vidéo sur la représentation chaise du situe à exane si le fait de représenter ça c'est pas très clair pour toi alors avant de placer les substituts enfin je vais m'intéresser aux liaisons donc sur le carbone un ici et sur le carbone 2 je vais avoir une position ici qui est axial vers le haut parce que le sommet ici point de vers le haut et je vais avoir une équatoriale vers le bas parallèle ollier ongles de la même façon ici je vais avoir une liaison qui est axial vers le bas parce que le sommet ici pointent vers le bas et puis je vais avoir une équatoriale ici vers le haut parallèle ici aux liaisons john donc si je regarde ici cette première conformation chaise sur le carbone un que je repère ici et ici j'ai vers le haut en position axiale un groupe est il donc j'écris ici ch 3 tandis que ici équatoriale vers le bas je l'hydrogène de la même façon sur le carbone 2 que je repère ici et ici j'ai le groupe mais thil qui est équatoriale ici vers le haut et l'hydrogène qui est axial vers le bas donc en fait si je repère mon carbone ici un aimant carbone ici deux qui sont mes deux carbone qui sont substitués j'ai l'habitude des données comme non à cette conformation chaise le carbone 1 avec le substituant métier qui en position axiale et ici le carbone 2 avec le substituant meti qui en position équatoriale donc j'ai le 1 à 2 e compose ici on sait que cette conformation chaise est en équilibre avec l'autre donc de la même manière je repère bien mon carbone un qui est ici en bas si je positionne avant de regarder les substituant les liaisons donc ici j'ai un sommet qui vers le bas donc j'ai une position axiale vers le bas et puis une équatoriale vers le haut parallèle aux liaisons bleus enfin ici jules carbone 2 avec une position axiale ici comme ceux ci vers le haut et une équatoriale vers le bas parallèle aux directions jaune comme si donc ici le carbone un que je repère aussi ici portant position équatoriale le groupement métier donc je l'écris et il porte en position axiale ici l'hydrogène le carbone 2 qui est ici que je repère ici aussi porte en position axiale le groupe ch 3 le groupe meetic que je mets ici est en position équatoriale l'hydre j'ai donc si j'utilise la même représentation ici la même nomenclature et bien je vais avoir mon carbone un ici mon carbone de ici et je vais avoir donc le composent et un avec le groupement ici mais thil qui est équatoriale et puis le carbone deux ici avec le groupement est il qu'ils aient axial donc j'ai le 1e 2 a donc ce qu'on voit c'est lors de la version de conformation shell shell et bien en fait les position axiale et équatoriales des substituts ans sont modifiées par contre ce que l'on voit bien aussi c'est que même si ça a été modifiée les position axiale équatoriale on a toujours le composent et 6 6 6 le groupe sillage trois points devient vers le haut et ici le groupe ch 3 points de biens vers le haut de la même façon ici le groupe ici sciages 3.2 vers le haut et le groupe ch 3 pointe vers le haut donc en fait la configuration 6 n'a pas été modifiée par l'inversion de conformation chaise chaise c'est simplement la position axiale équatoriale de chacun des substituts qui a été notifié on peut aussi se poser la question de savoir parmi ces deux confirmations chaise laquelle est la plus stable et bien en fait qu'on voit c'est que dans chacun des composés on a un groupe est il qu'ils aient équatoriale est un groupe meetic qui axial donc un groupe méthyle équatoriale est un groupe mais thil qui axial donc en fait d'un point de vue énergétique ces deux molécules sont complètement équivalente n'y a pas de différence elles sont aussi stables 8 que l'autre maintenant on va s'intéresser à l'autre configuration du 1-2 dimiti cyclo exane le composent et trans donc ici on a une conformation chef du trans 1-2 diméthyle cyclo exane et on peut voir sur le carbone le groupe vit-il en position axiale vers le haut et l'hydrogène en position équatoriale vers le bas sur le carbone de l'hydrogène est en position équatoriale vers le haut et le métier en position axiale vers le bas lorsqu'on fait la version de conformation chaise le carbone de gauche pivote vers le haut tandis que celui droit pivote vers le bas et en tourner un petit peu le modèle pour bien voir cette deuxième conformation chaise regarde alors ce que cette inversion implique pour les substituant sur le carbone en maintenant le méthyle et équatoriales toujours vers le haut et l'hydrogène et axial toujours vers le bas et sur le carbone 2 le méthyle et équatoriales toujours vers le bas et l'hydrogène et axial toujours vers le haut maintenant on va représenter à l'aide de ces deux images extraites de la vidéo les deux conformation chose du stéréo isomères de configuration 30 comme précédemment comme ce qui nous intéresse c'est la position des substituts ans en fait j'ai déjà représenté le squelette carbonées du cycle pour chaque conformation et je vais d'abord regarder comment on place les liaisons axial et croteau rial donc ici j'ai mon carbone qui va être le carbone un qui va avoir une liaison axial ici vers le haut dans le second du sommet et puis je vais avoir une position équatoriale vers le bas parallèle aux liaisons bleus ici pour le carbone ici qu'est le carbone 2 qui pointent vers le bas la position axiale va être vers le bas tandis que la position est pas taurian va être vers le haut parallèle ici au liés aux enjeux donc je repère le carbone numéro un qui est ici et ici et ce carbone numéro 1 à en position ici axial vers le haut le groupe méthyle ch 3 est en position équatoriennes vers le bas l'hydrogène ensuite le carbone 2 qui est ici et ici à en position axiale vers le bas le groupe meetic ch 3 est en position équatoriale ici vers le haut l'hydrogène donc