Stabilité des cycloalcanes

alors dans cette vidéo on va s'intéresser à la stabilité des cyclos afghane donc l'enjeu présente ici bien les quatre premiers cycles hurricanes qui sont cyclo propre à la cyclo butane le cyclo pantani cyclo exact est une des premières théories qui est la théorie de bayer impliquait que tous les cyclos ali khan était plan donc le cycle au propane était un triangle le cyclo butane un carré le cyclo pentane un pentagone et le filtre exhale un hexagone parfaitement plan dans cette théorie donc dans cette théorie en analysant ses formes on a introduit nouvelle grandeur qui est la tension d'angle qui est l'écart à 109 5 degrés de langue formé par deux liaisons consécutif du squelette d'un cycle oil can ici je donne la définition en fait de la tension dans simplement pour les cyclos à cannes parce que c'est cela qu'on considère les bons attention donc de l'église pour toutes les sortes de sites alors pourquoi cet oncle 209 5 degrés est bien parce que c'est l'angle entre les liaisons d'un carbone hybride est en sp3 qui possède quatre liaisons ce qui est le cas en fait pour tout les carbone qui sont somme est ici qu on sait que tous les carbones quelles que soient les cycles sont liées à quatre éléments différents donc on a à chaque fois deux qu'ils ont représenté sur le cycle puis 2 hydrogène qui sont pas représentés donc normalement d'avoir des carbones hybride et en sp3 et on s'est alors que l'angle idéal entre les liaisons et 205 degrés mais là on fait comme on impose une géométrie plane et bien en fait ont contraint l'angle entre ses liaisons à être autre que 109 5 degrés par exemple ici pour le cyclo propane l'angle dans ce triangle va être de 60 degrés pour le cyclo butane langues cette fois-ci de 90 degrés pour le cyclo pentane il est 200 8 degrés est pour le cyclo exor ni les 220 degrés donc il ya bien un écart à cet angle idéal de 109 5 degrés donc ça veut dire que pour faire ses formes plane et en fait sa molécule a dû est contrainte n'a dû forcer les liaisons à ce faire et donc du coup on introduit notre grandeur qui l'a contrainte d'angle c'est l'énergie associés donc à cette tension d'angle ou si simplement l'énergie nécessaire pour déformer l'angle de liaisons normales du carbone tetra hydrique ici on voit que la tension d'anglais de 49,5 de créer ici si on fait le calcul on a tout simplement 19,5 degrés ici on a une tension donc de 1 5° et puis ici on à -10 5 degrés ce qui est intéressant en fait c'est la valeur absolue de la tension damblain donc ici je mets moins 10 points 5 passes que je définis la tension monte par rapport à l'écart à 5 2 puis 5 degrés mais bon ce qui est intéressant c'est la valeur absolue donc c'est les 10,5 degrés donc on voit en fait que quand on passe d'ici à ici l'attention d'angle diminue donc on peut supposer que la contrainte donc l'énergie qui associé à cette mention dans celui-ci va diminuer aussi donc là on va avoir une énergie qui est d'autant moins importante tandis que ici on va voir une contrainte banque qui va être plus importante et donc avec cette théorie qu'elle est de tous ces cyclos alcanes le plus stable et bien c'est le cyclo pantani parce que si on lui est imposé conformation plein et bien l'angle en fait entre ces des liaisons basse est celui qui se rapproche le plus du centre de 5° imposées par ces carbone qui sont étreints hydrique donc voilà ce qu'impose la théorie dans un premier temps donc on a vu que pour étudier la stabilité des alcanes qu'il était assez intéressant de regarder la chaleur de combustion avant de continuer je t'invite fortement à aller revoir cette vidéo sur la chaleur de combustion des alcanes pour pouvoir bien suivre tout ce qui va venir donc ici on a la chaleur de combustion des cyclos alcanes donc on rappelle que la chaleur de combustion et bien c'est simplement l'opposé de l'empt alpi de la réaction de combustion du cycle why can dans le dioxygène donc si on regarde simplement les valeurs ici de la chaleur de combustion et bien on va pour les cyclos propane on à 2091 kg joue par mol pour le cyclo butane de 1721 et en fait ça augmente et puis on avait vu que c'est normal que ça augmente parce que quand on parle du cycle au propane au cycle brutal on augmente le nombre de carbone donc c'est