If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si vous avez un filtre web, veuillez vous assurer que les domaines *. kastatic.org et *. kasandbox.org sont autorisés.

Contenu principal

Cyclohexane monosubstitué

Comment dessiner et analyser les deux conformations chaises d'un cyclohexane monosubstitué.

Vous souhaitez rejoindre la discussion ?

Pas encore de posts.
Vous comprenez l'anglais ? Cliquez ici pour participer à d'autres discussions sur Khan Academy en anglais.

Transcription de la vidéo

ici on a une conformation de chaises du mythique cyclo exane et là on a le carbone un qui porte en position axiale le compte n'est t-il vers le haut et on a aussi un hydrogène qui en verre mais c'est juste pour le distinguer des autres hydrogène et cet hydrogène est en position équatoriale vers le bas cette confirmation est en équilibre avec une autre et on peut l'obtenir en faisant pivoter de modèles comme ceux ci il ya le carbone de gauche qui va pivoter vers le haut et celui de droite qui va pivoter vers le bas on dit qu'il ya une inversion de conformation de chaises chaises on peut voir l'autre conformation de chaises en faisant pivoter un petit peu ici maintenant si on regarde le carbone 1 on voit qu'il ya une différence le groupe est il ici sur le carbone 1 le groupe hn est il est ici équatoriale il est toujours vers le haut mais il est en position équatoriale n'est pas si tu axial à équatoriale lors de la version est pour l'hydrogène c'est pareil il est toujours vers le bas mais maintenant il est axial il est passé d' équatoriale à axial lors de l'inversion donc maintenant qu'on a vu la petite vidéo qui présente les inversions de conformation suez suez on va essayer de représenter les deux conformation du mythique cyclo exams donc elle se représenter ici on a ici de photos qui sont extraites de la vidéo et il y à équilibre en fait entre une confirmation chaises et l'autre on a vraiment un équilibre ici donc dans un premier temps on va juste essayer de représenter ces de conformation en appliquant les règles quand on a vu dans la vidéo précédente donc je commence sur celle ci donc je place d'abord mes deux segments un petit peu décalé l'un par rapport à l'autre et de même longueur ensuite je place ma ligne ici en pointillés qui passe par le point le plus élevé et ma ligne en pointillés qui passe par le point le plus bas ensuite je trace un segment qui rejoint le point le plus élevé vers la ligne pointillée du bas est le point le plus bas parallèlement vers la ligne pointillée duo et puis je ferme le cycle ici avec deux segments parallèle ensuite je place mes liaison axial équatoriale donc j'ai un sommet vers le haut et donc pour tous les sommets qui sont vers le haut je place ma position axiale vers le haut et puis plus tôt les sommets qui sont vers le bas je place ma peau axial vers le bas ensuite je place mes liaison équatoriale je fais attention à l'émettre parallèlement à une paire de liaison du cycle donc ici j'ai du bleu du rouge donc la position équatoriale sera en vert et donc pas ready si elle sera en vert elle sera par la dc ensuite pour celle-ci ici j'ai du bleu du vert donc ma liaison équatoriale sera parallèle opposition rouge de même ici et enfin sur ceci pour les positions équatoriale ici j'ai du vert et du rouge donc ma position équatoriale sera en bleu de même avant de positionner les groupes qui sont portés par ses positions accès à l'exploiter rial et bien je vais représenter l'autre conformation chaise ici donc de la même façon et si je place mes deux segments parallèle un petit peu décalé comme ceux ci la ligne en pointillés qui passeront en eau la ligne en pointillés qui passe en bas ensuite je représente un segment ici qui par diot et qui rejoint la ligne pointillée du bas et l'autre parallèlement qui part du bas et qui rejoint la ligne pointillée duo et enfin en bleu je ferme le cycle ensuite je m'occupe de placer les liaisons axial donc les sommets vers le bas et les sommets vers le haut enfin je m'occupe des équatoriale donc ici j'ai du rouge et du bleu donc je vais avoir une position équatoriale envers pareil ici en verre ensuite ici j'ai du bleu et du vert donc je place les positions équatoriale en rouge et enfin ici j'ai du rouge et du vert donc je place mes positions équatoriale en bleu donc voilà pour les deux conformation ici chaise qui sont donc inversés l'une par rapport à l'autre donc je vais m'intéresser maintenant à placer les substituts ont donc en rose ici je repère le carbone numéro un et je vois que en position axiale il a ici un groupe nutile 1 ch 3 ensuite vers