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Hydrolyse des amides en milieu acide ou basique

Mécanismes de l'hydrolyse des amides en milieu acide et en milieu basique. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

dans une précédente vidéo on a vu qu'en général les amis de sont assez peu réactif et ça c'est à cause de l'effet plus m du double non lieu en azote qui participent à la stabilisation parmi eux mairie de l'ensemble de la molécule d'amis et pourtant on peut tout de même enfer l'hydrolyse pour retrouver l'acide carbonique dont la mine dérive en utilisant des conditions expérimentales assez dure comme un acide fort concentré ou une base forte concentrés dans les deux cas et il faudrait chauffer le meilleur actionnelle pendant plusieurs heures pour que cette hydrolyse se fasse donc ici on va présenter d'abord l'hydrolyse au milieu à 6 on reconnaît ici l'ami de et leur ont pris si cette liaison pour former la citière bauxite dont l'ami de dérives et on voit qu'un produit lyon à millénium nhk est plus et pour ça on se met en milieu acide ici avec lyon et grenoble iii ou plus et puis en présence de chaleur donc par exemple on peut utiliser l'acide sulfurique concentré à 70% et puis si on chauffer pendant trois heures à 100° on a un rendement d'environ 70% en acide donc on voit bien qu'il faut quand même des conditions expérimentales assez durs pour avoir un bon rendement alors on va regarder le mécanisme la première étape ça va être une proto nation de la fonction carbone il ici de la mite donc gh3 plus dans le milieu réactionnel et avant de continuer eh bien on peut juste se rappeler que dans le cas de la mid ce n'est pas la zot ici avec son doublé nos lions qui est prôné en présence dois je trouve plus comme ceux ci c'est toujours l'oxygène du carbone il parce qu'en fait le doublé non ayant ici qu'on pourrait mettre sur résonne et bien il n'est pas disponible pour être pro tenez parce qu'il participe à la stabilisation de l'ensemble de cette partie de l'amérique hulpe armés auraient mairie donc le double non ayant ici de l'oxygène va aller attaquer l'hydrogène de lyon hydrolien permettant à ces électrons de se rabattre ici sur l'oxygène dans cette première étape on obtient donc la cie carboxyliques kipruto nez avec l'oxygène ici qui porte un hydrogène et donc qui porte une charge plus et puis si le carbone fonctionnel qui garde son sang groupe nh2 est donc ici de lyon i dhr omnium la molécule d'eau donc on suit bien les électrons pour voir ce qui se passe ce doublé is in orient a formé avec l'hydrogène une liaison et se double ici de liaison est venu se rabattre sur l'oxygène de h2o pour former un double non alors l'intérêt de cette première étape on a vu déjà donc beaucoup de vidéos c'est que la prod aux nations de l'oxygène de la fonction carbone il augmente le caractère électro fils du carbone fonctionnel en effet on pourrait écrire une forme mais au maire en faisant partir ici le doublet d'électrons pilote double liaison sur l'oxygène ce qui transfèrerait en fait la charge plus qu'il ya ici sur oxygen sur le carbone que le carbone portrait se charge plus et donc on voit en fait bien que ce carbone ici et électro fil avec un caractère électro fils qui est augmentée par proto nation donc comme il est bien électro fils pourrait savoir une attaque nucléaire fil ténu clio fils qui est présent incident milieu et bien ch2o c'est la molécule tôt donc dans la deuxième étape la molécule d'eau ici va aller attaquer ce carbone qui est électro fil permettant ici l'ouverture de la double liaison avec ce doublé d'électrons qui va se rabattre sur l'oxygène donc on obtient ici le carbone fonctionnel qui va porter un groupement ouachin vers l'euro ici issu de la tacc de h2o et bien on va voir ici l'oxygène avec un doublé nous liant deux hydrogène et une charge plus et enfin d'un toujours la nage de qui n'a pas été modifié donc on suit bien les électrons se doublaient d'électro ici se retrouve à former le lit les entre le cameroun et oxygène et se doubler ici d'électrons puis va se retrouver en oubliant sur l'oxygène qui est ici vers le haut l'étape suivante c'est une étape de des proto nation pour pouvoir à a fait ici un hydrogène donc on a besoin d'une base et la base ici qui va pouvoir agir dans le milieu et bien si h2o donc je réécris si la molécule d'eau et on va voir attaque ici d'un double n en liant de l'oxygène sur cet hydrogène ici de manière à ce qu se doublaient ci sera pas entièrement sur l'oxygène pour former un doublé lorient on peut noter ici que dans cette première étape est bien