normal d'augmenter la chaleur de concussion ça va libérer plus d'énergie parce qu'il ya plus du carbone mais on a vu aussi que ce qui était intéressant c'était regardez qu'est ce qui se passe par rapport au nombre groupe ch 2 pour pouvoir comparer les stabilité donc on avait vu entre autres que pour un altan linéaire chaque groupe ch 2 avait une contribution l'énergie étaient proches de 654 kilojoules par molle comme les cyclos elkann est bien son touch de la forme ch 2 n 1 on pourrait supposer que pour avoir l'énergie de combustion il suffirait de multiplier l x 6 154 kg joue par mol et puis si tu fais ça ici là tu verras bien qu'on retrouve absolument pas ces valeurs là donc ça veut bien dire que eh bien en fait on a une contribution énergie supplémentaire du fait qu'on a le site pour pouvoir avoir une idée de cette différence d'énergie et bien en fait on va regarder pour chacun des sites like any si la chaleur de combustion par rapport au nombre de groupes de ch de contenus dans le site nous pour le cyclo propal où il y a trois groupes sèche 2 et bien en fait on va avoir 6 ans 97 kg joue par mol par groupe ch de la même manière le site l'hôpital qui a quatre cette fois ci groupe siège 2 on va voir 680 kg joue par mol partage de pour le cyclo catane n'a 658 et enfin pour le cyclo exane 653 alors avant de continuer pour regarder quelle est la stabilité comparer tous ici qu on va faire un petit diagramme je place un axe d'énergie en passant ici eux et je place ici un groupe ch 2 sens tension typiquement dans un alcanes linéaire et qui va donner par combustion co2 plus h2o eh bien il va libérer toute cette énergie ça c'est l'énergie libérée par la combustion d'un groupe ch 2 sens tensions dans un alcalines et r et on sait que cette valeur là elle vaut 654 et qu'est ce qu'on voit ici en fait c'est que globalement cette ici chaleur de combustion par groupe deux sièges 2 pour les groupes ch2 des cycles ici pour un cyclo propre article au butane aussi clampins talent elle est plus élevée non qu elle va être par exemple ici donc ch de cette fois ci sous la contrainte dans un cycle est dans un cycle tendu donc il est sous tension cette fois ci donc ici énergie plus élevés pour les cyclos pintal pour le cycle butane et pour le cyclo propane et on sait que si ici l'énergie libérée plus élevé pour un même état final de produits sans co2 et h2o l'état d'énergie initial est plus élevé et on sait que si l'énergie plus élevés le composent et qu'on le regarde ici est moins stable ici on peut comparer un groupe ch 2 qui est sans tension dans un autre cabinet air avec un groupe c'est à ce jeu qui est dans un cycle tendu et on voit ici qu'il est moins stable à une exception près c'est que ici on s'aperçoit que cette valeur ici de 653 qui le joue par mois elle est à peu près égale à celle qui correspond au ch de dans un altan linéaire donc ça veut dire qu'en fait un groupe ch deux engagés dans une molécule de cycle mais xam ne subit pas de contrainte supplémentaire du fait qu'il soit dans le site par rapport à un cabinet r alors que le cyclo pentane en subit ainsi le cycle au butane et le cyclo propane parce que ici plus on remonte ici dans cette colonne donc moi on a deux groupes ch 2 dans le cycle plus l'écart entre la chaleur de combustion du siège de dents à deux canonnières et la chaleur de combustion du groupe ch deux engagés dans le cycle plus cet écart est important donc ça qu'est ce que ça signifie eh bah ça signifie que parmi tous ceux là le composent et plus stable et bien ce sera celui ci ce sera le cyclo exane est donc là on est en contradiction avec la théorie précédentes on avait vu que c'était le cyclo pentane qui était le plus stable donc la seule solution en fait pour être en accord ses théories et bah c'est que tout simplement les cyclos alcanes ne sont pas plans n'ont pas une géométrie plane donc autrement dit on le fait qu'on retrouve ici cette même valeur que pour les afghanes qui souligne air et bien ça veut dire que tous les carbones engagé dans lé sommet du cycle 1 peuvent avoir une géométrie tetra hydrique qui respecte l'angle de 109 5 degrés pour bien voir quelle est la géométrie adoptée par les cyclos al kanepi pour voir toutes ces contraintes on va regarder une petite vidéo avec les