le bas ici en équatoriale il à l'hydrogène qui est en verre donc je plains sissili droit jeunes en verre et puis je l'entourent pour bien voir la différence alors je pourrai positionner toutes les autres groupes qui sont faites que d hydrogène mais c'est pas ce qui m'intéresse ici donc je vais passer directement à l'autre conformation chaise je repère le carbone numéro un ici donc j'ai ce carbone numéro un et je vois que ici en position équatoriale on a le groupe ch 3 ici donc je positionne ici mon groupe siege iii et je vois ici en bas l'hydrogène ici qui est axial vers le bas donc je plaçais titre aux jeunes et de la même façon je l'entourent pour bien le distinguer on remarque que lors de l'inversion ici de conformation chaise chaises et bien en fait la position axiale eaux équatoriales des substituts ans est inversé le groupe ne met-il ici qui était axial est devenu équatoriale et le groupement ici l'hydrogène en fait qu'ils étaient ici équatoriale est devenu axial et on remarque aussi que ce qui ne change pas c'est que ils sont toujours vers le haut ou vers le bas ici on avait un axial vers le haut on a un équatoriale vers le haut ici on avait un nid coiteux rial vers le bas et là on a un axial vers le bas donc voilà pour les règles un d'inversion de conformation de chef alors maintenant quand on a représenté ça on peut se demander laquelle de ces deux confirmations et la plus stable donc sur cette conformation ici de gauche on s'aperçoit que ce groupement est il ici il est très très proche de ses hydrogène de cet hydrogène là et de cet hydrogène et donc on va avoir une forte interaction ici on doit avoir un encombrement c'est eric une gêne ce tehrik assez importante parce que même si on fait pivoter tout ceci liens et bien on voit que c'est hydrogène de ce groupe en litige sont très proches de ceux là donc là on a une bonne série qui va en fait déstabiliser cette conformation alors que si on regarde cette conformation là et bien en fait le groupement meetic ici avec ces hydrogène et bien il est à l'extérieur ici on a plus d'interactions avec d hydrogène qui son action ici on a juste un hydrogène qui en interaction axial avec ses deux hydrogène ici donc en fait cette conformation ici et bien elle va être beaucoup plus stable que celle ci à cause de la présence ici de la gêne et eric est en réalité en fait sur cet équilibre eh bien on a ici 95% des conformations sous cette forme là avec le groupement met-il en position équatoriale et si on n'a que 5 % des conformations qui sont avec leur promettent ils en position axiale alors on revient un tout petit peu suivre cette interaction cette gen strict en fait elle porte un nom particulier donc là on a le carbone qui est le carbone un là on a une carbone de et là on a le carbone 3 donc si on regarde par rapport à ce carbone un qui porte le contenant est il ici qu'irresponsable ici de la jeune star y est bien ici on pourrait dire qu'on a un deux primés à trois prix donc ici on a le droit prime et on dit alors que quand on a une interaction une gemme strict comme ceci avec les hydrogène actions qui sont en position 3 et 3 prix on a une interaction 1 3-10 axial et c'est cette interaction 1 3-10 axial et à leur attention il faut bien voir que l'ia 2 hydrogène actions qui sont concernés par cette interaction qui déstabilisent 7 conformation à cause de l'encombrement site eric est en fait plus le groupe ici tu vas être gros est important plus cette interaction directe sial 1 3 va être importante et déstabiliser davantage la molécule qu'on peut le voir dans l'exemple suivant donc ici à la place du groupement meeting on a choisi de placer un énorme manque lié le groupement tertio butyl et donc de la même façon ici on a d hydrogène qui sont axiaux et on va avoir maintenant une interaction 1 3-10 axial qui va être très très forte entre ces hydrogène et cet énorme groupement terre sur dutil donc l'a7 conformation va être extrêmement déstabiliser à cause de l'encombrement stérile à cause de la jeune sérique qui n'est pas du tout présente ici parce que ce groupement licite air sur but il il est en position dans cette fois-ci équatoriale et il est quelque part à l'extérieur dit il y a plus d'interactions dit axial avec les hydrogène axiaux ici donc en fait pour cette molécule si on regarde les pourcentages ici de conformation et bien on aura 99 99% des molécules qui seront dans cette conformation alors qu'on n'aura plus que 0 01 % des molécules qui seront dans cette conformation celle ci est vraiment très très déstabilisés à cause de la très forte interaction 1 3-10 axialys