Hydrolyse des esters par catalyse acide

dans la vidéo sur l'estérification de fisher on avis que si on met en présence un acides carboxyliques avec un alcool et tout ça en présence d'une catalyse acide et bien on arrive à former un mystère et de l'eau et dans cette vidéo l'idée était de produire un maximum d'estaires donc on avait regardé comment déplacer l'equilibre vers la droite pour produire plus de produits ici on va étudier exactement la réaction inverse qui consiste en l'hydrolyse de leicester et pour cela en fait il suffit d'avoir un easter et puis d'augmenter fortement la concentration en or pour pouvoir déplacer cette fois-ci l'équilibré vers la gauche et obtenir par hydrolyse un incident car look chic et un alcool avant de commencer de regarder le mécanisme ne soit pas bien comment il était fort mais c'est esther on se rappelle qu'on retrouvait cette partie ici de l'alcool à cet endroit de leicester on va bien garder ça à l'esprit lorsqu'on va faire la mécanique de manière à rendre la liaison à cet endroit là pour pour avoir récupéré ici la base de l'alcool alors c'est parti pour le mécanisme on parle d'un mystère que l'on met en présence d'eau elian h+ donc finalement en présence d'un choix au plus donc on a lyon h rock plus ici il va nous être utiles un temps la première étape de manière à proto n'est leicester donc le doublé noyant ici de l'oxygène va venir attaquer ce proton pour reforma ici la molécule d'eau dans une première étape de proto nation donc on obtient leicester qui est pro tonnait avec l'oxygène qui porte ici 1h et de charges de plus et puis ici donc l'oxygène et est repris et ensuite à partir de lyon i want your on récupère la molécule d'eau comme d'habitude ont su bien les électrons donc on a ce double a ici qui vient former une liaison entre l'hydrogène et l'oxygène et puis se doublaient qui va se retrouver nos liens sur la molécule d'eau alors l'intérêt de cette étape de proto nation et bien en fait c'est d'activer le carbone fonctionnel qui on le sait ici on peut écrire une forme mais au maire faisant déplacer se doublaient d'électrons sur l'oxygène ce qui amène à une charge formelle positif sur ce carbone et qui augmente d'autant plus son caractère électro fille donc on sait que ce carbone fonctionnel il est bien électro fils et donc il va pouvoir subir sans problème la tête de l'eau maintenant qui est le nucléaire aux fils donc on a ici se doublaient qu'il vient attaquer sur carbon fonctionnelle pendant que s'ouvre ici la double liaison on obtient le carbone fonctionnel ici qui est rattachée au maire la double liaison qui s'est ouverte maintenant on va simplement le groupe o h ici on bat on a le groupe au 1er prime et enfin ici non à la molécule d'eau qui est venu faire une liaison avec le carbone fonctionne et si on suit bien les électrons et bien on a ce doublé ici sur l'oxygène qui est venu format siècle liaison et puis les élections à la double hélice donc ils sont venus sur rabat sur l'oxygène ensuite la plupart des manuels vont proposer ici simplement un transfert de protons de cet oxygène qui va transférer un proton à celui ci de manière à faire un meilleur au partant ça peut être vue simplement comme un échange acido-basique intra moléculaire à l'intérieur même de la molécule on appelle ça aussi un équilibre de toto mairie qui est assez particulier vu qu'il s'agit d'un proton c'est un équilibre de proto tropez on voir simplement cet oxygène qui va aller attaquer cet hydrogène pour faire un petit transfert de problèmes dans ce cas là on obtient simplement donc en eau l'oxygène il est trop jeune ici maintenant on a un nouveau en oxygène liée simplement en hydrogène et en bon maintenant c'est l'oxygène qui porte le groupe r prime qui est pro tonné et qui porte donc aussi la charge de plus et l'intérêt en fait d'avoir fait cet échange de protons ce transfert de breton et merci de former ici on le voit apparaître à l'intérieur de l'intermédiaire de réaction l'alcool en lui même alors dans d'autres manuels plutôt que cet équilibre de proto thropy ce que l'on voit en fait c'est l'utilisation d'une autre molécule d'eau qui va venir attaquer ce proton pour des proto né ici cette partie de la molécule et ça nous donnera lyon hydro diome choix plus qui servira ensuite à venir pro donner cet oxygène ici parfois dans certains manuels on peut voir l' équilibre de proto thropy en deux états après ce transfert de breton à l'étape suivante il s'agit de reformer la double liaison carbone oxygène avec départ du meilleur groupe partant qui est l'alcool donc on va avoir ici la double liaison qui est reformé l'oxygène et qu'il est toujours protégé et qui porte sa charge plus le carbone fonctionne elle est maintenant lié à l'oxygène et l'hydrogène et puis on a ces électrons qui sont partis avec l'ensemble est repris mon âge donc on a formé tout simplement l'alcool donc on suit bien les électrons ces électrons ici sont venus se rabattre sur l'oxygène lors de la formation l'alcool et ses électrons de l'oxygène sont venus une forme et la doublure ensuite la dernière étape il s'agit d'une des proto nations ici de manière à obtenir la sicav proxy non pour la des proto nation et bien il faut une molécule h2o et on a simplement le double ici de l'oxygène qui vient attaquer ce proton qui permet à ces électrons de se rabattre sur l'oxygène de la double liaison et on obtient la cites carboxyliques et h3 en plus donc en suivant les électrons ces électrons ici sont venus faire une liaison avec l'hydrogène et les électrons de la liaison sont venus se rabattre pour former un doublet n'ayant donc finalement on obtient bien à partir de leicester en présence d'eau et en catalyse acide