h2o aura fonctionné comme nous nucléo fils alors que ici dans cette étape h2o fonctionne comme base pour aller arracher 1 h et des pros tonné l'intermédiaire réactionnelle donc finalement qu'est ce qu'on obtient donc ici le carbone fonctionnel qui est entourée du radical aer d'un groupement au h2m h 2 et puis ici maintenant d'un autre regroupement au h et on aura formé évidemment lyon h 3o plus issus de l'eau qui a été pro tonné on suit bien les électrons se doublaient non lien ici à former liaison entre h&o dans lyon me drones y sommes et puis le double est ici de liaison qui était entre l'oxygène et l'hydrogène est venu informer ce double n ya donc ici on forme un intermédiaire actionnelle qui était très étriqué qui est neutre ensuite on va avoir encore une étape de proto nations avec à chaud puis 6,6 qui va réagir selon une réaction acido basique avec cet intermédiaire est en fait comme manager et en europe qui est plus basique que les deux groupes au h qui sont portées par le carbon fonctionnel et bien c'est ce groupe nh2 qui va être proto né grâce ici au doublé non loin de là zot qui est disponible pour être pro tonné donc ce doublé ici non lieu on va aller attaquer cet hydrogène permettant à ce doublé de se rabattre sur l'oxygène dont conforme donc le composés suivant le carbone fonctionnel qui est toujours entouré de ses deux groupements watch et cette fois ci est bien là zot qui portent trois hydrogène et une charge plus on suit bien les maîtres se doubler nos niant qu'il est venu attaquer le pro tour est venu former ici une liaison entre h&m et l'autre produit formé six sièges deux eaux avec ce doublé ici c'est venu sur abattre sur l'oxygène est ici on voit bien apparaître nh3 qui est un bon groupe partant parce que c'est une molécule qui est stable en elle même c'est la mini culte ddt ammoniaque donc pour finir à l'étape suivante et bien on va reformer la double liaison c'est donc le double et noyant de l'oxygène va se rabattre et c'est le meilleur groupe partant qui s'en va c'est donc un âge 3 qui paraît si avec le doublé de liaison dont conforme là c'est carboxyliques qui encore proto né ici est le deuxième produit de réaction est bien ici c'est m avec ses 3 hydrogène et son doublé noyant c'est donc mh3 molécules neutre on a formé l'ammoniac donc quand on est à ce moment du mécanisme et bien en fait on a quasiment les produits que l'on voulait et pour finir il suffit simplement de des proto né ici l'oxygène de la double liaison pour retomber sur la citière box inc et pour ça on a besoin d'une pour venir captifs pourtant ici et la base qui vient capter cet automne en cnh 3 donc on a un âge 3 6 qui vient capter ce proton et qui permet à ce doublé de se rabattre sur l'oxygène de manière à former les produits de réactions qui sont lassés carboxyliques désiré est évidemment l'ammoniac proto n'est c'est-à-dire lyon 1 h 4 plus lyon ammonium alors attention ici cette dernière étape c'est une réaction acido basique qui fait intervenir une base qui y est relativement forte avec un incident ici est donc cette étape elle est largement en faveur des produits normalement la réaction axido basique est équilibré mais là cette fois ci elle est fortement déplacer vers la formation des produits donc voilà qu'on l'hydrolyse acides des habitants on ne passe maintenant à l'hydrolyse mais cette fois ci en milieu basique donc j'ai ici la mid et en rompant ici cette liaison je veux retrouver la cie carboxyliques dont il dérive est donc la deuxième possibilité c'est de mettre en présence de bases fortes concentré donc par exemple ici la soude et aussi en présence de cheval il faut aussi chauffer quelques heures il faut vraiment des conditions dures donc dans une première étape on met une basse-cour forte concentré en présence de chaleur en chauffant le milieu réactionnel et dans un deuxième temps eh bien il faudra apporter une source de protège plus pour pouvoir récupérer exactement la sicav boksic pour ce qui concerne le mécanisme maintenant on reprend ici la mise de départ est en fait quand on aime on les conditions de forte concentration en base au hb - ici est un nucléo fils suffisamment fort pour attaquer directement ce carbone qui est un caractère électro file donc en même temps on va avoir ici ouverture de la double liaison les formations l'intermédiaire réactionnelle ou le carbone fonctionner les rôles hier son groupe en est là à l'oxygène qui porte maintenant une charge moins 20 h 2 qui n'est pas modifié et ensuite on now h alors on suit bien les électrons on a donc ici un doublé en 2 h - qui va venir former