si de nouveaux j'appelle ici mon carbone 1 est ici mon carbone 2 et je précise la position de mes substituts ont j'ai ici sur le carbone 1 un axial et sur le carbone 2-1 axial aussi et je vois bien que les deux ch trois pointes de façon opposée par rapport au plan moyen du cycle donc on a bien ici le composent et qui est trans alors je m'intéressais maintenant à la deuxième conformation chaise qu'ont obtenues par inversion de conformation de la précédente et 7 e conformation sont bien ton équilibre l'une par rapport à l'autre donc d'abord je regarde la position des liaisons donc sur le carbone un kit si le sommet pointent vers le bas donc j'ai une axial qui est vers le bas et puis gène équatoriale vers le haut parallèle aux liaisons bleu tandis qu'ici j'ai une position qui est axial ici vers le haut avec ensuite une équatoriale qui est vers le bas parallèle aux liaisons jaune comme ceci donc je repère ici le carbone un qui est aussi ici et sur ce carbone 1 j'ai en position ici équatoriale vers le haut le groupement mythe il est en position axiale ici vers le bas l'hydrogène sur le carbone 2 qui est en haut ici et ici j'ai en position axiale vers le haut l'hydrogène est en position équatoriale vers le bas le groupement meti donc si comme précédemment ici j'appelle mon carbone un ici j'appelle narbonne 2 je donne la position des substituts angers ici sur le carbone 1-1 équatoriale et sur le carbone de 1 d'equatoria donc on voit que lors de l'inversion de conformation chaise chaise j'ai inversé la position des substituts ans mais j'ai de toute manière le composent et trans on voit bien sur cette deuxième conformation ici le siège 3.2 vers le bas tandis qu'ici il pointe vers le haut donc il pointe bien des deux côtés opposés du si donc là je le compose et arrange et là j'ai composé trans donc l'inversion de conformation chaise comme tout à l'heure changer la position de substitution mais absolument pas la configuration du composé donc si on compare maintenant la stabilité de ces deux confirmations ici à gauche on voit que le groupe mais thil qui est ici axial vers le haut est en interaction 1 3-10 axial avec les deux hydrogène qui sont donc ici on a une première interaction dit axial 1 3 de la même façon ici ce groupement est il qu'ils aient vers le bas va être en interaction 1 3-10 axial avec les deux hydrogène qui sont placés ici donc ici on a deux contributions à l'interaction 1 3-10 axial alors que ici pour cette conformation et bien les groupes ch3 ici et équatoriales et celui ci aussi et on sait que quand on a des substituts ans qui en seconde position équatoriale et bien en fait on a une plus grande stabilité parce qu'il n'ya pas de déstabilisation par interaction à 3,10 axial par gêne site eric donc la conformation ici la plus stable ça va être celle ci est de manière générale on retiendra qu'à partir du moment où les substituts sont en position équatoriale eh bien on a les conformation les puces table pour finir on va s'entraîner avec l'exercice suivant on me demande de représenter la conformation la plus stable du trans un ter butyle 3 medici qu exane donc on a bien ainsi que exane qui dissipe situé parce que sur le carbone 1 il va porter un ter utile alors que sur le carbone 3 il va porter un mythe il est en plus le nom précis ce qu'on a à faire à la configuration ici transe donc comme je sais que la confirmation l'appui stable et bien c'est une conformation chaises bien je représente d'abord squelette carbonées de la conformation chef qui est ici ensuite je repère mais carbone 1 i 3 donc je met ici le carbone un don qui s'y joue à voir le carbone 2 et ici je vais avoir le carbone 3 je vais positionner ensuite les liaisons sur le carbone 1 je vais avoir une axial vers le haut et une équatoriale ici vers le bas sur le carbone de celle inverse une axial vers le bas une équatoriale vers le haut et enfin sur le carbone 3 qui nous intéresse je vais avoir une axial vers le haut et une équatoriale vers le bas qui doit être parallèle ici aux liaisons aux donc comme ceci et je m'intéresse à ce qui va se passer sur le carbone 1 et sur le carbone 3 d'après ce qu'on a vu précédemment il va falloir mettre un d'un substitut en opposition équatoriale pour avoir une confirmation qui est la plus stable donc ici comment choisir est ce que c'est le ter duty ou est ce que c'est le métier que je vais mettre en position équatoriale et ben je vais choisir tout simplement le plus gros parce que si le plus gros est en position axiale et bien j'aurai une très grosse déstabilisation par john terry donc je vais mettre le plus gros en position ici équatoriale est le plus gros c'est le terme beatty donc c'est sur le carbone 1 je vais mettre le tercio utile comme ceux ci en position équatoriale est donc ici j'ai d'hydrogène ensuite sur le carbone de j'ai rien du tout et je passe au carbone 3 et sur le carbone 3 juin m le groupe métier non qu'il peut être soit axial soit équatoriale mais je sais que j'ai à faire à la position transe donc il doit être de l'autre côté du plan par rapport ici à ce premier substitut ans donc si il est de l'autre côté du plan vu que ici se substituant pointent vers le bas j'ai pas le choix ce groupe meetic sur le carbone trois doigts pointés vers le haut et donc doit être en position ici axial et donc je l'hydrogène qui était donc en fait la conformation ici la plus stable ça va être celle qui correspond aux seins équatoriale 3 axial alors très souvent en fait pour représenter ces composés eh bien on représente que les liaisons qui portait substituant donc je vais effacer ici celle qui concerne pas les substituant et on a là la représentation habituelle qu'on donne pour la conformation et la plus stable du trans inter survie tier iii mytischi khl exane