l'alcool et la cie carboxyliques et l'intérêt ici de présenter le mécanisme sous cette forme là est bien c'est qu'on voit ici qu'on avait h3 plus le catalyseur que l'on retrouve enfin de mécanismes donc le catalyseur qui est régénéré donc voilà pour le mécanisme et on va regarder maintenant quelques exemples d'applications donc là on reconnaît le salicylate de méthyle ou ce qu'on appelle aussi sinon l'essence de winter grimm que les mains en présence d'un jeu zoé d'âge plus donc il faut reconnaître reconnaître les droits d'un mystère ils font connaître la fonction easter qu'on voit bien apparaître ici la double liaison seo l'oxygène liés au carbone fonctionner qui porte ici un groupement ch3 on reprend et il est donc l'important c'est de bien repérer la liaison qui regroupe donc ici on va rompre cette liaison et une fois qu'on a bien repéré cette liaison veut un peu tout simplement écrire les produits qu'on obtient par hydrolyse acide de ses testeurs donc la première partie avec le noyau aromatiques ici le carbone fonctionnelle la liaison carboni ici à la place de au siège 3 eh bien on our et puis ensuite duré deux côtés et bien on a au ch 3 qui est venu récupérer un hydrogène donc simplement en fait en regardant les stars et bien on doit pouvoir donner la citière box cliquer ici l'acide salicylique et l'alcool ici le méthane et là on se rappelle que c'est exactement la réaction inverse que l'on avait utilisé dans les stérilisations de fisher pour obtenir les sens de winter games salissent lot de méthyle on était partis exactement du méthanol et de l'acide salicylique pour obtenir ce composé cet expert donc ce qui est important de noter en fait c'est que suivant les conditions expérimentales favorise l'hydrolyse de leicester en obtenant la cie carboxyliques et l'alcool soit en favori l'estérification en déplaçant un équilibre dans le sens ici vers la gauche donc un autre exemple maintenant que l'on va étudier non qu'on reconnaît ici une hydrolyse acide un easter donc pour ça on reconnaît ici la finition meester qui en présence d'eau et puis avec l'hymne catalyse assidi l'important ici c'est de bien reconnaître qu'elle est la liaison qui va être content pu donc on sait que c'est ça qui va être rompu et ici on va se parer la molécule d'eau avec un hydrogène d'un côté et puis aux âges de l'autre et en fait ce qui va se passer formellement c'est que ce groupe aux h va venir à la place de ce groupe ici et ici on va pouvoir coller aux angles ces deux choses là donc on écrit tout simplement ce qu'on obtient donc cette partie de la molécule n'est pas modifiée est donc formellement je vais écrire au h à cet endroit là et de l'autre côté eh bien je vais avoir l'oxygène qui est toujours avec son groupe et six sièges 3 donc je vais pouvoir écrire ch 3 et puis j'ai cet hydrogène qui vient ici donc encore une fois on voit qu'on a formé le méthanol la raison pour laquelle j'ai bien développée ici la molécule d'eau en formule topologique c'est pour aborder notre réaction non on pourrait se poser la question à savoir mais qu'est ce qui se passe ici à l'appel de ce hachis si par exemple je mets un air donc en fait si à la place d'une molécule d'eau et bien gho m donc j'ai un alcool on va avoir quelque chose de tout à fait semblable qui va pouvoir se passer et par analogie on va écrire les produits forme est donc tout simplement ici dans cette partie aux âges que j'ai mis en bleu formellement je remplace le à part un air donc c'est ici que je vais remplacer le h par le hair est donc qu'est ce que j'obtiens j'obtiens autres restèrent on était parti d'un mystère et en faisant réagir cette russie en alcool on va obtenir un autre esther et bien on appelle cette réaction la réaction de 36 tarification on va mettre ça en application sur l'exemple suivant en prenant explicitement un groupe r qui est ici dans le butanol je parle du masters de départ est cette fois ci la place 2 h au hgh au 1er ou r est un groupement à 4 carbone j'ai donc le butanol et je vais respecter le code couleur pour bien bien regarder ce qui se passe j'ai cette liaison qui auront pu etc ils ont qui ont pu ensuite ici je forme avec cet hydrogène l'alcool de la même manière je vais avoir à chausser h3 le méthanol ensuite je recopie ici cette partie de la molécule qui n'est pas modifié et à la place ici de ce groupe auch que j'ai mis en bleu eh bien je vais mettre ce haut avec ses 4 la tonne de carbone et je vais le mettre en bleu donc 1 2 3 4 et j'obtiens donc c'est esther donc voilà pour un exemple de transe estérification donc quand on écrit une réaction de français terry fication ce qu'il faut voir c'est que il est très important de bien opérer ouvre ne se rompre les molécules de réactifs pour écrire correctement les produits il faut être vigilant il faut y aller doucement et avec méthode juste pour préciser pour finir l'un ces réactions sont vraiment tout équilibré donc elles peuvent avoir lieu dans les deux sens si on veut favoriser ici à chaque fois et bien déplacement de l'équilibré à la droite vu qu'à chaque fois on a formé du méthanol et bien il suffit de diminuer éliminés au fur et à mesure ce méthanol formés et là c'est pas bien compliqué parce que le méthanol il a une température d'ébullition qui est quand même assez basse donc simplement par vaporisation en élevant un peu la température du milieu réactionnaire on va pouvoir valoriser le méthanol et donc sa concentration dans le milieu va diminuer donc on va bien déplacé ici d' équilibre à chaque fois dans ce sens là donc voilà pour les rôlistes de leicester en milieu acide et puis sa déclinaison sur la trans estérification qui est un procédé qui est assez utilisé dans l'industrie chimique