modèles moléculaire donc ici on a un modèle moléculaire du cycle au propane et en le faisant pivoter on peut voir que les trois carbone sont dans le même plan c'est bien une molécule plane on peut aussi voir que les liaisons sont tordus l'attention dont clés tels que les orbitale ne se retrouvent pas bien et s'implique que ces liaisons sont tout à fait hors du voit bien le même que le plastique du modèle modique eu l'air est tordu qu'on a dû forcer pour construire cette molécule ils viennent compte notre contribution à la déstabilisation énergétique du cyclo propal qu'on voit bien en regardant selon l'acte de la liaison carbone carbone on voit qu'il est à j 6 ont totalement éclipsé et donc on a une contrainte de torsion qui est importante parce que le titre le propane bloqué dans cette conformation équipe c'est donc toutes ces contraintes d'angle de torsion conformation équipe c augmentent d'autant plus l'instabilité du cycle au propane et donc c'est un corps posée qui est très réactif en particulier dans des réactions qui implique l'ouverture du site d'ailleurs on voit maintenant lorsqu'on ouvre le cycle on voit toutes les contraintes qui cyber et les liaisons deviennent bien droite maintenant ici on a le cyclo butane on voit un peu l'attention d'anglais sur les liaisons entre les carbone qui sont un peu forcé et tordu mais pas autant qu'avec le cycle au propane en faisant pivoter la molécule on peut voir la contrainte de torsion avec la conformation équipe c d hydrogène pour diminuer cette contrainte en fait le cyclo butane adopte une conformation non planes qu'on appelle conformation plissées et en faisant un peu tourné modèle pour regarder dans l'acte de la liaison carbone carbone on voit que les hydrogène ne sont plus éclipsé donc il y à une diminution de la contrainte de torsion pour le cyclo pentane maintenant on a beaucoup moins de tension d'angle que pour le cyclo propane heidsieck l'hôpital mais en faisant pivoter le modèle pour regarder dans l'acte de liaison carbone carbone on voit que la conformation plane du cycle en totalité stabilisé par la contrainte de torsion avec les hydrogène qui sont tous ses clips c est en fait pour diminuer cette contrainte de torsion le cyclo pentane adopte une autre conformation en remet entend par exemple ce carbone vers le haut en dehors du plan on voit que l'iccat carbone ils sont dans le même plan avec le 5ème carbone et vers le holà en élite 2 premiers carbone de devanlay de carbone de derrière dans le même plan par contre l'autre carbone et vers le haut comme ça ressemble un petit peu une enveloppe et on appelle ça la conformation enveloppe finalement on va mettre en pratique tout ce qu'on vient de voir sur la stabilité dit cycle d'alcan dans un petit exercice donc ici on allait-il cyclo propane et le métier cyclo butane est ici clos propre années met-il cyclo butane qui sont deux isomères de constitution les formules brut des deux composés que l'on a ici sont les mêmes et sont ces 5 h 10 et donc on a deux questions lequel est plus stable et lequel à la chaleur de conduite ion la plus élevée donc ici on doit comparer un site lettre à carbonne avec un cycle à 4 carbone et on sait que le cycle au propane et le moins stable des deux parce qu'il ya beaucoup de contraintes d'angle avec ses angles de 60 degrés qui est imposé par le site ya trois carbone et puis qu'il ya des fortes contraintes de torsion aussi parce que cette conformation ici plane du cycle au propane impose d hydrogène ici éclipsé et on sait que ces contraintes ici globalement pour ce cycle sont beaucoup plus forte que pour celui ci donc quel est le plus stable et bien fait ce sera le méthyle cyclo butane et ayant répondu à cette question on a immédiatement répondu à la question suivante parce que on sait que le composent et qui est le plus stable lorsqu'on a deux isomères on compare ici deuxième 2 isomères avec le même nombre de carbone et bien le composent et qui est le plus stable à la chaleur de combustion la plus faible et si tu veux t'en convaincre tu va revoir la petite vidéo sur la chaleur de combustion des alcanes donc celui qui a la chaleur de combustion la plus faible et le medef cyclo butane donc celui qui a la chaleur de combustion la plus élevée et les tricycles au propane