cette liaison entre le carbone et d'oxygène et ensuite on a le doublé ici d'électrons py qui va venir former un doublé nos liens sur cet oxygène ici qui porte la charge - alors à l'étape suivante et nous propose tout simplement l'art formation de la double liaison avec ici le double et noyant de cet oxygène qui va se rabattre pour former la double elisa entre le carbone et l'oxygène et donc il faut que le carbone perdre une autre liaison parce que sinon on aura cinq liaisons et ça fait trop donc on a deux possibilités soit on a oa ch qui part avec ce doublé dans ce cas là on retourne sur les réactiver départ soit on a un âge de ici qui s'en va avec le doublet de liaison pour former lyon a mis durée nage du moins et donc c'est en fait c'est ça qui nous intéresse donc on va écrire ce qu'on obtient donc ici le carbone fonctionnel avec la double raison qu'ils étaient en forme est ainsi directement au hb plus alors je vais tuer le détail en haleine qui comme ceci avec ses deux ou trois jeunes il avait déjà un double n orient et en fait il en récupère un autre vu que c'est le double est ici qui viendraient liaison temps qu'en fait on forme n gage du moins lyon a mis dur on suit les électrons on a ici ce doublé qui est venu reformer la double liaison et puis on a ce double haie qui est parti avec la solde pour former un deuxième double n orient sur la zot donc avant d'aller plus loin il faut quand même préciser qu'on a qu'une proportion assez faible mais non négligeable des intermédiaires ici de réaction qui a réagi ce en libérant ce groupe un âge de moi parce que la plupart en fait nous devons aller libérer non pas un âge de moi mais au hb - et mais dans ce cas là on revient eh bien on réactive du début mais néanmoins à températures plutôt élevées les amis de sont tout de même assez lentement hydrolysées par les bases concentré et donc on arrive dans des rendements raisonnables à la formation ici de l'acide carbonique et de lyon a mis tueur est en fait ce qu'il faut voir c'est que l'ami dur ici et nous rémy dur c'est une base qui est assez forte qui est relativement forte et donc dans le milieu on a une base forte avec un acide père et dans ce cas là évidemment on a une réaction aussi de basiques qui se produit qui va être ici luxe y ait une base forte en présentant la cites fortement déplacer dans le sens de la production des produits donc on va avoir ici le doublet qui va venir arracher ici ce proton et se double ici qui va se rabattre sur l'oxygène et je forme là va se conjuguer de la citière boksic ici la zone gain indû aux gagnants et a3 hydrogène non conformes nh3 donc ensuite des électrons se double ici est venu former une liaison entre l'azoté l'hydrogène et puis ici se doublaient est venu se rabattre sur l'oxygène pour former un doublé nos liens donc voilà ce qui se passe à l'issue de la première étape en présence d'une base forte de chauffage et en attendant pour avoir un bon rendement en forme finalement la base conjugués de la cie carboxyliques voulu et 1 h 3 donc ça c'est la première étape est donc dans un deuxième temps on met tout simplement la basse conjuguer ici de l'acide carboxyliques en présence de notre source de protons âge plus pour former et bien ainsi car oxydé brute donc voilà pour les deux manières de faire l'hydrolyse d'un hamid soit en milieu acide soit en milieu basique et puis on va regarder ce que ça donne sur un petit exemple donc ici on tard tout simplement du bain hamid et on va rompre et si cette liaison de manière à avoir est bien là si de carbox ivic correspondante qui s'appelle l'acide benzoïque et on l'a vue soit on peut faire une étape en présence d' h 3o plus et en présence de chauffage donc un incident concentré on chauffe on fait ça pendant plusieurs heures et on peut arriver à avoir la cites carboxyliques dont des rimes la mid ou bien on fait un procès sans deux états ou premièrement on met tout simplement une base forte comme n a plus haut à chaud - la soute concentré on chauffe le milieu réactionnelle pendant plusieurs heures on obtiendra alors la base conjuguer l'acide benzoïque et dans un deuxième temps eh bien on passera tout ça en milieu est si riche en âge plus pour pouvoir avoir l'acide benzoïque dans ce qu'il faut retenir c'est que l'hydraulique des amis te permet de revenir à l'écart bauxite dont il dérive mais pour ça que ce soit en milieu acide dans le basique et bien il faut appliquer des conditions expérimentales assez dur qui nécessitent des solutions plutôt concentré un apport de chaleur et pendant un certain temps pour avoir des bons rendements